181869. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény, valamint eljárás a hatóanyagát képező szulfonamid-származékok előállítására

MAGTAB

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

181869

LEÍRÁS

A/

^ Szabadalmi Tár. ' Nemzetközi

áÉlii

Bejelentés napja: 1978. X. 06. (DU—293)

NSZO3

:

Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége:

A 01 N 43/54;

1977. X. 06. (840 168)

A 01 N 43/66;

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

1978. IX. 01. (937 552)

C 07 D 239/52; C 07 D 239/69; C 07 D 251/16; C 07 D 251/22;

Közzététel napja: 1983.1. 28.

C 07 D 251/46.

HIVATAL

Megjelent: 1985. VII. 31.

Feltaláló:

Levitt George kutatóvegyész, Wilmington/Delaware, Amerikai Egyesült Államok

Szabadalmas:

E. I. Du Pont de Nemours and Company, Wilmington/Delaware, Amerikai Egyesült Államok

Herbicid készítmény, valamint eljárás a hatóanyagát képező szulfonamid-származékok előállítására

1

A találmány tárgya herbicid készítmény, valamint eljárás a hatóanyagát képező szulfonamid-származékok előállítására.

A 121 788 számú holland szabadadalmi leírásból ismertté váltak általános jellegű vagy szelektív her- 5 bicid hatóanyagokként a (IV) általános képletű benzolszulfonsavamidok. A (IV) általános képletben Rj és R2 egymástól függetlenül 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, míg R3 és R4 ugyancsak egymástól függetlenül lúdrogén- vagy klór-atomot vagy 10 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek.

A 3 637 366 számú amerika egyesült államokbeli szabadalmi leírásból az (V) általános képletű vegyületek — amelyekben Rí hidrogénatomot vagy rövid- 15 szénláncú telített alifás acilcsoportot, míg R2 hidrogénatomot vagy 2-pirimidinil-, piridil-, amidino-, acetil-, vagy karbamoilcsoportot jelent — váltak ismertté. A leírás szerint ezek a vegyületek képesek az ujjasmuhar, zsálya, endivia, lóhere és a Poa annua 20 irtására.

Az 1 468 748 számú francia szabadalmi leírásban az antidiabetikumokként hasznosított (VI) általános képletű para-szubsztituált fenilszulfonamid-származé- 25 kokat - amelyekben R hidrogén- vagy halogénatomot vagy trifluormetil- vagy alkilcsoportot jelent — ismertetik.

A J.Drug. Rés., 6,123 (1974) szakirodalmi helyről az ugyancsak antidiabetikumokként hasznosítható 30

(VII) általános képletű vegyületek — amelyekben R piridilcsoportot jelent — ismertek.

Logemann és munkatársai a Chemical Abstracts, 53, 18052 (1959) közlemény tanúsága szerint sokféle szulfonamidot, így többek között uracil-származékokat és (VIII) általános képletű vegyületeket — amelyekben R butil-, fenil- vagy (IX) általános képletű csoportot jelent, az utóbbiban pedig Rt jelentése metilcsoport vagy hidrogénatom — ismertetnek. E vegyületek patkányokon mutatott hipoglükémiás hatását vizsgálva 25 mg/100 g orális dózisban az R helyén butil- vagy fenilcsoportot hordozó

(VIII) általános képletű vegyületek bizonyultak a leginkább hatásosnak, míg a többi vegyület gyenge hatású vagy hatástalan volt.

Wojciechowski a J. Acta Pólón. Pharm., 19, 121—125 (1962) szakirodalmi helyen a (X) képletű N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonil]-4- -metil-benzolszulfonamid szintézisét ismerteti. Egy ismert vegyülettel való szerkezeti analógiára tekintettel a szerző feltételezte, hogy a (X) képletű vegyület hipoglükémiás hatású.

A Farmco Ed. Sei., 12, 586 (1957) szakirodalmi helyről ismeretesek a fenilgyűrűn para-helyzetben szubsztituált (XI) általános képletű N-(fenil-szulfonil)-N-(helyettesített pirimidinil)-karbamid-származékok, amelyekben R hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent.

Ismeretes, hogy a káros vegetáció jelenléte lényeges károkat okoz a haszonnövényzetben, különösen

181869