181858. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált kisomega-amino-alkanil-kisomega-amino-alkánsavak előállítására

181858

32

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ekvivalens mennyiségű N-(p-klór-benzoil)-4-(2,6-dimetil-anilino)-vajsavat és I^fenilalanin-etilésztert reagáltatunk egymással, megfelelő feldolgozás után N-[N-(p-klór-benzoil)-4-(2,6- dimetil-anilino)-butiril]-L-fenilalanin-etilésztert (olajszerű anyag) kapunk, ennek elszappanosításával és a reakciótermék feldolgozásával N- ( p - k 1 ó r-benzoil)-4-(2,6-dimetil-anilino)—butiril] -L-fenilalanint állítunk elő, amelynek olvadáspontja 153-155 °C.

31

29. példa

N-[N-(p-Klór-benzoil)-4-(2,6-dimetil-anilino)-butiril]-L-szerin

R1 = p-klór-benzoil-,

R2 = 2,6-dimetil-fenil-,

R3 = -H,

A = -CH2-CH2-CH2-,

B = —CH(RS )—,

Rs = — CH2— OH csoport

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ekvivalens mennyiségű N-(p-klór-benzoil)-4-(2,6-dimetil-anilino)-vajsavat és L-szerin-etilésztert reagáltatunk egymással, megfelelő feldolgozás után N-[N-(p-klór-benzoil)- 4 - ( 2,6 - dime til - anilino)-butiril] -L-szerin-e tilésztert (olajszerű anyag) kapunk, ennek elszappanosításával és a reakciótermék feldolgozásával N-[N-(p-klór-benzoiiy4-(2,6-dimetil-anilino)-butiril]-L-szerint állítunk elő, amelynek olvadáspontja 147—148 °C.

30. példa

N-[N-(p-Klór-benzoil)-3-(p-anizidino)-propionil]-szarkozin

R1 = p-klór-benzoil-,

R2 = p-metoxi-fenil-,

R3 =-CH3,

A = —CH2-CH2- B = —CH2 -csoport

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ekvivalens mennyiségű N-(p-klór-benzoil)-3-(p-anizidino)-propionsavat és szarkozin-etilésztert reagáltatunk egymással, megfelelő feldolgozás után N-[N-(p-klór-benz oil)-3-(p-anizidino)- propionilj-szarkozin-etilésztert (olvadáspont: 104-106 °C) kapunk, ennek elszappanosításával és a reakciótermék feldolgozásával N-[N-(p-klór-benzoil)-3-(p-anizidino)-propionil]-szarkozint állítunk elő, amelynek olvadáspontja 129—

— 131 °C.

31. példa

N-[N-(p-Klór-benzoil)-3-(p-anizidino)-propionil]-glicin

R1 = p-klór-benzoil-,

R2 = p-metoxi-fenil-,

R3 = -H,

A = —CH2—CH2-,

B = —CH2-csoport

16

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ekvivalens mennyiségű N-(p-klór-benzoil)-3-(p-anizidino)-propionsavat és glicin-etilésztert reagáltatunk egymással, megfelelő feldolgozás után N-[N-(p-klór-benzoil)-3- -(p-anizidino)-j3ropionil]- glicin-e tilésztert (olvadáspont: 87—89 6C) kapunk, ennek elszappanosításával és a reakciótermék feldolgozásával N-[N-(p-klór-benzoil)-3-(p-anizidino)-propionil]-glicint állítunk elő, amelynek olvadáspontja 185—187 °C.

32. példa

N-[N-(p-Klór-benzoil)-2-(p-anizidino)-acetil]-szarkozin

R1 = p-klór-benzoil-,

R2 = p-metoxi-fenil-,

R3 =-CH3,

A = B = —CH2 -csoport

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ekvivalens mennyiségű N-(p-klór-benzoil)-2-(p-anizidino)-ecetsavat és szarkozin-etilésztejt reagáltatunk egymással megfelelő feldolgozás után N-[N-(p-klór-benzoil)-2- -(p- anizidino)-acetil]-szarkozin-etilésztert (olajszerű anyag) kapunk, ennek elszappanosításával és a reakciótermék feldolgozásával N-[N-(p-klór-benzoil)-2-(p-anizidino)-acetil]-szarkozint állítunk elő, amelynek olvadáspontja 146—148 °C.

33. példa

N- [ N-(p-Kl ór-benzoil)-2-(p-anizidino)-acetil]-glicin

R1 = p-klór-benzoil-,

R2 = p-metoxi-fenil-,

R3 = -H,

A = B = -CH2 -csoport

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ekvivalens mennyiségű N-(p-klór-benzoil)-2-(p-anizidino)-ecetsavat és glicin-etilésztert reagáltatunk egymással, megfelelő feldolgozás után N-[N-(p-klór-benzoil)-2-(p-anizidino)-acetil]-glicin-etilésztert (olajszerű anyag) kapunk, ennek elszappanosításával és a reakcióelegy feldolgozásával N-[N-(p- klór-benzoil)-2-(p-anizidino)-acetil]-glicint állítunk elő, amelynek olvadáspontja 138—140 °C.

34. példa

N-[N-(p-Klór-benzoil)-2-(p-anizidino)-acetil]-3-amino-propionsav

R1 = p-klór-benzoil-,

R2 = p-metoxi-fenil-,

R3 = -H,

A = —CH2-,

B = —CH2—CH2 -csoport

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

I