181858. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált kisomega-amino-alkanil-kisomega-amino-alkánsavak előállítására

181858

28

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ekvivalens mennyiségű N-(2,4-diklór-benzoil)-2-(p-anizidino)-propionsavat és 4-(p-anizidino)-vajsav-metilésztert reagáltatunk egymással, megfelelő feldolgozás után N-[N-(2,4-diklór-benzoil)- 2-(p-anizidino)-propionil]- 4<p-anizidino>vajsav-metilésztert (olajszerű anyag) kapunk, ennek elszappanosításával és a reakciótermék feldolgozásával N-[N-(2,4-diklór-benzoil)-2-(p-anizidino)-propionil]- 4-(p-anizidino)-vajsavat állítunk elő, amelynek olvadáspontja 159-160 °C.

17. példa

N-[N-Acetil-2-(p-anizidino)-propionil]-4-(p-anizidinoÿvajsav

R1 = CH3-CO-,

R2 = R3 = p-metoxi-fenil-,

A = -CH(R4 )-,

R4 = -CH3,

B = -CH2 -CH2 -CH2 -csoport

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ekvivalens mennyiségű N-acetil-2-(p-anizidino)-propionsavat és 4-(p-anizidino>vajsav-metilésztert reagáltatunk egymással, megfelelő feldolgozás után N-[N-acetil-2-(p-anizidino)-propionil]- 4-(p-anizidino)-vajsav-metílésztert (olvadáspont: 111—113 °C) kapunk, ennek elszappanosításával és a reakciótermék feldolgozásával N - [ N -acetil-2-(p-anizidino)-propionil]4-(p-anizidino)-vajsavat állítunk elő, amelynek olvadáspontja 155-157 °C.

18. példa

N-[N-(m-Trifluormetil-benzoil)-2-(p-anizidino)-propionil]4-(p-anizidino)-vajsav

R1 = m-trifluormetil-benzoil-,

R2 = R3 = p-metoxi-fenil-,

A = —CH(R4)-,

R4 =-CH3,

B = —CH2 -CH2 -CH2 -csoport

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ekvivalens mennyiségű N-(m-trifluormetil-benzoil)-2-(p-amzidino)-propionsavat és 4-(p-anizidino>vajsav-metilésztert reagáltatunk egymással, megfelelő feldolgozás után N-[N-(m-trifluormetil-benzoil)-2- (p-anizidino)-propionü]4-(p-anizidino)-vajsav-metilésztert (olajszerű anyag) kapunk, ennek elszappanosításával és a reakciótermék feldolgozásával N-[N-(m-trifluormetil-benzoil)-2-(p-anizidino)-propionil]- 4-(p-anizidino)-vajsavat állítunk elő, amelynek olvadáspontja 119-121 °C.

19. példa

N-[N-(2-Furoil>2-(p-anizidino)-propionil]-49(p-anizidino)-vajsav

R1 = 2-furoil-,

R2 = R3 = p-metoxi-fenil-,

A = —CH(R4)—,

R4 =-CH3,

B = —CH2-CH2-CH2 -csoport,

27

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ekvivalens mennyiségű N-(2-furoil)-2-(p-anizidino)propionsavat és 4-(p-anizidino)-vajsav-metilésztert reagáltatunk egymással, megfelelő feldolgozás után N-[N-(2- -furoil)-2-(p-anizidino)-propionil]4-(p-anizidino)-vajsav-metilésztert (olajszerű anyag) kapunk, ennek elszappanosításával és a reakciótermék feldolgozásával N- [ N-( 2 -furoil)-2-(p-anizidino)-propionil ]4-(panizidino)-vajsavat állítunk elő, amelynek olvadáspontja 204—206° C.

20. példa

N-[N-(p-Metoxi-benzoil)-L-fenilalanil]-4-(p-anizidino)-vaj sav

R1 = p-metoxi-benzoil-,

R2 = -H,

R3 = p-metoxi-fenil-,

A = —CH(R4)-,

R4 = benzil-,

B = —CH2 -CH2 -CH2 -csoport

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ekvivalens mennyiségű N-(p-metoxi-benzoil)-L-feni]alamint és 4-(p-anizidino)-vajsav-metilésztert reagáltatunk egymással, megfelelő feldolgozás után N-[N-(p-metoxi-benzoil)-L-fenilalanil]4-(p-anizidíno)-vajsav-meti]észtert (olajszerű anyag) kapunk, ennek elszappanosításával és a reakciótermék feldolgozásával N- [ N - (p- me t oxi-benzoil)-l^fenil-alanil]4-(p-anizidino>vajsavat állítunk elő, amelynek olvadáspontja 143-145 °C.

21. példa

N-[N-(p-Klór-benzoil)-fenilalanil]4-(p-anizidino)-vajsav

R1 = p-klór-benzoil-,

R2 = -H,

R3 = p-metoxi-fenil-,

A = —CH(R4)—,

R4 = benzil-,

B = —CH2-CH2-CH2 -csoport

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ekvivalens mennyiségű N-(p-klór-benzoil)-fenilalanint és 4-(panizidino)-vajsav-metilésztert reagáltatunk egymással, megfelelő feldolgozás után N-[N-(p-klór-benzoil)-fenilalanil]4- (p-anizídino)-vajsav-metilésztert (olajszerű anyag) kapunk, ennek elszappanosításával és a reakciótermék feldolgozásával N-[N-(p-klór-benzoil)-fenilalanil]4-(p-anizidino)-vajsavat állítunk elő, amelynek olvadáspontja 163—165 °C.

22. példa

N-[N-(p-Klór-benzoil)-L-metionil]4-(p-anizi-dino)-vajsav

R1 = p-klór-benzoil-,

R2 = -H,

R3 = p-metoxi-fenil-,

A = —CH(R4)—,

R4 = CH3-S-CH2-CH2-,

B = -CH2-CH2-CH2-csoport

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

14