181857. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n-acil-N-(szubsztituákt)-alkil-aminolakánsavak előállítására
23 181857 24 oxid 20ml etanollal készült oldatával keverjük össze. 20 órás, szobahőméi sékle ten történt állás után az oldószert vákuumban elpárologtatjuk, és a maradékot vízben oldjuk; a vizes oldatot egyszer mossuk dietiléterrel, majd híg sósavval megsavanyítjuk. Az először olajos alakban kiváló csapadékot leszűijük, megszárítjuk, és etilacetát-ciklohexán oldószerelegyből átkristályosítjuk. 8,9 g 70—72 °C olvadáspontú N-n-butiril-4-[(l,l-dimetilpropil)- amino]-vajsavat kapunk (kitermelés az elméleti 36,6%-a). 8. példa N-p-Klórbenzoil4-[(2-metil-3-butin-2-il)-aminoj-vajsav Rl = p-klórfenil-csoport; R2 = -C=CH-csoport; R3 = R4 = —CH3 -csoport; n = 3 I általános képlet Az 1. kiviteli példában leírtakkal analóg módon 4-brómvajsav-etilészter és 2-metil-3-butin-2- -ilamin reakciótermékének p-klórbenzoilkloriddal végzett reagáltatása útján 68—70 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil- 4-[(2-metil-3-butin-2-il)-amino]-vajsav-etilésztert állítunk elő. Ennek elszappanosítása útján 102-104 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil-4- -[(2-metil-3-butin-2-il)-amino]-vajsavat nyerünk. 9. példa N-p-Klórbenzoil4-[(3-etil-l-pentin-3-il)-aminoj-vajsav R1 = p-klórfenil-csoport; R2 = —C=CH-csoport; R3 = R4 = —C2H5-csoport; n = 3 I általános képlet Az 1. kiviteli példában leírtakkal analóg módon 4-brómvajsav-etilészter és 3-etil-l-pentin-3-ilamin reakciótermékét p-klórbenzoilkloriddal reagáltatjuk, és 73-75 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil4-[(3-etill-pentin-3-il)-amino]-vajsav-etilésztert kapunk, melynek elszappanosítása 92—94 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil-4-[(3-etil-l-pentin-3-il)-amino]-vajsavat eredményez. 10. példa N-p-Klórbenzoil-4-[( 1-etinilciklohexil-1 )-aminoj-vajsav R1 = p-klórfenil-csoport; R2 = -C=CH-csoport; R3 és R4 = -(CH2)s-csoport; n = 3 I általános képlet Az 1. kiviteli példában leírtakkal analóg módon 4-brómvajsav-etilészter és 1-etinilciklohexilamin reakciótermékének p-klórbenzoilkloriddal végzett reagáltatása útján 84-86 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil-4-[(l-etinilciklohexil-l)-amino]-vajsav-etilésztert állítunk elő. Ennek elszappanosításával 120—122 °C ol v adáspontú N-p-klórbenzoil-4-[( 1 -etinilciklohexil-l)-amino]-vajsavat nyerünk. 11. példa N-Acetil4-[(l-etinilciklohexil-l)-amino]-vajsav R1 = -CH3-csoport; R2 = — C^CH-csoport; R3 és R4 = -(CH2)s-csoport; n = 3 I általános képlet Az 1. kiviteli példában leírtakkal analóg módon 4-brómvajsavetilészter és 1-etinilciklohexilamin reakciótermékének acetilkloriddal végzett reagáltatása útján N-acetil-4-[(l-etinilciklohexil-l)-amino]-vajsavetilésztert (op.: 73-75 °C) állítunk elő, melynek elszappanosítása 103—105° C olvadáspontú N-acetil-4- -[(1-etinil- ciklohexil-l)-amino]-vajsavat eredményez. 12. példa N-p-Klórbenzoil-4-[( 1 -propilciklohexil-1 )-aminoj-vajsav R1 = p-klórfenil-csoport; R2 = n-C3H7-csoport; R3 és R4 = —(CH2)5-csoport; n = 3 I általános képlet Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 4-brómvajsavetilészter és 1-n-propilciklohexilamin reakciótermékének p-klórbenzoilkloriddal végzett reagáltatása útján viszkózus, bomlás nélkül nem desztillálható olaj alakjában N-p-klórbenzoil4-[(l-n-propilciklohexil-l)-amino]-vajsavetilésztert állítunk elő, melynek elszappanosítása N-p-klórbenzoil-4- -[(l-n-jDropilciklohexil-l)-amino]-vajsavat (op.: 110- — 112 °C) eredményez. 13. példa N-p-Klórbenzoil-4-[( 1-n-butilciklopentil-1 )-amino]-vajsav R1 = p-klórfenil-csoport; R2 = n-C4 H9 -csoport; R3 és R4 = -(CH2)4-csoport; n = 3 I általános képlet Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 4-brómvajsav-etilészter és 1-n-butilciklopentilamin reakciótermékének p-klórbenzoilkloriddal végzett reagáltatása útján 85-87 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil-4-[( 1 -n-butilcikl opentil-1 )-amino]-vaj sav-etilésztert állítunk elő, melynek elszappanosításával 91— 93 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil 4-[( 1-n-butilcikl opentil -1 )-amino] -vaj savat nyerünk. 14. példa N-p-Klórbenzoil4-(l-adamantil)-aminovaisav R1 = p-klórfenil-csoport; R2 és R3 és R4 = Q-ch2 — CH2 csoport; n = 3 I általános képlet Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 4-brómvajsavetilészter és 1 -aminoadamantin reakció5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
