181853. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként azolil-alkil-piridinil-észter származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás azolil-alkil-éterszármazékok előállítására

181853 F táblázat

Vetőmagcsávázó készítmény

A hatóanyag ill. képlet száma

A hatóanyag koncentrációja (súly%)

A felhasznált készítmény mennyisége (g/kg mag)

Beteg növények mennyisége a kikelt növények százalékában

kezeletlen

—-52,6

(A) ismert

25

2

20,2

(6)

25

2

0,0

0)

25

2

8,0

A megadott hatóanyag-koncentrációjú permetezőfolyadék előállítása céljából összekeverjük a szükséges mennyiségű hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és diszpergálószerrel és a kapott koncentrátumot a megadott mennyiségű vízzel hígítjuk.

A permetezőfolyadékkal 2-4 hetes rizsnövényeket csuromvizesre permetezünk. A növényeket megszáradásig 22 -24áC hőmérsékletű és 70% relatív légnedvességű melegházban tartjuk. Ezután a növények egyik részét megfertőzzük a Pyricularia oryzae vizes, 100 000-200 000 spórát ml-enként tartalmazó spóra-szuszpenziójával és nedves, 28—30 °C hőmérsékletű, 100% relatív légnedvességű kamrában inkubáljuk. A növények másik részét megfertőzzük maláta-agaron nevelt pellicularia sasakii kultúrával és nedves, 28—30 °C hőmérsékletű, 100% relatív légnedvességű kamrában inkubáljuk.

A fertőzést követő 5-8 nap múlva megállapítjuk az összes, Pyricularia oryzaeval fertőzött levelek fertőzöttségi fokát, a kezeletlen, de ugyancsak fertőzött kontroli-növények %-ában; illetve megállapítjuk az összes, Pellicularia sasakiivel fertőzött levelek fertőzöttségi fokát, ugyancsak a kezeletlen, de fertőzött kontroli-növények %-ában. A kiértékelés 1-től

9-ig terjedő bonitálási számokkal történik. 1 azt jelenti, hogy a fungidd hatás 100%-os, 3 azt jelenti, hogy a hatás jó, 5 azt jelenti, hogy a hatás gyenge, 9 azt jelenti, hogy nincsen hatás.

A vizsgált hatóanyagokat, azok mennyiségét és a vizsgálati eredményeket a G táblázat tartalmazza.

G táblázat

Pyricularia és Pellicularia próba

A hatóanyag ill.

A fertőzés mértéke 0,025 súly%

képlet száma

hatóanyagkoncentráció esetén

a)

b)

(A) ismert

9

9

(3)

5

3

(6)

3

3

20 Hőállítási példák:

1. példa:

1 -(6-Klór-piridin-2-il-oxi)-l -(1,2,4-triazol-l - 25 -il)-3,3-dimetil-bután-2-on (1. képletű vegyület)

30 a) eljárásváltozat:

123 g (0,5 mól l-bróm-l-(l,2,4-triazol-l-il)-3,3-dimetil-bután-2-on [(II1 ) képletű vegyület], 65 g (0,5 mól) 6-klór-2-hidroxi-piridin és 250 ml abszolút ace- 35 tonitril elegyéhez 24-30 °C hőmérsékleten, keverés közben hozzácsepegtetünk 50,5 g (0,5 mól) trietil-amint. A reakdóelegyet szobahőmérsékleten 3 órán keresztül keverjük, majd szűrjük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot vízzel kezeljük, 40 amelynek hatására kikristályosodik. így kapunk

76,6 g (52%) cím szerinti terméket:

Op.: 103-105 °C.

A kiindulási anyag előállítása:

45

1 -Bróm -1 -( 1,2,4-triazol-l -il)-3,3-dimetil-bután-2-on [(II1 ) képletű vegyület]

83,5 g (0,5 mól) l-(l,2,4-triazol-l-il)-3,3-dimetil- 50 -bután-2-on, 41 g (0,5 mól) vízmentes nátrium-acetát és 250 ml jégecet elegyéhez, keverés közben, 40-50 °C hőmérsékleten lassan hozzácsepegtetünk 80 g (0,5 mól) brómot. A reakdóelegyet a teljes elszíntelenedésig tovább keverjük, majd hozzáadunk 55 400 ml vizet és háromszor extraháljuk 100—100 ml kloroformmal. Az egyesített szerves fázist a széndioxidgáz-fejlődés megszűnéséig nátrium-hidrogén - -karbonát-oldattal, utána pedig vízzel mossuk, nátrium-szulfát fölött szárítjuk és az oldószert vákuum- 60 ban lepároljuk. Kvantitatív kitermeléssel kapjuk a nyers, cím szerinti terméket, amelyet közvetlenül továbbreagáltatunk az a) eljárásváltozat szerint.

A kiindulási anyag előállításához szükséges anyag 65 előállítása:

9