181851. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált acetanilidet és antidotumként tetrahidro-1,3-oxazint tartalmazó gyomírtószer, valamint tetrahidro-1,3-oxazin előállítására
15 181851 16 11. példa 20 sr. N-(diklór-acetil)-4,4-dimetil-tetrahidro-l,3- -oxazint 40 sr. ciklohexanonnal, 30 sr. izobutanollal, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addíciós termékével és 40 mól etilén - -oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós termékével elegyítünk. A kapott elegy megfelelő mennyiségű vízben diszpergálható, a kívánt koncentrációjú permetlé előállításához. 12. példa 90 sr. N-(diklór-acetil)-4,4-dimetil-tetrahidro-l,3- -oxazint 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal elegyítünk. Apró cseppek alakjában felhasználható elegyet kapunk. 13. példa 80 sr. N-(diklór-acetil)-4,4-dimetil-tetrahidro-l,3- -oxazint alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-a- szulfonsav-nátriumsóval, 10 sr Ügninszulfonsav-nátriumsóval és 7 sr. porított kovasavgéllel, majd kalapácsmalomban összeőröljük. Nedvesíthető port kapunk. 14. példa A hatástani vizsgálatokat a következő összetételű szerrel végeztük: 200 g hatóanyag, illetve antidotum, illetve keverékük; 200 g izoforon, 60 g kalcium-dodecil-benzolszulfonát; 40 g etoxilezett izooktil-fenol; 1000 ml-re kiegészítve ciklohexanonnal. 15. példa 10 sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(4,5-diklór-imidazol-l-il-metil)-acetanilid és 1 sr. N-(diklór-acetil)- 4,4-dimetil-tetrahidro-l,3-oxazin 20 súlyrésznyi keverékét feloldjuk 40 sr. ciklohexanon, 30 sr. izobutanol, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addíciós terméke és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súly résznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 súly% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk. A találmány szerinti növényvédőszernek a haszon- és gyomnövények fejlődésére kifejtett hatását a csak acetanilidet tartalmazó gyomirtószer, valamint acetanilidet és egy ismert, kémiailag hasonló szerkezetű antagonista vegyidet keverékét tartalmazó szer hatásával biológiai vizsgálatokban hasonlítottuk össze. Az eredmények általánosan azt igazolják, hogy az acetanilideket tartalmazó gyomirtószereket a haszonnövények jobban tűrik, ha az új tetrahidro-8-1,3-oxazinokkal, vagy ezeket tartalmazó szerekkel együtt alkalmazzuk és a gyomirtó hatás változatlan. A vizsgálatokat növényházban és szabadföldön végeztük. I. Növény házi vizsgálatok 51 cm hosszú, 32 cm széles és 6 cm magas műanyag ládákba 6 pH-értékű és körülbelül 1,5% humusztartalmú agyagos homokot töltöttünk. Ebbe a talajba soronként sekélyen kukoricát (Zea mays) és búzát (Triticum aestivum) vetettünk. Ezenkívül gyomnövényként rendszertelenül Echinochloa crus gallit és Alopecurus myosuroidest vetettünk. A sterilizálatlan talaj még életképes gyomnövény magvakat is tartalmazott, ezek is hozzájárultak a gyomnövény populációhoz. így sikerült egy gyomnövényekkel belepett haszonnövény ültetvény modellezése. A gyomirtószert és az antidotumot magukban vagy keverékeik alakjában alkalmaztuk. A hatóanyagot és az antidotumot tartalmazó szert (14. példa) hordozóanyagként vízben emulgeáltuk vagy szuszpendáltuk és finom eloszlatású porlasztóval közvetlenül vetés után és a növények kikelése előtt a talaj felületére permeteztük. Néhány esetben a haszonnövények vetése előtt a szereket a talajba dolgoztuk be. Vetés és kezelés után a ládákat meglocsoltuk és a növények kikeléséig átlátszó műanyagtetővel lefedtük. Ezzel biztosítottuk a növények egyenletes csírázását és fejlődését. A ládákat átlagosan 18— —30°C-on tartottuk. Az így elrendezett növényházi vizsgálatot addig folytattuk, amíg a kukorica 3—5 leveles lett. Ezután nem volt várható a szerek károsító hatása, amint arról szabadföldi kísérletekben is meggyőződtünk. A szerek hatásának értékelését 0-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. A 0 érték azt jelenti, hogy a kezeletlen kontrolihoz képest a növények rendesen csíráztak és fejlődtek. A 100-as érték azt jelenti, hogy a csírázás teljesen elmaradt, illetve a növények elpusztultak. Figyelembe kellett vennünk, hogy kedvező körülmények között is és a szer behatása nélkül a kukorica torz vagy alacsony növésű egyedei is előfordultak. II. Szabadföldi vizsgálatok A szabadföldi vizsgálatokat 5—6 pH-értékű és 1 — 1,5% humusztartalmú agyagos homoktalajú vagy agyagtalajú kisparcellákon végeztük. A kikelés előtti kezelést a haszonnövények vetése után közvetlenül, illetve legkésőbb 3 napon belül végeztük. A gyomnövény-flóra természetes eredetű volt. A táblázatban csak a túlnyomó többségben szereplőket említjük meg. A hatóanyagot és az antidotumot tartalmazó szert (14. példa) valamint keverékeiket hordozóanyagként vízben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk és motorhajtású, traktorra erősített permetezőgéppel juttattuk ki. Természetes csapadék elmaradása esetén mesterségesen öntöztük, hogy a haszon- és gyomnövények fejlődését biztosítsuk. Mindegyik 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65