181851. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált acetanilidet és antidotumként tetrahidro-1,3-oxazint tartalmazó gyomírtószer, valamint tetrahidro-1,3-oxazin előállítására
I. táblázat 181851 17 18 Biológiai vizsgálatokban alkalmazott gyomirtószerek hatóanyagainak jelölése [(I) általános képlet X = klóratom] Jelölés A R R1 R2 Op.°C A 1-pirazolil ch3 ch3 H 81 B 1-pirazolil C2Hs ch3 H 56 C 4-metil-pirazol-l -il ch3 ch3 H 102 D 4-metoxi -pirazol-1 -il c2h5 ch3 H 94 E 3-metil-pirazol-l-il c2h5 ch3 H olaj F 2,4-dime til-pirrol-1 -il ch3 ch3 H 126 G 1,2,4-triazol-l-il ch3 ch3 H 120 H 4-klór-pirazol-l-il ch3 ch3 H 104 I 1-pirazolil ch3 ch3 ch3 92 25 kísérlet több hónapig tartott, így a haszonnövények fejlődését a magtermésig megfigyelhettük. A szerek hatását szintén 0-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. Eredmények A haszonnövények sekély vetése és a gyomirtó hatás kifejtéséhez kedvező körülmények miatt a találmány szerinti szerek károsító hatása növényházban lényegesen kifejezettebb volt, mint szabadföldön. Ennek következtében az antagonista hatású vegyületek vizsgálata növényházban szigorúbb volt, mint szabadföldön. A következőkben táblázatosán megadott kísérleti eredményekből az alábbi következtetések vonhatók le. Az önmagukban kijuttatott, új antidotáló hatású tetrahidro-1,3-oxazinok a haszonnövények és a gyomnövények csírázását és fejlődését alig, vagy egyáltalán nem befolyásolják. Ez olyan mennyiségükre is érvényes, amely lényegesen az antagonista hatás kiváltásához szükséges fölött van. Az új vegyületek azonban az (I) általános képletű acetanilideket tartalmazó gyomirtószerek haszonnövények elleni fitotoxicitását — például kukoricában vagy gabonában — jelentősen csökkentik, illetve részben teljesen megszüntetik. Kitűnt, hogy olyan hatóanyagoknál, amelyek a haszonnövényeket kevésbé károsítják, kisebb mennyiségű antagonista hatású vegyület elegendő vagy kisebb antagonista hatású vegyületek is megfelelők. A vizsgálatok során a következő növények viselkedését figyeltük meg: Alopecurus myosuroides 30 Chenopodium album Echinochloa crus-galli Hordeum vulgare Galinsoga spp. Matricaria Anthemis spp. 35 Triticum aestivum Zea mays ecsetpázsit fehér libatop kakaslábfű árpa gombvirág kamillafajok búza kukorica 40 II. táblázat Biológiai vizsgálatokban alkalmazott, antidotáló hatású tetrahidro-1,3-oxazinok jelölése [(II) illetve (Ha) általános képlet, R10 = diklór-metil-csoport, R3 és 45 R4 = metücsoport, R5, R6 és R9 = hidrogénatom] Sorszám R7 R* 50 3. H H 11. ch3 H 55 12. ch3 ch3 13. ch3 c2h5 14. ch3 n-C3H7 60 15. ch3 i-C3H7 26. ch3 —CH(C2Hs)(n—C4H9) 65 M. N-(diklór-acetil)-morfolin (ismert) 9
