181841. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolinon-származékok és belőle herbicid szerek előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 181841 Bejelentés napja: 1978. VIII. 08. (AE—540) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1977. VIII. 08. (822 458, 822 459) Nemzetközi osztályozás: NSZO3 : A01N 43/50, w C 07 D liiHb ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1983. I. 28. Megjelent: 1985. VI. 28. ( SzabadaímiTár. ’ . M^tulajdoná^/ Feltaláló: Szabadalmas: Los Marinus vegyész, Pennington, Amerikai Egyesült Államok American Cyanamid Co., Stamford, Amerikai Egyesült Államok Herbicid készítmény, valamint eljárás a hatóanyagát képező imidazolinon-származékok előállítására 1 A találmány herbicid készítményekre, valamint az ezek hatóanyagát képező új imidazolinon-származékok előállítására vonatkozik. A 3 717 659 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismertté váltak olyan szalicilsav-származékok, amelyek az 5-ös helyzetben heterociklusos csoporttal vannak helyettesítve. Ezek a vegyületek azonban szerkezetileg lényegesen különböznek a találmány szerinti imidazolin-származékoktól, hiszen egyrészt heterociklusos gyűrűjük aromás, míg a találmány szerinti vegyületeké nem, másrészt karboxilcsoportjuk a heterociklusos gyűrűhöz képest meta-helyzetű, míg a találmány szerinti vegyületeknél orto-helyzetű. Ezek a szalicilsav-származékok ugyanakkor gyulladásgátló, lázcsillapító, fájdalomcsillapító, diuretikus, hipoglükémiás és antifibrinolitikus hatásúak; herbicid hatásról még csak szó sem esik az említett szabadalmi leírásban. A 3 905 996 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismertté váltak olyan herbicid hatású vegyületek, amelyek ugyan hasonló szerkezetűek, azonban számos vonatkozásban eltérőek a találmány szerinti vegyületektől. így többek között ezek az ismert vegyületek N-fenil-származékok, amelyeknél az adott esetben helyettesített fenilcsoport gyűrűbeli nitrogénatomon át kapcsolódik a heterociklusos gyűrűhöz. Ezzel szemben a találmány szerinti vegyületek 2-fenil-imidazolin-származékok, amelyeknél a helyettesített fenilcsoport szénatomon át kapcsolódik a heterociklusos gyűrűhöz. Ugyan-181841 2 akkor az ismert vegyületek 2-imidazolidon-származékok, míg a találmány szerinti vegyületek 4-imidazolidon-származékok. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű imid- 5 azolinon-származékok - ahol X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom vagy nitro- vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, 10 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent, R2 jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, vagy Rí és R2 adott esetben metilcsoporttal helyettesíts tett, 3—6 szénatomot tartalmazó cikloalldlcsoportot alkotnak azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, és Q jelentése — OR3 általános képletű csoport, ahol az említett csoportban R3 jelentése hidrogén- 20 atom, adott esetben egy 1—3 szénatomos alkoxi-, egy 3-6 szénatomos cikloalkil-, egy fenilvagy egy furilcsoporttal vagy egy, kettő vagy három halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 1—12 szénatomos alkilcsoport, 25 adott esetben egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy fenilcsoporttal helyettesített 3-5 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, előnyö- 30 sen klóratommal vagy 1-3 szénatomos alkil-J.
