181841. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolinon-származékok és belőle herbicid szerek előállítására
3 181841 4 csoporttal vagy egy fenilcsoporttal helyettesített 3-5 szénatomos alkinilcsoport, benzilcsoport, ciklohexenil-metil-csoport, etinil-ciklohexil-csoport, etinil-allil-csoport, pentadienilcsoport, adott esetben egy vagy két 1—3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy pedig R3 alkálifémből, ammóniából vagy 1—20 szénatomos alifás ammóniumvegyületből leszármaztatható sóképző kationt jelent —, valamint az R3 helyén sóképző kationtól eltérő csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sói, illetve — ha Rí és R2 egymástól eltérő jelentésűek — az (I) általános képletű vegyületek optikai izomerei vagy az ilyen izomerek keverékei szelektív herbicidek és herbicid hatást fejtenek ki, ha a felhasználásukkal előállított készítményeket kihordjuk az irtani kívánt gyomnövényzet lombozatára vagy olyan talajra, amely az irtani kívánt gyomnövény magvait, palántáit vagy szaporító szerveit tartalmazza. A találmány értelmében előállíthatok továbbá olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R2 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek közül is előnyösek azok, amelyekben X hidrogén-, vagy halogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkil csoportot, Rj 1—3 szénatomos alkilcsoportot, R2 pedig 1—3 szénatomos alkil- vagy ciklohexilcsoportot jelent, vagy Rí és R2 adott esetben metilcsoporttal helyettesített ciklohexilcsoportot alkotnak azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, továbbá R3 jelentése hidrogénatom, adott esetben egy 1-3 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, fenilvagy furilcsoporttal vagy 1—3 halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 1-12 szénatomos alkilcsoport, adott esetben egy vagy két 1-3 szénatomos alkil- vagy egy fenilcsoporttal vagy egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 3-5 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben egy vagy két 1-3 szénatomos alkil- vagy egy fenilcsoporttal vagy egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 3—5 szénatomos alkinilcsoport, benzilcsoport, ciklohexenil-metil-csoport, etinil-ciklohexilcsoport, etinil-allil-csoport, pentadienilcsoport, adott esetben egy vagy két 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy pedig alkálifémből vagy ammóniából leszármaztatható sóképző kation. Az utóbbi 0) általános képletű vegyületek közül is előnyösek azok, amelyekben Rj metil- és R2 izopropilcsoportot jelent, illetve a többi helyettesítő az alábbi csoportokba sorolható: a) X hidrogén- vagy klóratomot vagy metilcsoportot jelent és R3 jelentése adott esetben egy 1—3 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, fenil- vagy furilcsoporttal vagy 1-3 halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 1—12 szénatomos alkilcsoport; b) X hidrogén- vagy klóratomot vagy metilcsoportot jelent és R3 jelentése adott esetben egy fenilvagy egy vagy két 1—3 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy vagy két halogénatommal, előnyösen klór2 atommal helyettesített 3-5 szénatomos alkenilcsoport; és c) X hidrogén- vagy klóratomot vagy metilcsoportot jelent és R3 jelentése adott esetben egy fenilvagy egy vagy két 1—3 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 3—5 szénatomos alkinilcsoport, illetve az a)-c) csoportokba tartozó vegyületek izomeijei, ilyen izomerek keverékei, valamint mindezeknek a vegyületeknek a savaddíciós sói. Előnyösek továbbá az (I) általános képletű vegyületek közül azok a vegyületek, amelyekben Rí metil- és R2 izopropilcsoportot jelentenek, X jelentése hidrogén- vagy klóratom és R3 hidrogénatomot jelent, valamint ezeknek a vegyületeknek az alkálifém- és ammóniumsói, optikai izomerei és ilyen izomerek keverékei. A találmány értelmében az R3 helyén hidrogénatomtól eltérő helyettesítőt hordozó (I) általános képletű vegyületek úgy állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű imidazoizoindoldion-származékot - ahol X, Rj és R2 jelentése a fenti - valamely (III) általános képletű alkálifém-alkoholáttal — ahol R3 jelentése a fenti, de hidrogénatomtól eltérő - reagáltatunk (lásd az A reakcióvázlatot). A reagál tatást előnyösen közömbös gáz atmoszférájában, 20 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. Legtöbbször úgy járunk el, hogy a (III) általános képletű alkálifém-alkoholátokat in situ állítjuk elő, vagyis először egy alkálifémet vagy alkálifém-hidridet összekeverünk egy alkalmas alkohollal, majd az így kapott keverékhez adjuk hozzá a konkrét esetben használt (II) általános képletű kiindulási vegyületet. A reagáltatáshoz közömbös gázként például nitrogén-, argon- vagy héliumgázt használhatunk. Előnyösnek tartjuk a nitrogéngáz használatát. A reagáltatáshoz használható alkálifémekre és alkálifém-hidridekre példaképpen megemlíthetjük a nátriumot, nátrium-hidridet, káliumot, kálium-hidridet, lítiumot és a lítium-hidridet. A reagáltatás során az említett alkoholok egyaránt szolgálnak reaktánsként és oldószerként. Általában nincs szükség egy másodlagos oldószer alkalmazására, de ha a reagáltatáshoz alkalmazandó alkohol drága és/vagy az optimális reakciókörülmények biztosítása céljából nagy fölöslegben szükséges alkalmazni, akkor célszerű lehet egy kevésbé drága másodlagos oldószer, például dioxán, tetrahidrofurán vagy más aprotikus oldószer adagolása a reakcióelegyhez. Az e célra alkalmazott aprotikus oldószer mennyisége széles határok között változhat, rendszerint azonban a felhasznált alkohol négyszeresénél nem több a mennyisége. így tehát a reagáltatáshoz alkalmazott szekunder, azaz másodlagos oldószer aránya az alkoholra vonatkoztatva 0,0: 1 és 4 : 1 arányértékek között változhat. Az R3 helyén hidrogénatomot hordozó 0) általános képletű vegyületek úgy állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű imidazoizoindoldiont fölöslegben vett sósavval reagáltatunk egy vízzel elegyedő oldószer, például tetrahidrofurán vagy dioxán jelenlétében. E reakció során először egy (IV) általá-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 55
