181822. lajstromszámú szabadalom • N-szubsztituált-1,3,5-ditiaazepin-6-on- 2-illidén-cianoacetát-származékokat tartalmazó gombaölő készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGYAR

NRPKOZTARSASAG

SZABADALMI

LEÍRÁS

181822

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

Bejelentés napja: 1981. VIII. 26. (2464-81.)

Nemzetközi osztályozás:

NSZO3 :

A 01 N 43/72.

Közzététel napja: 1982. XI. 29.

C 07 D 285/36

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1985. VI. 28.

í Szabadalmi Tif ' . )

Feltalálók: Szabadalmas:

Dudás József okleveles vegyészmérnök 25%, Dr. Kovács Miklós okleveles Nehézvegyipari Kutató Intézet,

vegyész 17,5%, Dr. Vass András okleveles vegyész 17,5%, Dr. Kredics Lászlóné Veszprém

okleveles kertészmérnök 10%, Enisz János okleveles agrármérnök 15%, Szabó

László okleveles mezőgazdasági mérnök 7,5%, Dr. Szalontai Gábor okleveles

vegyészmérnök 7,5%, Veszprém

N-szubsztituált-l,3,5-ditiaazepin-ó-on-2-illidén-cianoacetátszármazékokat tartalmazó gombaölő készítmények és eljárás a hatóanyagok

előállítására

1

A találmány az (I) általános képletű N-szubsztituált-l,3,5-ditiaazepin-6-on-2-illidén-cianoacetátokat tartalmazó gombaölőszerekre, valamint azok hatóanyagainak előállítására vonatkozik.

Az I általános képletben

R] hidrogénatomot 1—6 szénatomszámú alkilcsoportot, 1-3 szénatomszámú alkilcsoporttal illetve halogénatommal szubsztituált arilcsoportot; és

R2 hidrogénatomot, 1—3 szénatomszámú alkilcsoportot jelent.

Az (I) általános képletű vegyületet a (II) általános képletű N-(klór-metil)-klór-acetanilid-származék és a (III) általános képletű ditiolátsó reagáltatásával nyeljük — M® alkálifémiont jelent.

A ditiaazepin-származékokat tartalmazó készítmények elsősorban növénykórokozó gombák ellen hatásosak.

Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményekhez hasonló hatású gombaölőszereket ismertetnek a 129443 és a 129444 számú japán szabadalmi leírások. A készítményekben levő vegyületek 1,3-ditiolán-származékok. Acetanilid típusú vegyületek között is találhatók gombaölő hatással rendelkező készítmények (865362. sz. belga, 603042. sz. svájci szabadalmi leírás).

Az általunk előállított és a találmány tárgyát képező vegyületek az irodalomban eddig ismeret-2

lenek voltak. E vegyületekben az acetanilidekre és a tiolátokra jellemző szerkezeti struktúra található.

Ahhoz, hogy az (I) általános képletű vegyületeket elő tudjuk állítani, először a (II), majd a (III) általá- 5 nos képletű vegyületeket kell előállítani.

A (II) általános képletű vegyületeket az alábbiak szerint állítjuk elő:

10 A célvegyületnek megfelelő Schiff-bázist vagy N-szubsztituált hexahidro-l,3,5-triazint inert oldószerben 0—120 °C hőmérséklet-tartományban reagáltatjuk a megfelelő savkloriddal és nyeljük a (II) általános képlettel jelölt származékot. Az így nyert 15 (II) általános képletű N-(klór-metil)-klór-acetanilid-származékot a továbbiakban tisztítás nélkül használhatjuk fel.

Oldószerként többek között kloroformot, benzolt, toluolt vagy xilolt alkalmazhatunk.

20 A (III) általános képlettel jelölt ditiolátsót R. Gompper. W., Töpfl Chem. Bér. 95, (1962) p.2861 szerint állíthatjuk elő:

Nátrium-etüát etil-alkoholos oldatához 5—10 °C-on csepegtetve adjuk a cián-ecetsav-etil-észter és 25 szén-diszulfid elegy ét intenzív kevertetés közben. Félórás utókeveíés után a kivált sárga csapadékot kiszűrjük, szárítjuk, majd dörzsmozsárban pontjuk.

E vegyidet K. Jensen és K. Henriksen Acta Chem. Scand. 22. 1122. (1968). szerint a követke- 30 zőképpen is előállítható;

181822