181778. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített pirido-[1,2-a]pirimidinek előállítására

21

181778

22

2-transz-[2-(3-metoxi-fenil)-etenil]-3-propil-6,7- -metilén-4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 130°C (bomlás), MMR (CF3COOD) S: 1,13 (m) (6,7-metilén proton és CH;CH;CH3), 2,88 (m) (6,7-metilén proton és -CHjCHjCHj), 5,46 (d,d) (C-6 proton), 6,97 (d) (C-9 proton), 7,18 (d) (Hß vinil proton), 7,64 (d) (Ha vinil proton), 8,21 (d) (C-8 proton),

jHaHß= 16 Hz, 2-transz-{2-(3-etoxi-fenil)-etenil)-3- -etil-6,7-metilén-4-oxo-4H-pirido [1,2-a]pirimidin-7- -karbonsav, olvadáspont: 188—190 °C;

2-transz-[2-(3-etoxi-fenil)-etenil]-3-propil-6,7- -metilén-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 97-102 °C (bomlás);

2-transz-[2-(2,3-dimetoxi-fenil)-etenil]-3-etil-6,7-metilén-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimido-7- -karbonsav, olvadáspont: 188-190 °C;

2-transz-[2-(2,3-dimetoxi-fenil)-etenil]-3-propil-6,7-metilén4-oxo4H-pirido[l,2-a]pirimidin-7- -karbonsav, olvadáspont: 100—110 °C (bomlás);

2-transz-[2-(2,5-dimetoxi-fenil)-etenil]-3-propil-6,7-metilén4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7- -karbonsav, olvadáspont: 170-173 °C, MMR (CF3COOD) 6: 1,20 (m) (6,7-metilén proton), 2,89 (m) (6,7-metilén proton és -CH2CH2CH3), 5,48 (d,d) (C—6 proton), 7,00 (d) (C-9 proton), 7,45

(d) (Hß vinil proton), 7,98 (d) (Ha vinil proton),

8,22 (d) (C-8 proton), JHaHß = 16 Hz;

2-transz-[2-(2,5-dimetoxi-fenil)-etenil]-3-etil-6,7-metilén-4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7- -karbonsav, olvadáspont: 192—195 °C;

2-transz-[2-(2-metoxi-3-etoxi-fenil)-etenil]-3- -etil-6,7-metilén-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 180-185 °C (bomlás);

2-transz-[2-(2-metoxi-3-etoxi-fenil)-etenil]-3- -propil-6,7 -metilén4-oxo4H-pirido[ 1,2-ajpirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 141-143 X;

2-transz-[2-(2-etoxi-3-metoxi-fenil)-etenil]-3- -propil-6,7 -metilén4-oxo4H-pirido[ 1,2-ajpirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 181—183 C;

2-transz-[2-(2,4,5-trimetoxi-fenil)-etenil]-3- -propil-6,7-metilén4-oxo4H-pirido[ 1,2-aJpirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 224-226 C;

2-transz-[2-(2,4-dimetil-fenil)-etenil]-3-propil-6,7-metüén4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7- -karbonsav, olvadáspont: 184-186 °C;

2-transz-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etenil]-3-propil-6,7 -metüén4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7 --karbonsav, olvadáspont: 208—209 X;

2-transz-[2-(4-metoxi-fenil)-etenil]-3-etil-6,7- -metilén-4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 235-237 °C;

2-transz-[2-(2-etoxi-fenil)-etenil]3-propil-6,7- -metilén4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 178—180 °C;

2-transz-[2-(3,5-dimetoxi-fenil)-etenil]-3-propil-6,7-metilén4-oxo4H-pirido[l,2-a]pirimidin-7- -karbonsav, olvadáspont: 170—180 °C (bomlás);

2-transz-[2-(2,5 -dimetil-fenil)-etenil]3-propil-6,7-metilén4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7- -karbonsav, olvadáspont: 150 °C (bomlás);

2-transz-[2-(2,5-dimetil-fenil)-etenil]-3-etil-6,7 -metUén-4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7 - -karbonsav, olvadáspont: 205-207 °C;

2-transz-[2-(2-metil-fenil)-etenil]-3-butil-6,7- -metilén-4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 240 °C (bomlás);

2-transz-[2-(3-metoxi-fenil)-etenil]-3-butil-6,7- -metilén-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 156—158 °C;

2-transz-[2-(2,3-dimetoxi-fenil)-etenil]-3-butil-6,7-metilén-4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7- -karbonsav, olvadáspont: 197-198 °C;

2-transz-[2-(2-metoxi-3-etoxi-fenil)-etenil]-3- -butil-6,7-metilén4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 155-157 X;

2-transz-[2-(2,3-dietoxi-fenil)-etenil]-3-propil-6,7-metilén-4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7- -karbonsav, olvadáspont: 177-179 °C.

2-transz-t2-(4-metoxi-fenil)-etenil]-3-propil-6,7--metilén-4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 180-190 °C (bomlás);

9. példa

A 8. példa szerinti módon eljárva állítottuk elő megfelelő 2-heterociklusos-etenil-származékokból kiindulva az alábbi vegyületeket:

2-transz-[2-(2-tienil)-etenil]-3-etil-6,7-metilén-4-oxo-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-7-karbonsav;

2-transz-[2-(2-tienil)-etenil]-3-propil-6,7-metilén-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 157—162 °C (bomlás);

10 példa

A 8. és 9. példa szerinti módon eljárva és megfelelő 2-fenil-etenil- és 2-heterociklusos-etenil-származékokból kiindulva állítottuk elő az alábbi vegyületeket:

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

11