181744. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 6-fenil-4H-sz-triazolo [3,4-c] tieno [2,3-e]-1,4-diazepinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 181744 Bejelentés napja: 1980. X. 06. (2432/80) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1979. X. 08. (P 29 40 737.2) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. I. 28. Megelent: 1985. IV. 30. Nemzetközi osztályozás: NSZO3 : C 07 D 495/14 Feltalálók: Szabadalmas: dr. Sinenbeig Walther vegyész, dr. Spohn Ottheinz vegyész, Ingelheim am Rhein C. H. Boehringer Sohn, Német Szövetségi Köztársaság Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált 6-fenil-4H-sz-triazolo[3,4-c]-tieno[2,3-e]-l,4-diazepinek előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás 6-fenü-4H-sz-triazolo[3,4-c]tieno[2,3-e]- 1,4-diazepinek és N-oxidjaik előállítására. Az I általános képletű vegyületek, valamint előállításuk a II általános képletű vegyületekből a Liebigs Annalen der Chemie 1978, 1257—1265. oldalán leírt, [A] reakcióvázlat szerinti eljárással ismert. Ez az előállításmód azonban bizonyos hátrányokkal jár. Ahhoz, hogy a lia általános képletű vegyületet jó kitermeléssel lehessen előállítani, cseppfolyós ammóniából nagy felesleggel (I : folyékony NH3 = 1 : : 180) kell dolgozni. Agresszivitása (nyálkahártyaizgató hatás) és toxicitása miatt a könnyen illő ammóniával (forráspont -33,4 °C, MAK-érték 35 mg/m3) minden műveletet gázszivárgás-mentes körülmények között kell végezni, ennek megfelelően autoklávra és gázra tömített vezetékre van szükség. Az ammóniás átalakítás után a reakcióterméket egészség- és környezetvédelmi okokból külön erre a célra szolgáló mosóban kell átszellőztetni. Végül a keverős készülékben végzett feldolgozásnál ugyancsak külön, a művelethez szolgáló mosóra van szükség. A fenti okok miatt valamennyi, előzőleg ismertetett munkafolyamat idő- és költségigénye nagy. Találmányunk célkitűzése ennek megfelelően egyszerűbb, olcsóbb, az egyre szigorúbb környezetvédelmi követelményeknek is jobban megfelelő eljárás kidolgozása volt. Célkitűzésünk eredménnyel járt, és 2 fejlettebb eljárást találtunk az I általános képlettel jellemezhető vegyületek előállítására - ebben a képletben 5 R1 is R2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, 1-2 szénatomos alkilcsoportot vagy együtt, 3-4 szénatomos alkilénláncot, jelentenek, R3 hidrogén-, klór- vagy brómatomot, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alkilcsoportot, 10 1-3 szénatomos co-hidroxi-alkílcsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy 5-6 tagú, szénen keresztül kapcsolódó egy kén-, oxigénvagy nitrogénatomot tartalmazó, telített heterociklusos csoportot jelent, amelyben a nitrogéntar- 15 talmú gyűrűben a nitrogénatom kevés szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituált, vagy XR,3-NKr»3 általános képletű csoportot jelent, 20 amelyben R’3 és R”3 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 2-3 szénatomos hidroxi-alkil-csoportot jelent, vagy a két csoport együtt 4-5 tagú alkilénláncot képez, és ezen egy vagy két metilcsoport .,5 szubsztituens lehet, és a 6-tagú gyűrű további heteroatomként egy oxigénatomot is tartalmazhat, R4 és Rs egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot jelent —. 181744
