181405. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált N-fenil-N' -(2-klór-6-fluor-benzoil) karbamidot tatalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

181405

Bejelentés napja: 1979.1. 12. (BA—3747)

Nemzetközi osztályozás: NSZO3

ORSZÁGOS

Elsőbbsége: 1978.1. 13. (P 28 01 316.3) Német Szövetségi Köztársaság

Közzététel napja: 1982. XI. 29.

A 01 N 47/34;

C 07 C 127/22

f Szabadalmi Tár. ' )

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1985. VII. 31.

Feltalálók:

Szabadalmas:

Dr. Sirrenberg, Wilhelm vegyész, Sprockhövel, dr. Klauke, Erich vegyész, Odenthal, dr. Marhold, Albrecht vegyész, Leverkusen, dr. Hammann, Ingeborg zoológus, Köln, dr. Stendel, Wilhelm állatorvos, Wuppertal, dr. Krehan, Ingomar zoológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság

Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen,

Német Szövetségi Köztársaság

Szubsztituált N-fenil-N'-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamidot tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

A találmány tárgya új N-fenil-N'-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamidot tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására.

Ismeretes, hogy bizonyos benzoil-karbamidok, mint például a N-(2,6-difluor-benzoil)-N'-(4-klór-fenil)-karbamid, inszekticid tulajdonságokkal rendelkezik (lásd például J. Agr. Food Chem., 21. kötet, 6. szám (1973), 993—8. oldal).

Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű N-fenil-N'-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamidok — ahol a képletben R jelentése 1—4 halogénatommal helyettesített 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport,

R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport,

X jelentése oxigénatom vagy kénatom, és

n jelentése 1 vagy 2 —

erős inszekticid tulajdonságokkal rendelkeznek.

Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű új N-fenil-N'-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamidokat úgy állíthatjuk elő, ha

a) valamely (II) általános képletű szubsztituált anilint — ahol R, R1, X és n jelentése a fenti — 2-klór-6-fluor-benzoil-izocianáttal adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy

b) valamely (III) általános képletű szubsztituált fenil-izocianátot — ahol R, R1, X és n jelentése a fenti — 2-klór-6-fluor-benzamiddal, adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk.

Meglepő módon a találmány szerint előállított új N-fenil-N'-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamidok jelentősen jobb inszekticid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert

analóg szerkezetű és azonos hatásterületű vegyületek. A találmány szerint előállított termékek tehát a technika gazdagítását jelentik.

Ha az a) eljárásváltozat szerint 3-klór-4-(trifluor-metoxi-anilint és 2-klór-fluor-benzoil-izocianátot reagáltatunk, és ha a b) eljárásváltozat szerint 3-k)ór-4-(trifluor-metoxi)-fenil-izocianátot és 2-klór-6-fluor-benzamidot használunk kiindulási anyagként, akkor a reakció lefolyását az 1. és 2. reakcióvázlatokkal szemléltethetjük.

Az (I) általános képletben a szubsztituensek előnyös jelentése a következő:

R jelentése egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos, előnyösen 1—2 szénatomos és 1—4 halogénatomos halogénalkil-csoport,

R1 jelentése hidrogénatom, klóratom vagy trifluor-metilcsoport.

Különösen a következő (I) általános képletű vegyületeket említhetjük meg:

N-[2-klór-5-(2-klór-l, 1,2-trifluor-etoxi)]-fenil- N-[4-klór-3-(2-klór-1,1,2-trifluor-etoxi)]-fenil- N-[3-(2-klór-1,1,2-trifluor-etoxi)]-fenil- N-[3-klór-4-(klór-difluor-metoxi)]-fenil- N-[3-klór-4-(klór-difluor-metil-tio)]-fenil- N-[2-klór-4-(klór-difluor-metoxi)]-fenil- N-[2-klór-4-(klór-difluor-metil-tio)]-fenil- N-[2-klór-5-(klór-difluor-metoxi)]-fenil- N-[2-klór-5-(trifluor-metil-tio)]-fenil- N'-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid A kiindulási anyagként használt (II) általános képletű szubsztituált anilinek ismertek vagy az irodalomban ismert

5

10

15

20

25

30

181405