181113. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperidin- és morfilin-származékok előállítására

13

181113

14

3- (p-neopentil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 2,6-dimetil-morfolin reakciójával, majd hidrogénezéssel

4- [3-(p- neopentil-fenil)-2-metil-propil]-2,6-dimetil-morfolint (fp.: 130 °C/0,055 Hgmm);

3-(p-neopentil-fenil)-2-metil-propionaldehid és piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel l-[3-(p-neopentil-fenil)-2-metil-propil]-piperidint (fp.: 104"°C/ /0,09 Hgmm);

3-(p-neopentil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 3-metil-piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel l-[3- -(p-neopentil-fenil)-2-metil-propil]-3-metil-piperidint (fp.: 119 °C/0,09 Hgmm);

3-(p-izobutil-fenil)-2-metil-propionaldehid és piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel l-[3-(p-izobutil-fenil)-2-metil-propil]-piperidint (fp.: 105-110 °C/ /0,028 Hgmm);

3- (p-izobutil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 2,6-dimetil-morfolin reakciójával, majd hidrogénezéssel

4- [ 3-(p-izobutil-fenil)-2-metil-propil]-2,6-dimetil-morfolint (fp.: 92-95 °C/0,024 Hgmm);

3-[ p-(l ,l-dimetil-pentil)-fenil]-2-metil-propionaldehid és piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel

l-/3-[p-(l,l-dimetil-pentil)-fenil]-2-metil -propil/-piperidint (fp.: 135-136 °C/0,035 Hgmm);

3-[ p-(l ,1 -dimetil-pentil)-fenil]-2-metil-propionaldehid és 3-metil-piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel 1 -/3-[p-1,1 -dimetil-pentil)-fenil]- 2-metil-propil/-3- -metil-piperidint (fp.: 132—133 °C/0,035 Hgmm);

3-[ p-( 1 ,l-dietil-propil)-fenil]-2-metil-propionaldehid és piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel

1 - / 3 - [ p-( 1,1 -dietil-propil)-fenil]-2-metil-propil/-piperidint (fp.: 158 ° C/0,07 Hgmm);

3- [ p-( 1,1 - dietil-propil)-fenil]-2-metil-propionaldehid és 3-metil-piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel l-/3-[p-(l ,l-dietil-propil)-fenil]-2-metil-propil/-3- -metil-piperidint (fp.: 132 C/0,05 Hgmm);

3-p-bifenilil-2-metil-propionaldehid és piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel l-(3-bifenilil-2-metil-propil)-piperidint (fp.: 149-151 ° C/0,02 Hgmm);

3-p-bifenilil-2-metil-propionaldehid és 3-metil-piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel l-(3-bifenilil-2-metil-propil)-3-ínetil-piperidint (fp.: 154-155 °C/ /0,02 Hgmm);

3-(p-tercier-butil-fenil)-2-etil-propionaldehid és piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel l-[3- {p-tercier-butil-fenil)-2-etil-propil]-piperidint (fp. : 107-110 °C/0,02 Hgmm);

3-(p-tercier-butil-fenil)-2-etil-propionaldehid és 3-metil-piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel l-[3- -(p-tercier-butil-fenil)-2-etil-propil]-3-metil-piperidint (fp.: 119-122 °C/0,022 Hgmm);

3-(p-tercier-butil-fenil)-2-izopropil-propionaldehid és

piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel l-[2- -(p-tercier-butil-benzil)-3-metil-butil]-piperidint (fp.: 107-108 °C/0,02 Hgmm);

3-(p-tercier-butil-fenil)-2-izopropil-propionaldehid és 3-metil-piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel

1- [2-(p-tercier-butil-benzil)-3-metil-butil]-3-metil-piperidint (fp.: 110-115 °C/0,02 Hgmm);

2- (p-tercier-butil-benzil)-dekanál és piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel l-[2-(p-tercier-butil-benzil)-decil]-piperidint (fp.: 150—153 °C/0,023 Hgmm);

2- (p-tercier-butil-benzil)-dekanál és 3-metil-piperidin

reakciójával, majd hidrogénezéssel l-[2-(p-tercier•butil-benzil)-decil]-3-metil-piperidint (fp.: 147—

— 152 °C/0,023 Hgmm);

3- (p-tercier-amil-fenil)-2-metil-propionaldehid és 3,5- -dimetil-piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel l-[3-(p-tercier-amil-fenil)-2-metil-propil]-3,5-dimetil-piperidint (fp.: 135 °C/0,05 Hgmm);

3-[p-(l -etil-1 -metil-butil)-fenil]-2-metil-propionaldehid és piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel 1 -/3-[p-(l-etil-l-metil-butil)-fenil]-2-metil-propil/-piperidint (fp.: 137 °C/0,05 l^inm);

3 [p-( 1 -etil-1 -metil-butil)-fenil]-2-metil-propionaldehid és 2,6-dimetil-morfolin reakciójával, majd hidrogénezéssel 4-/3-[p-(l-etil-l-metil-butil)-fenil]-2-metil-propil/- 2,6-dimetil-morfolint (fp.: 143 °C/0,05

Hgmm);

3 -[ p-( 1,2-dimetil-propil-fenil]-2-metil-propionaldehid és piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel 1 -/3-[p-(l ,2-dimetil-propil)-fenil]-2-metil-propil/-piperidint (fp.: 106 °C/0,04 Hgmm);

3 - [p-( 1,2-dimetil-propil)-fenil]-2-metil-propionaldehid és 2,6-dimetil-morfolin reakciójával, majd hidrogénezéssel 4-/3-[p-( 1,2-dimetil-propil)-fenill-2-metil-propil/- 2,6-dimetil-morfolint (fp.: 1104C/0,04 Hgmm);

3 [ p-(l-izopropil-3-metil-butil)-fenil]-2-metil-propionaldehid és piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel l-/3-[p-(l-izopropil-3-metil-butil)-fenil]- 2-metil-propil/-piperidint (fp.: 117 °C/0,08 Hgmm);

3 - [p-( 1 -izopropil-3 -metil-butil)-fenil] -2-met^il-propionaldehid és 2,6-dimetil-morfolin reakciójával, majd hidrogénezéssel 4-/3-[p-(l-izopropil-3-metil-butil)-fenil]-2-metil-propil/-2,6-dimetil-morfolint (fp.: 120 °Cj /0,08 Hgmm);

3- f p-a ,a-dimetil-benzil)-fenil]-2-metil-propionaldehid és piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel 1-/3 -[p-(a,a-dimetil-benzil)-fenil]-2-metil-propil/-piperidint (fp.: 162 °C/0,03 Hgmm);

3-fp-(a,a-dimetil-benzil)-fenil]-2-metil-propionaldehid és 3-metil-piperidin reakciójával, majd hidrogénezéssel 1 -/3-[p-(a,a-dimetil-benzil)-fenil]-2-metil-propil/-3- -metil-piperidint (fp.: 167 °C/0,04 Hgmm);

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7