181054. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triptamin származékok előállítására
13 181054 14 1. Táblázat A päda száma Fenilhidrazin-származék 4-Amino-butanal-dialkil-acetál-származék A reakcióelegy pH-értéke Kapott triptamin-származék Kitermelés % Olvadáspont (°C) 14. o-tolil-hidrazin ATU 18 -2,6 7-metil-triptamin-hidroklorid 68,2 207-209 15. p-klór-fenilhidrazin ABM 1,0-2,1 5-klór-triptamin-hidroklorid 90,3 295-298 16. o-klór-fenilhidrazin ATU 1,1-2,3 7-klór-triptamin-hidroklorid 76,4 234-234.5 17. p-bróm-fenil-ATU 0,9-1,8 5-bróm-92,9 255 (bomlik) hidrazin -triptamin-hidroklorid ATU H2N(CH2)3CH ch2-ch2-2C ABM H2N(CH2)3CH(OCH3)2 20. példa 5-Metil-N-benzil-triptamin-hidroklorid A 19. példa szerinti eljárást követjük, azzal az eltéréssel, hogy 19,1 g (12 mmól) p-tolil-hidrazin-hidroklorid és 2,27 g (5 mmól) 3,9-bisz-(3-N-benzil-amino-propil)-2,4,8.10-tetra-oxa-s piro[ 5,5 jundekán oldatát használjuk, ahol az utóbbi pH-értékét előzetesen 1,51-re állítottuk be, és a reakciőelegy pH-értékét a reagáítatás során 0,8-1,2 tartományban tartjuk. A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet jéggel lehűtjük. A kapott szilárd anyagot kiszűrjük a reakcióelegyből. A szemcséket 7 súlyrész etilalkohol és 3 súlyrész etil-acetát elegyéből átkristályosítjuk. 2,49 g (83,0%) 5-metil-N-benzil-triptamin-hidrokloridot kapunk, fehér, kristályos anyag formájában, melynek olvadáspontja 196-198 °C. 21. példa 1 -Me til-N ,N-dimetil-triptamin-pikrát A 19. példa szerinti eljárást követjük azzal az eltéréssel, hogy 1,49 g (12 mmól) 1-metil-l-fenil-hidrazint oldunk fel 40 ml vízben, és az oldat pH-értékét 10%-os vizes sósav-oldattal 2,51-re állítjuk be; a reagáltatás során ügyeltünk, hogy a pH az 1,8-2,5 tartományban maradjon. A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet 48%-os vizes nátrium-hidroxid oldat hozzáadásával erősen meglúgosítjuk. A reakcióelegyet kétszer 50 ml kloroformmal extraháljuk. A kapott kloroformos extraktumokat egyesítjük, majd a kloroformot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A sötétvörös olajos folyadék formájában visszamaradó desztillációs rtiaradékot feloldjuk etilalkoholban, 35 majd az oldathoz pikrinsav etilalkoholos oldatát adjuk. A kapott szilárd anyagot kiszűrjük, majd etilalkoholból átkristályosítjuk. A kapott, narancsszínű, lemezes kristályokat elkülönítjük. 2,91 g (72,1%) l-metil-N,N-dimetil-triptamin-pikrátot kapunk, 40 amelynek olvadáspontja 180-182 °C. 22. példa T riptamin-hidroklorid 45 200 ml-es, négynyakú, Dimroth vízelválasztó feltéttel, csepegtető tölcsérrel, hőmérővel és légmentesen záró keverővei felszerelt lombikba 50 ml 1,0 n vizes sósav-oldatot töltünk, mely 50 mmól sósavat 50 és 4,33 g (40 mmól) fenil-hidrazint tartalmaz. Az elegyet keverés közben felmelegítjük 90 °C-ra. Ezutiín 5,35 g (40 mmól) 4-amino-butanal-dimetil-acetál 40 ml 1,0 n vizes sósav-oldattal készült, 40 mmól sósavat tartalmazó oldatát csepegtetjük a lombikba 55 2 óra alatt, a csepegtetőtölcséren keresztül. Adagolás közben a pH-t 0,8 és 1,5 között, a hőmérsékletet 90 °C-on tartjuk. Az adagolás befejeztével a reakcióelegyet további 2 órán keresztül változatlan körülmények között tartjuk. Ezután a reakcióele- 60 gyet csökkentett nyomáson betöményítjük az eredeti térfogat felére, majd jéggel lehűtjük. A triptamin hidrokloridja szemcsés kristályok formájában kiválik a reakcióelegyből. A kapott só mennyisége 5,59 g (69%), tisztasága 97% és olvadáspontja 65 2 48-249 °C. 7
