180951. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szteroid-21-tiolok acil származékainak előállítására

180951

12

I 1

I. táblázat folytatása

A példa

szama

A kapott termek

Ki term.

%

A szint, időtartama, óra

O.p. °C

11 béta, 17-dihidroxi-1,4-pregnadién-3,20-dion-21 -t iol-21 -izobutirát

92

5

200

23.

11 béta,17-dihidroxi-l ,4-pregnadién-3,20-dion-21-t iol-21-pi vakít

85

4

239

24.

11 béta, 17-dihidroxi-l ,4-pregnadién-3,20-dion-21 -t iol-21 -heptanoát

82

4,5

160

25.

11 béta, 17-dihidroxi-1,4-prcgnadién-3,20-dion-21-tiol-dekanoát

75

5

162

26.

11 béta, 17-dihidroxi-1,4-pregnadién-3,20-dion-2 l-tiol-2 l-(p-fluor-bcnzoát)

72

6

242

27.

17-hidroxi-l ,4-pregnadién-3,11,20-trion-2 l-tiol-21-acctát

85

4

233

28.

17-hidroxi-l ,4-pregnadién-3,11,20-trion-2 l-tiol-21-propionát

91

4

217

20.

17-hidroxi-l,4-pregnadién-3,l 1,20-trion-2 l-tiol-21-butirát

89

4

175

30.

17-hidroxi-l ,4-pregnadién-3,11,20-trion-21 -tiol-21-izobutirát

88

4

207

31.

17-hidroxi-1,4-pregnadién -3,11,20-t rion-21-tiol-21-pivalát

86

4

253

32.

17 -hidroxi-1,4-pregnadién-3,11,20-trion - -21-tiol-21-heptanoát

82

5

151

33.

17-hidroxi-l ,4-pregnadién-3,l 1,20-trion-21 -tiol-21 -dekanoát

77

6

108

34.

17-hidroxi-l ,4-pregnadién-3,11,20-trion-21 -t iol-21 -(p-fluor-benzoát)

82

5,5

186

35.

11 béta.l 7-dihidroxi-9-fluor-16alfa-metil-1,4-pregnadién-3,20-dion-21 -tiol-21 -ace tát

86

4

231

36.

11 béta, 17-dihidroxi-9-fluor-16alfa-me til-1,4-pregnadién-3,20-dion-21 -tiol-21-propionát

78

4

188

37.

1 lbéta,l 7-dihidroxi-9-fluor-16alfa-metiÍ-1,4-pregnadién-3,20-dion-21 -tiol-21-butirát

82

4

182

38.

11 béta, 17-dihidroxi-9-fluor-16alfa-metil-1,4-pregnadién-3,20-dion-2 l-tiol-21-izobutirát

82

4

213

39.

11 béta, 17-dihidroxi-9-fluor-16alfa-meti !-1,4-pregnadién-3,20-dion-21 -tiol-21 -pivalát

90

5

245

40.

11 béta,l 7-dihidroxi-9-fluor- 16alfa-metil-1,4-pregnadién-3,20-dion-21 -tiol-21-heptanoát

84

6

o

OO

41.

11 béta, 17-dihidroxi-9-fluor-16alfa-metil-1,4-pregnadién-3,20-dion-21 -tiol-21 -dekanoát

78

5,5

147

42.

11 béta, 17 alfa-dihidroxi-6alfa-9alfa-difluor-16-alfa-metil-1,4-pregnadién-3,20-dion-21-tiol-21-acetát

94

4

238

43.

1 lbéta,l 7alfa-dihidroxi-6alfa,9alfa-difluor-16alfa-metil-1,4-pregnadién-3,20-dion-21 -tiol-21 -propionát

85

4

240

44-86. példa 55

Az 1-43. példa szerinti eljárást ismételjük meg, de az acetont azonos térfogatú dimetilformamiddal helyettesítjük. Hasonló eredményeket kapunk, mint az 1-43. példában. 63

1. összehasonlító példa

Az 1. példát ismételjük meg, de a savmegkötő szerként alkalmazott trietilamint a II. táblázatban 65

felsorolt más aminok egyenértékű moláris mennyiségével helyettesítjük. A II. táblázatban feltüntetjük a kapott kitermeléseket is. Piridines közegben a szintézis nem végezhető el. Ciklohexilaminos közegben a kitermelés nagyon alacsony. Az n-butilamin negyedakkora kitermelést ad, mint a találmány szerint javasolt trialkilaminok.

6