180951. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szteroid-21-tiolok acil származékainak előállítására
MAGYAR SZABADALMI 180951 NÉPKÖZTARSASÄG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: ÆIII» Bejelentés napja: 1979. XI. 3C. (Sí— 1732) NSZ03: Uniós elsőbbsége: C 07 J 31/00 1978. XII. 01. (No. 78 33959) Franciaország ORSZÁGOS Közzététel napja: 1982. VIII. 30. í’ . ^ TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1984. VIII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Torossian Diéran Robert vegyész, Bourg la Reine, Aubard Gilbert Gustave S.I.P.S.Y., Avrille, kutató vegyész, Palaisean, Franciaország Franciaország Eljárás szteroid-21-tiolok acilszármazékainak előállítására 1 2 A találmány szteroid-21-tiol-acilátok ig ipari előállítási eljárására vonatkozik, amelynek során farmakológiailag aktív vegyületeket kapunk. Az 1. példa szerint előállított vegyidet (4014909 számú USA-beli leírás) gyulladásgátló hatásáról részletesen az 5 Arzneimittel-Forschung-ban [31, 395—534. (1981)] számolnak be. Ismeretes, hogy egy A-CH2-S-CO-R általános képletű szteroid - amelyben R jelentése 1—9 szénatomszámú alkil- vagy halogen-fenil-csoport, és A jelentése valamely I képletű egyértékű szteroid gyök, amelyben Rí jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy egy alfa- vagy beta-metil-csoport, R3 jelentése 0-helyzetű hidroxilcsoport és egy hidrogénatom, vagy oxigénatom, R4 jelentése hidrogén- vagy fluoratom, Rs és R6 hidrogénatomot jelent, vagy egymással egy további vegyérték-kötést képez a hordozó szénatomok között és R7 jelentése hidrogén-, vagy fluoratom - előállítható a 2 231 374 számú francia szabadalmi leírás szerint úgy, hogy egy A—CH2OH általános képletű alkoholt - amely képletben A jelentése a fenti - egy (RgS02)n - Y képletű szulfonálószerrel szulfonálnak - e képletben Rg jelentése egy telített egyértékű szénhidrogén gyök — előnyösen egyenes vagy elágazó láncú 1-12 szénatomszámú alkilcsoport - és Y jelentése oxigénatom, ha n = 2, illetve halogénatom, ha n = 1 -oldalban vagy szuszpenzióban, a sztöchiometrikushoz képest fölös mennyiségű amin jelenlétében, egy a-ch2-o-so2-r8 általános képletű szulfonát keletkezése közben, amelyet elkülönítenek, majd egy M-S-CO—R általános 15 képletű tiokarboxiláttal reagáltatnak egy oldószerben, például acetonban. Ez utóbbi képletben M jelentése alkálifématom vagy egy rövidszénláncú trialkilammónium-csoport és 20 R jelentése a fenti. A kitermelések gyakran közepesek. A szintézis időtartama, ideértve a reakcióidőt, a szulfonát közti termék és a tioészter-termék elkülönítési idejét, leg- 25 alább 30 óra. « A találmány kiküszöböli ezeket a hátrányokat és lehetővé teszi 80%-nál magasabb, általában 90%-ot kitevő kitermelések elérését, esetenként 5 óra, általában azonban mindössze 3—4 óra nagyságrendű teljes 3C szintézis-idő alatt. 180951
