180931. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-szubszituált 19-nor-szteroidok előállítására

MAGYAR

SZABADALMI

18Û931

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

SZOLGALATI TALALMÄNY

íRl

A bejelentés napja: 1979. XI. 23. (RO-1045)

Nemzetközi

csztályjelzet:

A bejelentés elsőbbsége: 1978. XII. 13. (78 35046) Franciaország

NSZO3 C 07 J 5/00 C 07 J 7/00

C 07 J 43/00

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1982. IX. 28.

/O^

1 . Szabadalmi Tár '

\* ... >

• ~v\ /

HIVATAL

Megjelent: 1984. VI. 30.

Feltalálók : Szabadalmas :

NEDELEC Lucien kutatómérnök, Le Raincy, Roussel—Uclaf, Párizs, Franciaország

TORELLI Vesperto vegyészmérnök, Maisons-Alfort,

FOURNEX Robert gyógyszerész, Párizs,

Franciaország

árás 2-szubsztituált 19-nor-szteroidok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az olyan (F) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében.

R3 jelentése 2—3 szénatomos alkilcsoport,

R’4 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport,

1—4 szénatomszámú alkanoiloxi- vagypiridinil-karboniloxi-csoport és

Rí és R2 jelentése azonos 1—4 szénatomszámú alkil-csoport.

A találmány szerinti eljárással előállított (F) általános képletű vegyületekkel rokon szerkezetű vegyületeket a 2 322 606. és 2 364 655. számú francia szabadalmi leírásokban ismertették. A fenti leírásokban ismertetett vegyületekben azonban R3 jelentése metilcsoport, eltérően a jelen találmány szerinti eljárással előállított vegyületektől, amelyekben R3 2—3 szénatomos alkilcsoportot jelent.

R’4 alkanoiloxicsoport jelentése telített alifás karbonsavakból levezethető csoportot jelent, például hangyasavból, ecetsavból, propionsavból, vaj savból, vagy izovaj savból levezethető csoportot.

R’4 csoport olyan R”4 COO-általános képletű csoportot is jelenthet, amelyben az R”4 csoport

3-piridinil- vagy 4-piridinil-csoport.

Rí és R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, ez előnyösen metil- vagy etilcsoport lehet.

A találmány szerinti eljárás különösen olyan (F) általános képletű vegyületek előállítására

2

vonatkozik, amelyeket az előzőekben definiáltunk és ahol R3 jelentése etilcsoport, továbbá olyanokra, amelyekben Rí és R2 jelentése egyaránt metilcsoport.

5 A találmány szerinti eljárás elsősorban az olyan (I”) általános képletű vegyületekre vonatkozik, amelyekben R4 jelentése megfelel az R’4 jelentésére előzőekben definiáltaknak.

Az előnyös vegyületek közül különösen azo-10 kai az (I’) általános képletű vegyületeket említjük, amelyekben R’4 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport és azokat, amelyekben R’4 jelentése acetoxi- vagy 4-piridinil-karboniloxi— csoport.

15 A találmány szerinti eljárás különösen azoknak a vegyületeknek az előállítására vonatkozik, amelyeket a példákban leírunk és ezek közül is a 2,2-dimetil-13-etil-21-hidroxi-18, 19-dino: -pregn-4-én-3,20-dionra.

20

A találmány szerinti vegyületek közül az alábbiakat említjük:

— 2alfa, 2béta -dimetil-13-etil-18, 19-dinorprogn-4-én-3,20-dion,

25 — 2alfa, 2béta-dimetil-13-etil-21-hidroxi-18,

19- dinor-pregn-4-én-3,20-dion,

— 2alfa, 2béta-dipropil-13-etil-18, 19-dinorpregn-4-én-3,20-dion,

— 2alfa, 2béta-dipropil-13-etil-21-hidroxi-18,

30 19-dinor-pregn-4-én-3,20-dion,

180931