180896. lajstromszámú szabadalom • Imidazol származékokat tartalmazó fungicid-kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 180896 Bejelentés napja: 1978. III. 31. (NI-212) Nemzetközi osztályozás: NSZO3 law Elsőbbsége: 1977. III. 31. (35.236/77), A 01 N 43/50; TTTTB 233/61 * 1977. VII. 27. (89.940/77) Japán ORSZÁGOS Közzététel napja: 1982. IX. 28. (. Szabadalmi Tár. ' ^ TALÁLMÁNYI '''••»»^Rajdona HIVATAL Megjelent: 1985. VII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Ikura Katsuyata vegyészmérnök, Naka-gun, Nippon Soda Company Limited, Katsuura Kiyoshi vegyészmérnök, Naka-gun, Tokió, Japán Kataoka Masaaki vegyészmérnök, Naka-gun, Nakada Akira vegyészmérnök, Hiratsuka-shi, Mizuno Masami vegyészmérnök, Naka-gun, Japán Imidazol-származékokat tartalmazó fungicid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány új imidazol-származékokat, illetve azok fémkomplexeit tartalmazó fungicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás e kompozíciók hatóanyagainak előállítására. A 39 674/77. sz. közzétett japán szabadalmi bejelentés 5 fungicid hatással rendelkező imidazol-származékokat ismertet. Az ott ismertetett vegyületek az (A) általános képletnek felelnek meg — ahol R' alkilcsoportot jelent, X' jelentése halogénatom, nitrocsoport, rövidszénláncú alkilcsoport vagy rövidszénláncú alkoxicsoport, míg n értéke 0,1 vagy 2. 10 A 46071/77 sz. közzétett japán szabadalmi bejelentésben további fungicid hatással rendelkező imidazol-származékok kerültek ismertetésre. Ezek a vegyületek a (B) általános képlettel jellemezhetők — ahol X" klóratomot, brómatomot, metilcsoportot, nitrocsoportot vagy trifluor-metil-csoportot 15 jelent, míg n értéke 1 vagy 2. Az ismert vegyületek hátránya, hogy nem fejtenek ki kellően erős fungicid hatást, és fitotoxikus mellékhatással rendelkeznek. Ezért ezek a vegyületek a gyakorlatban nem hasz- 20 nálhatók fel fungicid hatóanyagokként. Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű új imidazol-származékok — a képletben X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nit- 25 ro- vagy trifluor-metil-csoport, Y jelentése benzilcsoport vagy —R,OR2 képletű csoport, amelyen belül Rí jelentése 1—4 szénatomos alkilidén- vagy alkiléncsoport, 30 2 R2 jelentése 1—10 szénatomos alkil-, allil-, fenil- vagy egy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport, n jelentése 1 vagy 2, azzal a kikötéssel, hogy ha Y jelentése benzilcsoport, akkor az Xn jelölés csak a 2-es helyzethez kapcsolódó trifluor-metilcsoportot és a 4-es helyzethez kapcsolódó klóratomot jelenthet — és e vegyületek fémkomplexei kiváló fungicid hatást fejtenek ki, és nem rendelkeznek fitotoxikus mellékhatással. Az (I) általános képletű fungicid hatóanyagok előnyös képviselője az (la) képletű vegyület és e vegyület fémkomplexei. Előnyösnek bizonyultak az (Ib) általános képletű vegyületek és a megfelelő fémkomplexek is — ahol X2 klóratomot vagy trifluor-metil-csoportot jelent, R, jelentése 1 vagy 2 szénatomos alkiléncsoport (így metilén-, metil-metilén- vagy etilén-csoport), míg R2 2—4 szénatomos alkilcsoportot vagy allilcsoportot jelent. Az (I) általános képletű új vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű vegyületeket — ahol Y, X és n jelentése a fenti, Hal pedig halogénatomot jelent — imidazollal reagáltatjuk. A reakciót közömbös oldószerben, lúgos kondenzálószer (például nátrium-karbonát, kálium-karbonát, nátrium-hidroxid, nátrium-metoxid, trimetil-amin, trietil-amin, piridin vagy piperidin) jelenlétében hajtjuk végre. Közömbös oldószerként kloroformot, diklór-metánt, benzolt, toluolt, xilolt, klór-benzolt, acetonitrilt, acetont, dimetil-szulfoxidot, tetrahidrofuránt, dimetil-formamidot vagy dioxánt alkalmazhatunk. A reakciót rendszerint 0 C°-tól a reakcióelegy forráspontjáig terjedő hőmérsékleten (előnyösen 40 C° és a 180896
