180883. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növénynövekedést szabályozó szerek
3 180883 4 ránt aceton helyett. Az analízisnél kapott eredményeket az I. Táblázatban adjuk meg. 3. példa S-fenil-(5-klór-2-oxo-3-benzotiazolinil)-etántioát előállítása 0,1 mól tiofenol, 0,1 mól 85%-os kálium-hidroxid és 250 ml aceton elegyét az 1. példában megadott módon keveijük. Ehhez az elegyhez egyetlen adagban hozzáadunk 0,1 mól (5-klór-2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-kloridot, majd az I. példában leírt további eljárási lépéseket elvégezzük. Az analízis adatait az I. Táblázatban foglaljuk össze. 4. példa S-fenil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát előállítása 5 A 3. példában leírt módon járunk el, de (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-kloridot használunk (5-klór-2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid helyett. 10 Amennyiben a 4. példában ismertetett módon járunk el, a megfelelő kiindulási anyagokból az alábbiakban megadott vegyületeket állítjuk elő. Az alábbiakban a vegyületek példaszámát, a kiindulási anyagokat és a keletkező termékeket tüntetjük fel. Az analízis eredményeit az I. Táblázatban 15 adjuk meg. Példa Kiindulási anyag Kiindulási anyag Termék 5 p-klór-tiofenol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-(p-klór-fenil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát 6 2,4,5-triklór-tiofenol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-(2,4,5-triklór-fenil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát 7 m-ftálimido-tiofenol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-[(m-ftálimido)-fenil]-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát 8 p-ftálimído-tiofenol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-[(p-ftálimido)-fenil]-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát 9 2-merkapto-(metilbenzoát) (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-[2-(metoxi-karbonil)-fenil]-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát 10 a-toluoltiol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-benzil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát 11 etántiol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-etil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát 12 1-propántiol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-(n-propil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát 13 2-propántiol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-izopropil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát 14 2-metil-2-propántiol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-(terc-butil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát 15 3-propéntiol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-allil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát 16. példa S-(2-hidroxi-etil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát előállítása 0,1 mól 2-merkapto-etanol, 0,1 mól 85%-os kálium-hidroxid és 250 ml aceton elegyét 10 percig keverjük. Az elegyhez keverés közben hozzáadunk 0,1 mól (2-oxo-3-benztiazolil)-acetil-kloridot egyetlen adagban. Ekkor hőfejlődéssel járó reakció indul meg, amelynek eredményeként a hőmérséklet 30 C°-ról körülbelül 40 C°-ra emelkedik. A reakcióelegyet körülbelül 24 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, utá- 40 na 500 ml vizet és 500 ml etil-étert adunk az elegyhez és a keverést 25—30 C“-on 15 percig folytatjuk. Az elkülönített éteres réteget vízzel semlegesre mossuk és nátriumszulfát felett szárítjuk. Az étert vákuumban legfeljebb 80—90 C"-on eltávolítjuk 1—2 perc leforgása alatt. Az analízis eredménye- 45 it az I. Táblázatban adjuk meg. I. táblázat (la) képletű vegyület Példaszám X R Op. C" Kitermelés % cy„ N% s% számított r kapott számított kapott számított kapott számított kapott í H (b) 99—100 74 61,34 61,07 3,43 3,54 7,95 8,04 18,20 18,26 2 H (c) 167—9 72 56,94 57,12 3,82 3,86 8,85 8,94 20,27 20,41 3 Cl (d) 137—9(a><F) 82 — — — — 4,17 4,38 — — 4 H (d) 120—2 67 59,78 59,74 3,68 3,72 4,65 4,63 21,28 21,35 5 H (e) 138—9(B) 80 53,60 53,71 3,00 3,04 4,17 4,20 19,10 19,11 6 H (0 169—70(C) 86 44,52 43,75 1,99 1,95 3,46 3,39 15,84 15,57 7 H (g) 157—8 67 61,87 62,37 3,16 3,38 6,27 5,87 14,36 14,39 8 H (h) 191—3 74 61,87 62,56 3,16 3,32 6,27 5,91 14,36 13,78 9 H (•) 114—5(D) 76 56,81 56,89 3,65 3,81 3,90 3,54 — — 10 H (3) 112—3(D) 79 60,93 60,83 4,15 4,39 4,44 4,26 20,33 20,36 11 H —C2H5 112—3<E) 63 52,15 52,10 4,38 4,42 5,53 5,56 25,31 25,19 2
