180883. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növénynövekedést szabályozó szerek
5 180883 6 I. táblázat (folytatás) (la) képletű vegyület c% H% N % s% Példaszám X R Op. c Kitermelés % számított kapott számított kapott számított kapott számított kapott 12 H-C3H7<"> 80—1(E) 52 53,91 53,96 4,90 4,90 5,24 5,29 23,98 23,98 13 H-CH(CH3)2 56—7 37 53,91 53,98 4,90 4,93 5,24 5,24 23,98 23,86 14 H-C(CH3)3 90— 1<E) 46 55,49 55,52 5,37 5,38 4,98 5,00 22,79 22,62 15 H —ch2ch=ch2 93—5(C) viszkózus 42 54,32 54,08 4,18 4,24 5,28 5,14 24,17 24,02 16 H —ch2ch2oh folyadék 43 49,05 48,41 4,12 4,01 5,20 5,12 23,81 24,36 (A) átkristályosítás etil-acetátból (B) átkristályosítás raetil-alkoholból (C) átkristályosítás toluolból (D) átkristályosítás izopropil-alkoholból (E) átkristályosítás heptán/izopropil-alkohol-elegyből (F) számított Cl — 4,17; talált Cl — 4,38 17. példa S-(o-karboxi-fenil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát előállítása 0,1 mól o-tioszalicilsav, 0,2 mól 85 %-os kálium-hidroxid, 200 ml dimetil-formamid és 10 ml víz elegyét 10 percig keverjük. Az elegyhez keverés közben 30 C°-on hozzáadunk 0,1 mól (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-kloridot. Ekkor hőfejlődéssel járó reakció indul meg és az elegy hőmérséklete 30 C-ról körülbelül 47 C°-ra emelkedik. Az elegyet 24 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd 700 ml vizet és 20 g tömény hidrogén-klorid-oldatot adunk hozzá. A reakcióelegyet 0—10 C°-on 2 óra hosszat keverjük, a kivált szilárd anyagot szűréssel elkülönítjük, vízzel semlegesre mossuk és szobahőmérsékleten levegőn szárítjuk. A kapott termék olvadáspontja 161—163 C°. Kitermelés 61 %. Analízis C16HnN0+02.H20 képletre számított: C 52,88; H 3,61; N 3,85; S 17,65 % talált: C 52,88; H 3,75; N 3,38; S 17,86 % 18. példa S-metil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát előállítása S-metil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioátot az 1. példában leírt módon állítunk elő, amelynek során a merkaptokinolint metántiollal helyettesítjük. A kapott S-metil-2-oxo-3-benztiazolinil-etántioát olvadáspontja 146—147 C°. Az (I) általános képletű N-szubsztituált-benztiazolin-vegyületek hatásos herbicid szerek hatóanyagaiként használhatók nem kívánt növényzet növekedésének a gátlásánál. Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó szereket hatásos mennyiségben a talajban alkalmazhatjuk a szakterületen jól ismert pre-emergens kezelésnél. Az (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó szereket hatásosan alkalmazhatjuk a növények levélzetén is a szakterületen ismert posztemergens kezelés folyamán. A leírásban használt „hatóanyag” megjelölés az (I) általános képletnek megfelelő N-szubsztituált-benztiazolin-vegyületekre vonatkozik. A találmány szerinti szerek összetétele például a következő: 1. sz. vegyület 20 s% kaolin 60 s% Bentonit 15 s% nátrium-lignoszulfonát 5s% 3. sz. vegyület 20 s% kaolin 60 s% Bentonit . 15 s% nátrium-lignoszulfonát 5s% 5. sz. vegyület 20 s% kaolin 60 s% Bentonit 15 s% nátrium-lignoszulfonát 5 s% 8. sz. vegyület 20 s% kaolin 60 s% Bentonit 15 s% nátrium-lignoszulfonát 5s% 2. sz. vegyület 5s% talkum 79 s% Bentonit 15 s% nátrium-lignoszulfonát ls% 4. sz. vegyület 5 s% talkum 79 s% Bentonit 15 s% nátrium-lignoszulfonát ls% 6. sz. vegyület 5s% talkum 79 s% Bentonit 15 s% nátrium-lignoszulfonát-ls% 10. sz. vegyület 5s% talkum 79s% Bentonit 15 s% nátrium-lignoszulfonát ls% 12. sz. vegyület 5s% talkum 79 s% Bentonit 15 s% nátrium-szulfonát ls% 18. sz. vegyület 5 s% talkum 79 s% Bentonit 15 s% nátrium-lignoszulfonát ls% 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
