180883. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növénynövekedést szabályozó szerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 180883 Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1978. IX. 20. (MO-1025) Elsőbbsége: 1977. IX. 21. (835, 129) Amerikai Egyesült Államok NSZOj A 01 N 43/78 C 07 D 277/68 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1982. IX. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1985. XII. 31 Feltaláló: Szabadalmas: D’Amico John Joseph, tudományos munkatárs, St. Louis, Monsanto Company, St. Louis, Missouri, Amerikai Egyesült Államok Missouri, Amerikai Egyesült Államok Herbicid es növenynövekedést szabályozó szerek 1 A találmány herbicid és növénynövekedést szabályozó szerekre vonatkozik. A találmány szerinti herbicid és növénynövekedést szabályozó szerek hatóanyagként (I) általános képletű N-szubsztituált-benztiazolin-vegyületeket tartalmaz. Ebben a képletben R 1—5 szénatomos alkilcsoport, 2—5 szénatomos alkenilcsoport, 1—5 szénatomos hidroxi-alkilcsoport, benzilcsoport, kinolilcsoport vagy (a) általános képletü csoport, amelyben R, és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom, R3 pedig hidrogénatom, halogénatom, aminocsoport, ftálimidocsoport vagy egy —COOR4 általános képletű csoport, ahol R4 1—4 szénatomos alkilcsoport, X halogénatom, és n 0 vagy 1 értékű szám. Előnyösek azok a vegyületek, ahol n értéke nulla. Az N-szubsztituált-benztiazolinokat, amelyek az (I) általános képletnek felelnek meg, az A) reakcióvázlaton bemutatott módon állítjuk elő. (2-Oxo-3-benztiazolinil)-acetil-kloridot úgy állíthatunk elő, hogy felesleges mennyiségű klórozószert, például tionil-kloridot adunk benzolban oldott (2-oxo-3-benztiazolinil)ecetsavhoz. Ahogy az A) reakcióvázlaton láthatjuk, megfelelő merkaptánt kálium-hidroxidot és valamely oldószert, így acetont vagy tetrahidrofuránt, rövid ideig együtt keverünk. Ehhez az elegyhez keverés közben hozzáadunk sztöchiometrikus mennyiségű (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-kloridot vagy halogénezett (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-kloridot. 2 A következő példák a találmány szerinti szerek hatóanyagaként alkalmazható (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek bemutatására szolgálnak. 5 1. példa S-(2'-kinolinil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát előállítása 10 0,1 mól 2-merkapto-kinolin, 0,1 mól 85%-os káliumhidroxid és 250 ml aceton elegyét 10 percig keverjük. Ehhez az elegyhez egyetlen adagban hozzáadunk 0,1 mól (2-oxo-3- -benztiazolinil)-acetil-kloridot. Ekkor hőfejlődéssel járó re- 15 akció indul meg és a hőmérséklet 30 C°-ról körülbelül 40 C*ra emelkedik. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten körülbelül 24 óra hosszat keverjük, majd 800 g hideg vizet adunk hozzá és a keverést körülbelül 1 óra hosszat 0—10C°-on folytatjuk. A szilárd anyagot ezután szűréssel elkülönítjük, 20 vízzel semlegesre mossuk és 25—30 C°-on levegőn szárítjuk, majd megelemezzük. Az analízis eredményeit az I. Táblázatban foglaljuk össze. 2. példa 25 S-(o-amino-fenil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát előállítása Az 1. példában leírt módszert megismételjük, de o-amino- 30 -tiofenolt használunk 2-merkapto-kinolin és tetrahidrofu-180883
