180812. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált benzil-ammóniem-halogenid szármaékokat tartalmazó gombaölő készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
MAf.VÁR SZABADALMI 180812 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1978. III. 10. (II—262) NSZOj A 01 N 33/12 ip p Elsőbbsége: 1977. III. 11. (P—196612) Lengyelország C 07 C 87/30 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. VIII. 30. Megjelent: 1985. IV. 30. f , Szabadalmi Tár. ' Feltalálók: Dr. Witek Stanislaw, vegyészmérnök, Wroclaw, dr. Grobelny Damian, vegyészmérnök, Wroclaw, Ptaszowska Janina, kertészmérnök, Varsó, dr. Bielecki Andrzej, vegyészmérnök, Opole, dr. Bakuniak Edmund, agrármérnök, Varsó, dr. Fulde Stefan, vegyész, Varsó, dr. Gorska-Poczopko Jadviga, biológus, Jablonna/k, Varsó, Lengyelország Szabadalmas: Instytut Przemyslu Organicznego, Varsó és Politechnika Wroclawska, Wroclaw, Lengyelország Hatóanyagként szubsztituált benzil-ammónium-halogenid-származékokat tartalmazó gombaölő készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására i A találmány tárgya új, szubsztituált benzil-ammóniumhalogenid-származék hatóanyagot tartalmazó készítmény, amely növények megbetegedését előiidéző gombák irtására alkalmas. A technika állása szerint számos anyag ismeretes a növények megbetegedését előidéző gombák irtására. Többek között általánosan ismertek a benzimidazol csoporthoz tartozó gombaölőszerek. Megállapították azonban, hogy bár hatásos és igen szelektív fungicideknek bizonyultak — ismételt felhasználás során változtatják a növény élősködő mikroflórájának összetételét. A benzimidazol által elpusztított kórokozókat mások helyettesítik: mint az Alternaria genus gombái, és sok nehézséget okozó növényi megbetegedést hoznak létre. Felismertük, hogy az eddig le nem írt, ( 1 ) általános képletű vegyületek igen hatásosak növények kórokozó gombái, köztük az Alternaria genus gombái ellen; az új vegyületeknek ezen kívül bakteriosztatikus hatásuk is van. Az (1) általános képletben: — X jelentése halogénatom; — Y jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport; — n jelentése 0 vagy 1 ; — R, jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom; — R2 és R3 jelentése külön-külön 1—4 szénatomos alkilvagy 1—4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport; — R4 jelentése 5—18 szénatomos alkilcsoport. 2 A találmány szerinti készítmények az (1) általános képletű hatóanyagot 0,001—55 súly% koncentrációban tartalmazzák. A találmány szerinti készítmények hatékonyságát meg- 5 vizsgáltuk Alternaria, Botrytis, Rhizoctonia, Fusarium és Aspergillus nemekre, összehasonlítva olyan ismert gombaölőszerek mint karbendazim (2-benzimidazol-karbonsavmetilészter), metil-tiofanát [l,2-bisz(metoxi-karbonil-2-tioureidoj-benzol], és tridemorf (N-tridecil-2,6-dimetil-morfo- 10 lin) hatékonyságával. Az (1) általános képlettel leírt vegyületek előállíthatok 15 tercier aminok (a képletben R2, R3, R4 jelentése megegyezik a fent megadottal) megfelelő módon helyettesített halogénmetilß-nitro-ß-alkil-sztirolokkal vagy halogän-metil-ß-sztirolokkal végrehajtott reagáltatásával. A reakcióhoz oldószerként benzolt, acetont, dimetil-formamidot vagy elegyei- 20 két használhatjuk. A tercier aminokat többnyire szekunder aminok ismert módon történt alkilezésével állítottuk elő. A 2-oxo-morfolin-származékokat pedig megfelelő monoalkil-etanol-aminok klór-ecetsav-észterekkel való alkilezéssel és ciklizálásával kaptuk. 25 Az (1) általános képletű vegyületeket megfelelő N-N-dialkil-(ß-nitro-alkenil)-benzil-aminok megfelelő alkil-halogeniddel való reagáltatásával is előállíthatjuk. Az (1) általános képletű vegyületek a kvatemer ammóniumsók jellegzetes kémiai tulajdonságaival rendelkeznek, vízben oldhatók és 30 így felhasználásuk egyszerűbb. 180812
