180749. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirogallol és sói előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1977. I. 18. Elsőbbsége: 1976. VII. 31. (37.007/76) Nagy-Britannia Közzététel napja: 1982. IX. 28. Megjelent: 1984. XI. 30. (FI—629) 180749 Nemzetközi osztályozás : NSZOj C 07 C 39/10 Feltalálók : Harris, John Frederick vegyész, Royston, Herfordshire, Magill, Barrie James vegyész, Cambridge, Needham, Brian John vegyész, Newton, Cambridge, • Miller, John vegyész, Cambridge, Nagy-Britannia Szabadalmas: Fisons Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás pirogallol és sói előállítására 1 A találmány tárgya eljárás pirogallol (1,2,3-trihidroxi-benzol) és sói előállítására. A pirogallol és származékai különböző célokra használatosak, például fényképészeti előhívóként, bőr és gyapjú festéséhez, nehézfémek elemzésében és közbenső termékekként, például a rovarölő hatású 2,2-dimetil-l,3- -benzo-dioxol-4-il-metil-karbamát előállításához. Jelenleg a kereskedelmi forgalomban levő összes pirogallolt a viszonylag ritka növényi forrásokból származó galluszsav dekarboxilezésével állítják elő (lásd pl.: Természettudományi Lexikon, Akadémia Kiadó, Budapest, 1968, ötödik kötet, 268. oldal). Ez a pirogallolt költségessé és előállítását nehézzé teszi. Ugyanez vonatkozik a pirogallol származékaira is. A találmány tárgya javított eljárás pirogallol és sói előállítására ; e módszer kiküszöböli a ritka növényi források felhasználását és segítségével könnyen szintetizáljuk a terméket. A pirogallolt és sóit II általános képletű 2,2,6,6-tetrahalogén-ciklohexanon — ahol az X szubsztituensek azonosak vagy különbözőek és klór- vagy brómatomot jelentenek — hidrolízise útján állítjuk elő. E módszer segítségével a pirogallolt vagy sóit magas kitermeléssel és nagy tisztasággal tudjuk szintetizálni. A pirogallol fenolos hidroxilcsoportjainak köszönhetően sókat képez. A találmány szerint előállított pirogallolvegyületek só alakúak is lehetnek. E sók közé főleg alkálifém-, például nátrium- vagy kálium-, különösen nátriumsók tartoznak és magából a pirogallolból szokásos módon, például alkálifém-alkoxidokkal reagáltatva 2 állíthatók elő. A pirogallol a sókból szokásos módon, például savval, mint sósavval reagáltatva állítható elő. A találmány szerint alkalmazott hidrolízissel általában inkább a pirogallolt, mint sóját állítjuk elő, és a 5 pirogallol szükség esetén sóvá alakítható át, bár ezt az eljárást nem részesítjük előnyben. Az X szubsztituens előnyösen klóratomot jelent. A hidrolízist az 1. reakcióvázlat mutatja be. A hidrolízist közvetlenül vagy közvetve hajthatjuk 10 végre. Közvetlen hidrolízis esetében magát a tetrahalogén-ciklohexanon-vegyületet vízzel reagáltatjuk. Közvetett hidrolízisnél a telrahalogén-ciklohexanon-vegyü- Iet származékát állítjuk elő és e származékot külön művelet során reagáltatjuk vízzel. Közvetett hidrolízist például úgy hajthatunk végre, hogy a tetrahalogén-ciklohexanon-vegyületet fém- (például nátrium-, kálium-, kalcium- vagy alumínium-) alkoxiddal (például 1—4 szénatomszámú alkanolból származóval), előnyösen nátrium-metoxiddal reagáltatjuk, majd savas, például 20 sósavas hidrolízist végzünk. Mégis a közvetlen hidrolízisnél a teljes reakció kevesebb lépésben hajtható végre és ezt az eljárást részesítjük előnyben. A közvetlen hidrolízissel kapott kitermelés rendkívüli 25 módon fokozható katalizátor alkalmazása útján. Azt találtuk, hogy ebben a tekintetben számos anyag használható katalizátorként. Katalizátorként valamely aniont szolgáltató só vagy sóformában vagy hidrogén formában levő kationcserélő gyanta anionját, illetőleg 30 morfolint vagy sóját használjuk. , 15 180749
