180736. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztiuált 2-ciklopropil-kromon-származékok előállítására

MAGYAR

SZABADAL M i

180736

X ÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

. .jfSÉtL

Nemzetközi osztályozás :

Bejelentés napja: 1978. Vili. 1. (EA—186)

nszo3

C 07 D 311/14

Elsőbbsége: 1977. VII. 2. (26 399 A/77), 1978. VI. 22. (24 824 A/78, 24 825 A/78), 1978. VI. 30 (25 157

ORSZÁGOS

A/78) Olaszország

Közzététel napja: 1982. VIII. 30. ,

TALÁLMÁNYI

^ Tál ^ |j

HIVATAL

Megjelent: 1984. XI. 30.

fiJLAfíOS

Feltalálók: Szabadalmas:

Doria Gianfederico vegyész, Milánó, Romeo Ciriaco Farmitalia Carlo Erba S. p. A.,

vegyész, Serino, Corno Maria Luisa farmakológus, Milánó, Olaszország

Milánó, Lauria Francesco vegyész, Milánó, Sberze Piero vegyész, Varese, Tibolla Marcellino vegyész,

Canale D'Agordo, Olaszország

Eljárás szubsztituált 2-ciklopropil-kromon-származékok

előállítására

i

A találmány szubsztituált 2-ciklopropil-kromon-származékok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik.

A szubsztituált 2-ciklopropil-kromor,-származékok az (1) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben n értéke 0 vagy 1,

R, hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkil-csoport, amely helyettesítetlen vagy pivaioiloxi-csoporttal

vagy

egy —N általános képletű csoporttal van

\

Rs

helyettesítve, amelyben R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil- 15 csoport,

R2 valamely 1—4 szénatomos alkil-csoport vagy allilcsoport,

R3 a) furíl-, tienil- vagy piridil-csoport, ahol a furil-,

tienil- és piridil-csoport helyettesítetlen vagy me- 20 til-csoporttal van helyettesítve, b) egy (a) általános képletű csoport, ahol R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport.

A találmány szerinti eljárás kiterjed az (I) általános 25 képletű vegyületek gyógyászatilag elfogadható sóinak, valamint a lehetséges izomer elegyeinek az előállítására is.

Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek ciszvagy transz-konfigurációban létezhetnek. Abban az 30

2

esetben, ha a két hidrogénatom az x és ß szénatomon a ciklopropán-gyűrű síkjának ugyanazon az oldalán helyezkedik el, akkor a vegyületek cisz-konfigurációban vannak és megfordítva. A cisz- és transzizomerek elegye 5 szintén a találmány oltalmi körébe tartozik. Előnyösen a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek transz-konfigurációban vannak.

Az R3 szubsztituensben a számozás szokásos módon történik a helyettesítők helyzetének azonosítása érdele kében, ahogy a következő példák mutatják :

a) abban az esetben, ha R3 fenil-csoport, akkor a számozást az (a') csoporton látjuk,

b) abban az esetben, ha R3 piridil-csoport, akkor a számozást a (b'), (c') és a (d') csoporton látjuk, és

c) abban az esetben, ha R3 furil- vagy tienil-csoport, akkor a számozást az (e') csoporton láthatjuk, ahol X oxigén- vagy kénatom.

Az alkil- és alkoxi-csoportok egyenes és elágazó szénláncú csoportok egyaránt lehetnek.

Abban az esetben, ha Rj helyettesítetlen 1—6 szénatomos alkil-csoport, akkor ez előnyösen metil-, etil-, izopropil-, terc-butil- és hexil-csoport.

Fla R, pivaioiloxi-csoporttal helyettesített 1—6 szénatomos alkil-csoport, akkor R2 előnyösen pivaloiloximetil-csoport.

Az R4 és/vagy R5 1— 4 szénatomos alkil-csoport, előnyösen metil-, etil-, izopropil- és terc-butil-csoport.

R2 előnyösen 2—3 szénatomos alkil-csoport, különösen etil- és propil-csoport.

Abban az esetben, ha R3 furil-, tienil- vagy piridil-180736