180727. lajstromszámú szabadalom • N-(1,3,4-Tiadiazol-2-il)-benzamidokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 180727 8 oil)-tioszemikarbazidot reagáltatunk metánszulfonsavval. így a címben szereplő vegyületet kapjuk, amely a 6. példa (érmékévé! azonos. 16. példa N-[5-(5-Fluor-2-benzo[b]furiI)-l,3,4-tiadiazol-2-il]-2,6-dime(oxi-benzamid A 9. példa szerinti módon járunk el, l-(5-fluor-2- -benzo[b]furil-karbonil)-4-(2,6-dimetoxi-benzoil)-tioszemikarbazidot reagáltatunk metánszulfonsawal. így a címben szereplő vegyületet kapjuk, amely a 8. példa termékével azonos. Megvizsgáltuk az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények inszekticid hatás-spektrumát. Az alábbi kísérletek az elvégzett vizsgálatokra és a kapott eredményekre jellemzőek. Sok esetben ugyanolyan hatóanyagmennyiség esetén megismételtük a vizsgálatokat, az eredmények az egyes vizsgálatok átlagai. A hatóanyagokat az előállítási példák számával jelöltük. 1. kísérlet Epilachna varivestis-re és Spodoptera eridania-ra gyakorolt hatás vizsgálata Az egyes hatóanyagokból készítményeket állítottunk elő oly módon, hogy a hatóanyag 10 mg-ját és felületaktív szert 1 ml oldószerben feloldottuk, amely oldószer vízmentes etanol és aceton 1 : 1 arányú elegye volt, és a felületaktív szer 23 g Toximul R és 13 g Toximul S volt. (A Toximulok a Stepan Chemical Co., Northfiel, Illionis, Amerikai Egyesült Államok, cég készítményei, szulfonát-alapú nem ionos felületaktív szerek.) Ezután az egyes mintákat 9 ml vízben diszpergáltuk, hogy 1000 ppm hatóanyag-koncentrációjú készítményeket kapjunk. Ezt a diszperziót kívánt esetben vízzel alacsonyabb koncentrációra hígítottuk. A diszperziót 10 napos babnövényekre permeteztük egyenletesen és a növényeket száradni hagytuk. Ezután a leveleket eltávolítottuk a növényekről és a levelek levágott végét vízzel megnedvesített pamutanyagba tekertük. 2—2 levelet 100 mm átmérőjű műanyag Petri-csészébe helyeztünk, és mindegyik Petri-csészébe 5 darab II. vagy III. lárva állapotú Epilachna varivestis lárvát és 5 darab II. vagy III. lárva állapotú Spodoptera eridania lárvát tettünk. A kísérleteket minden hatóanyag esetében 3 ismétlésben végeztük. A Pctri-csészéket 4 napon át körülbelül 25 °C hőmérsékleten és 51% relatív nedvességtartalom mellett tároltuk, ezután végeztük az első kiértékelést. Néhány Petri-csészét 3 nappal tovább tartottunk az ellenőrzött helyiségben, és újabb kiértékelést végeztünk. Az inszekticid hatékonyságot az alábbi skála alapján értékeltük ki az oldószeres kontrollokhoz és kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva. 0 nincs hatás, 1 1—7 lárva elpusztult, 2 8—14 lárva elpusztult, 3 15 lárva pusztult el. A kísérleti eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg. Táblázat Készítményben hatóanyag (példa száma) Alkalmazott mennyiség, ppm Epilachna varivestis Spodoptera eridania 4 nap 7 nap 4 nap 7 nap 2. 1000 2 2 2 2 100 1 2 1 2 3. 1000 0 1 3 3 100 0 0 2 3 4. 1000 0 0 0 0 100 0 0 0 0 5. 1000 0 3 3 3 100 0 2 3 3 6. 1000 0 2 3 3 100 0 2 2 3 7. 1000 2 3 3 3 100 2 3 3 3 8. 1000 2 2 3 3 100 1 1 3 3 Az I. példa szerinti hatóanyagot tartalmazó készítményt ugyanígy vizsgáltuk, azonban az alkalmazott hatóanyagmennyiség különböző volt, és az elpusztított rovarok számát a 0—3 skála helyett %-ban fejeztük ki. Spodoptera eridania lárvák esetén 4 nap után az 5 ppm hatóanyagot tartalmazó készítmény pusztító hatása 100%-os volt, a 7. napon végezve a kiértékelést a 2,5 ppm hatóanyagot tartalmazó készítmény pusztító hatása is 100% volt. Epilachna varivestis esetén az 5 ppm hatóanyagot tartalmazó készítmény pusztító hatása 4 nap múlva 100% volt, a 2,5 ppm hatóanyagot tartalmazó készítmény pusztító hatása pedig 4 nap múlva 80%. A fenti adatok az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó készítmények inszekticid hatását mutatják. A találmány szerinti készítmények tehát különböző fajokhoz tartozó rovarok irtására használhatók, amely rovarok az egészségre károsak vagy a gazdasági életben okoznak károkat. A találmány szerinti készítményekkel például az alábbi rovarok irthatok: Coleoptera, így Anthonomus grandis, Crambus caniginosellus, Oulema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Hypera postica, Anthrenus scrophulariae, Tribolum confusum, Lyctidae species, Agriotes species, Sitophilus oryzae, Nodonota puncticollis és Conotrachelus neruphar; Diptera, így Musca domestica, Stomoxys calcitrans, Haematobia irritans, Phormia regina, Hylemya brassicae és Psila rosae; Lepidoptera, így Laspeyresia pomonella, Euxoa species, Plodia interpunctella, Tartricidae species, Helionthis zea, Ostrinia nubilalis, Hellula rogatalis, Trichoplusiani, Thyridopteryx ephemeraeformis, Malacosoma americanum és Spodoptera frugiperda; és Orthoptera, így Blattella germanica és Periplaneta americana. A találmány szerinti készítmények rovarpopulációk csökkentésére használhatók oly módon, hogy a találmány szerinti készítmények megfelelő mennyiségét olyan anyagra visszük fel, amelyet a rovarok elfogyasztanak. Azt, hogy a rovarok elfogyasszák a találmány szerinti készítményeket, oly módon érhetjük el, hogy a készítményt általuk fogyasztandó anyagra visszük fel. így például a növényeket megfertőző rovarokat könnyen kiirthatjuk oly módon, hogy a készítményt olyan növényrészeken alkalmazzuk, amelyeket azok elfogyasztanak, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
