180702. lajstromszámú szabadalom • Fenoxi-Ó-fenoxi -alkánkarbonsav- származékokat tartalmazó herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
3 180702 4 hatnak, és a fűféle gyomok szelektív irtására használhatók egy- és kétszikű kultúrnövényekben. A kétszikű gyomokra azonban egyáltalán nem, vagy csak nagy felhasznált mennyiségek esetén hatnak. Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű új fenoxi-x-alkánkarbonsav-származékokat tartalmazó szerek — ahol a hatóanyag az alkánkarbonsav-csoportot m-helyzeíben tartalmazza —, kiválóan alkalmasak kétszikű gyomok irtására túlnyomórészt egyszikű kultúrákban, így gabonában (búza, árpa, cirok), kukoricában, valamint nyílfű és palkafélék irtására rizsben, ezenkívül külön-külön is szelektív gyomirtásra kétszikű kultúrákban, így cukorrépában, szójában és gyapotban. Megfigyeltük, hogy a rizs különösen jó! viseli cl az ilyen vegyületeket tartalmazó készítményeket, mégpedig mind a „száraz rizs" („Trockenreis"), mind az ültetett „vízi rizs" („Wasserreis”). Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények a leghatékonyabbnak az alábbi kétszikű gyomokkal szemben bizonyultak: Sagittaria Pygmea, Sinapis alba, Sida spinosa, Sesbania exaltata, ípomoea purpurea, Galium aparina, Chrysanthemum leucutn, Abutilon, Solanum nigrum, Ammania indica, Rotala indica, Cyperus dififormis, Elatine triandra, Lindernia procumbens stb. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények mind kikelés előtt, mind kikelés után alkalmazva különösen hatékonyaknak bizonyultak. Az új vegyületeket tartalmazó készítmények közül néhány gyapot- vagy burgonyakultúrák lombtalanítására és megszárítására is alkalmas röviddel a betakarítás előtt. A találmány szerinti herbicid készítmények hektáronként felhasznált mennyisége a hatóanyag hatékonyságától, a talaj-, klíma- és időjárási viszonyoktól, az alkalmazás fajtájától és időpontjától, valamint a kultúra és a kiirtandó gyomok fajtájától függően 0,1—10 kg, általában előnyösen 0,5—4,0 kg hatóanyag/hektár. A találmány szerinti készítmények közül különösen alkalmasnak bizonyultak az (la), (íb) és (Ic) általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek, az (la), (Ib) és (Ic) általános képletben A, Hal és Z a fenti jelentésű és RJ hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel. Az (la) általános képletben n értéke 1, 2 vagy 3, az (íb) általános képletben pedig 0, 1 vagy 2. Az (la) általános képletű vegyületek közül különös érdeklődésre tarthatnak számot az (Id) általános képletű vegyületek, különösen az (le), (If), (lg) és (Ih) általános képletű vegyületek, ezekben a képletekben A, Hal és Z a fenti jelentésű, n értéke 0 vagy 1, és RJ hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent. Az (Id), (le), (If), (lg) és (Ih) általános képletű vegyületek tipikus képviselői az alábbi vegyületek: (VITT) képletű, 9. számú vegyidet, (ÍX) képletű, 10. számú vegyüld, (X) képletű, 97, számú vegyidet és (XI) képletű, 98. számú vegyüld. Az (íb) általános képletű vegyületek közül különösen jól alkalmazhatók az (li) általános képletű vegyületek, az (Ii) általános képletben A, Hal és Z a fenti jelentésű és RJ hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent. Az (Ic) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények különösen hatásos csoportját alkotják az (íj) általános képletű vegyületeket tartalmazók, az (Íj) általános képletben A és Z a fenti jelentésű és RJ h: J- rogénatomot vagy metilcsoportot képvisel. Az (Ij) általános képletű vegyületek tipikus képviselői a (XII) képletű, 65. számú vegyület és a (XIII) képletű, 142. számú vegyüld. Jelentős és a technika állása alapján előre nem látható szelektivitást mutatnak különösen kikelés előtti alkalmazás esetén kétszikű kultúrákban, így például gyapot- és szójakultúrákban, az (Ik) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények, az (Ik) általános képletben A, Hal és Z a fenti jelentésű, n értéke 0, 1 vagy 2 és RJ hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel. Az (Ik) általános képletű vegyületek közül különösen jól alkalmazhatók az (II), (lm), (In) és (ío) általános képletű vegyületek, a képletekben A. Hal és Z a fenti jelentésű, n értéke 0 vagy 1, és Rí hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel, különösen pedig az (Ip) és (Iq) általános képletű vegyületeket. Az (Ip) és (Iq) általános képletben A és Z a fenti jelentésű, RJ hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel, és B' —O—N =C(CH,)2, —ORJ, —SRj. XIV általános képletű vagy valamilyen, nitrogénatomon át kapcsolódó 5- -6 gyűrűtagú és adott esetben még egy oxigénatomot vagy egy második nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot jelent, RJ 1—8 szénatomos — adott esetben halogénatommal, ciano-, (1—4 szénatomos a!koxi)-karbonü-, (1—4 szénatomos alkilí-karbonil-, di-(!—4 szénatomos alkil)-amino-csoporttaI vagy valamilyen, a nitrogénatomon át kapcsolódó, 5—6 gyűrűtagú, telített, a gyűrűben adott esetben még oxigénatomot vagy egy másik nitrogénatomot is tartalmazó heterociklusos csoporttal helyettesített — alkilcsoportot, ciklohexilcsoportot, fenilcsoportot vagy halogénatommal, metil-, metoxi- vagy nitrocsoportíal helyettesített fenilcsoportot képviselés R4 hidrogénatomot, alkálifémkationt vagy egy kvaterner ammóniumcsoport kationját jelenti. Különösen hatásosak az (Ip) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények. Az (íp) általános képletben RJ metilcsoportot és RJ 1—4 szénatomos alkilcsoportot, különösen metilcsoportot jelent. Az (íp) és (Iq) általános képletű vegyületek tipikus képviselői az alábbiak : (XV) képletű, 94. számú vegyüld, (XVI) képletű, 95. számú vegyület, (XVII) képletű, 120. számú vegyület, (XVÍTT) képletű, 123. számú vegyület, (XIX) képletű, 124. számú vegyület, (XX) képletű, 130. számú vegyület, (XXI) képletű, 131. számú vegyidet, (XXII) kcpletű, 135. számú vegyüld, (XXIII) képletű, 96. számú vegyület, (XXIV) képletű, 145. számú vegyüld. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportját alkotják továbbá az (ír) általános képletű vegyületek, ahol a képletben X hidrogénatomot vagy triiluor-mdil-csoportot; Y hidrogénatomot vagy cianocsoportot jelent ; n értéke 0, 1,2 vagy 3 : Rj hidrogénatomot vagy rövidszéníáncú alkilcsopcrtot; Z halogénatomot vagy cianocsoportot : és Q hidroxilcsoportot, —O—kaíioncsoportot, —O—alkil-, —S—alkil-, —O—alkenil-, —O—alkinil-, —O— -ciklohcxil-, benzil-oxi-, fenoxi- vagy feniltiocsopor-5 10 15 20 25 30 35 Í0 45 50 55 60 65 2