180674. lajstromszámú szabadalom • Fungicid-szer és eljárás a hatóanyagként szolgáló oxazolidin-2,4-dion- származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 180674 A bejelentés napja: 1979. II. 1. (BA-3752) A bejelentés elsőbbsége: 1978. II. 4. (P 28 04 824.0) Német Szövetségi Köztársaság Közzététel napja: 1982. IX. 28. Nemzetközi osztályozás: NSZOj A 01 N 43/76 C 07 D 263/62 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1984. IV. 27. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Knops Hans-Joachim, vegyész, Wuppertal, Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Dr. Heine Hans-Georg, vegyész, Krefeld, Dr. Draber Német Szövetségi Köztársaság Wilfried, vegyész, Wuppertal, Dr. Brandes Wilhelm, oki. mezőgazdasági mérnök, Leichlingen, Német Szövetségi Köztársaság Fungicid szer és eljárás a hatóanyagként szolgáló oxazolidin -2,4-dión- származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás fungicid szer és ennek hatóanyagaként szolgáló új (I) általános képletü oxazolidin-2,4-dion származékok előállítására. Ismeretes, hogy az N-(3,5-dihalogén-fenil)-imid-származékok, mint például az N-(3,5-diklór-fenil)-1,2- dimetil - ciklopropán-1,2 - dikarboximid, eredményesen alkalmazhatók a növények gombás megbetegedésének kezelésére (2012656 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). Hasonlóképpen ismeretes, hogy tiurám-diszulfidok, mint például a tetrametil-tiurám-diszulfid, kedvező fungicid hatással rendelkeznek (1 972 691 számú Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírás). A fent említett vegyületek azonban bizonyos indikációs tartományban, különösen alacsony koncentrációk mellett nem mindig biztosítanak kielégítő hatást. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek — ahol az (I) általános képletben X és Y jelentése azonos vagy eltérő halogénatom, n értéke 2 vagy 3 — kedvező fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Az (I) általános képletü vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és n értéke 2 vagy 3 - valamely (III) általános képletű izocianáttal - ahol a képletben X és Y jelentése a fenti - egy hígítószer, valamint adott esetben egy bázis jelenlétében reagáltatunk. Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a talál-2 mány szerinti (I) általános képletű spiro-származékok igen intenzív fungicid hatással rendelkeznek, különösen a Botrytis-féleségekkel szemben. Ez a hatás kedvezőbb, mint az ismert N-(3,5-diklor-fenil)- 5 -l,2-dimetil-ciklopropán-l,2-dikarboximid, valamint a tetrametil-tiurám-diszulfid fungicid hatása, amely vegyületek elismerten eredményesen alkalmazhatók a Botrytis-féleségekkel szemben. A találmány szerinti vegyületek a fungicid szerek választékát bő- 10 vítik. Ha kiindulási anyagként a-hidroxi-ciklopropánkarbonsavat és 3,5-diklór-fenil-izocianátot alkalmazunk, a reakció az A reakcióvázlat szerint megy végbe. 15 Abban az esetben, ha a-hidroxi-ciklobutánkarbonsav-etil-észtert és 3,5-dibróm-fenil-izocianátot alkalmazunk kiindulási anyagként, a reakció a B reakcióvázlat szerint megy végbe. A kiindulási anyagként felhasználható a-bidroxi- 20 -cikloalkil-karbonsav(észter)-eket a (II) általános képlettel jellemezhetjük. A képletben R jelentése célszerűen egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport, célszerűen metil- vagy etilcsoport, n értéke célszerűen 2 vagy 3. 25 A (II) általános képletű kiindulási vegyületeket Liebigs Ann. Chem.: 463 (1976), valamint a Chem. Ber: 55, 2738 (1922) közleményei ismertetik. A kiindulási vegyületek közül az alábbi kedvező származékokat említjük meg: a-hidroxi-ciklopropánkarbon- 30 sav, a-hidroxi-ciklobutánkarbonsav, a-hidroxi-ciklo-180674
