180477. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-[4-(diaril-metil)-1piperazinil-alkil]benzimidazol-származékok előállítására
33 180477 34 (VI) általános képletű vegyülettel — ahol R3 jelentése (rövidszénláncú)alkil-karbonilamino-, (rövidszénláncú )alkil-karboniloxi-(rövidszénláncú)alkil-, aroiloxi-(rövidszénláncú)alkil-, (rövidszénláncú)alkil-oxikarbonilamino- vagy (rövidszénláncú)alkil-oxikarbonil-(rövidszénláncú)alkil-esoport — ciklizálunk keverés és melegítés közben, előnyösen sav, különösen előnyösen egy rövidszénláncú alkánkarbonsav, főleg ecetsav, vagy propánsav jelenlétében vagy e) az (Ic) általános képletű vegyületek — ahol Ar1, Ar“ és Ra jelentése az a) eljárás szerinti és R1, jelentése (rövidszénláncú)alkil-oxikarbonilamino-csoport —■ előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Ar1, Ar3 és Ra jelentése a fenti — valamely (VII) általános képletű vegyülettel ciklizálunk és kívánt esetben a fenti eljárások bármelyikével kapott (Ib) vagy (Ic) általános képletű vegyületekben Ra-t és/vagy R'a-t az alábbiak szerint utólag átalakítjuk: i) az R1, helyén aminocsoportot tartalmazó (Ic) általános képletű vegyületek — ahol Ar1, Ar3 és Ra jelentése a fenti — előállítására valamely d) vagy e) eljárásokkal előállított, Ra' helyén (rövidszénláncú)-alkil-oxikarbonilamino-csoportot tartalmazó (Ic) általános képletű vegyületet — ahol Ar1, Ar3 és Ra jelentése a fenti — előnyösen vizes alkálival való kezeléssel, dekarboxilezünk, vagy ii) az R\ helyén (rövidszénláncú) alkil-aminokarbonil-amino-csoportot tartalmazó (Ic) általános képletű vegyületek — ahol Ar1, Ar3 és Ra jelentése a fenti •— előállítására valamely i) eljárással kapott R'a helyén aminocsoportot tartalmazó (Ic) általános képletű vegyületet — ahol Ar1, Ar2 és Ra jelentése a fenti — keverés és melegítés közben egy (rövidszénláncú)alkil-, izocianáttal reagáltatunk, megfelelő iners szerves oldószer jelenlétében, vagy iii) az (Ic) általános képletű vegyületek — ahol Ra és/vagy R'a jelentése (rövidszénláncú)alkil karbonil-oxi-(rövidszénláncú)alkil- vagy benzoil-oxi-(rövidszénláncú)alkil-csoport és Ar1 és Ar3 jelentése a fenti — előállítására egy megfelelő, hidroxi-(rövidszénláncú)alkil-csoporttal szubsztituált, c) eljárással kapott (Ic) általános képletű vegyületet — ahol Ar1, Ar3 és Ra, illetve R1. jelentése a c) eljárásnál megadott — egy rövidszénláncú alkánkarbonsavból vagy a benzoesavból, a megfelelő aeil-halogenidből — előnyösen kloridból — vagy pedig sav-anhidridből leszármaztatható acilezőszerrel O-aci- Iezésnek vetünk alá, vagy iv) az (Ic) általános képletű vegyületek — ahol R1, jelentése hidroxi-(rövidszénláncú)alkil-csoport, Ra, Ar1, Ar3 jelentése a d) eljárásnál megadott — előállítására, valamely d) eljárással kapott megfelelő rövidszénláncú alkán- vagy aril-karbonsavval képezett észtert lúgos hidrolízisnek vetünk alá, vagy v) az Ra helyén (rövidszónláncú)alkil-szulfoniloxi-(rövidszénláncú)alkil-esoportot tartalmazó (Ic) és (Ib) általános képletű vegyületek — ahol Ar1, Ar3 és R1, jelentése a b), vagy c) eljárásnál megadott, de hidroxi-(rövidszénláncú) alkil-csoporttól eltérő — előállítására egy megfelelő, Ra helyén hidroxi- (rövidszénláncú)alkilcsoportot tartalmazó alkoholt rövidszénláncú alkán-szulfonilkoriddal reagáltatunk, vagy vi) az Ra helyén halogén-(rövidszénláncú)alkilcsoportot tartalmazó (Ib) és (Ic) általános képletű vegyületek -— ahol R\, Ar1 és Ar3 jelentése a v) lépésnél megadott — előállítására egy megfelelő, Ra helyén hidroxi-(rövidszén- Iáncú)alkil-csoportot tartalmazó, a)—d) eljárással kapott (Ib) vagy (Ic) általános képletű vegyületet •—■ ahol Ar1, Ar3 és R1, jelentése a fenti — halogénező-szerrel halogénezünk, vagy vii) az Ra helyén feniltio-(rövidszénláncú)alkil-csoportot tartalmazó (Ic) és (Ib) általános képletű vegyületek — ahol R1,, Ar1 és Ar3 jelentése a v) lépésnél megadott — előállítására egy megfelelő a)—d) eljárással kapott hidroxi(rövidszénláncú)alkil-csoporttal szubsztituált vegyületből reakcióképes észtert képezünk, majd ezt egy alkálifém-tiofenoláttal, előnyösen a nátriumsóval reagáltatjuk, iners közegben, vagy viii) az (le) általános képletű vegyületek — ahol Ar1, Ar3 jelentése a fenti és R„ jelentése rövidszénláncú alkil-, fenil-(rövidszénláncú) alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, vagy (rövidszénláncú)alkoxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoport — előállítására valamely b) eljárással kapott, olyan (Id) általános képletű vegyületet — ahol Ar1 és Ar2 jelentése a fenti és R„ jelentése R„ fenti jelentésével azonos — egy fémamiddal, előnyösen nátriumamiddal szerves oldószer jelenlétében reagáltatunk, vagy ix) az R*a helyén (rövidszénláncú)alkil-karbonilamino-csoportot tartalmazó (Ic) általános képletű vegyületek — ahol Ar1 és Ar2 és Ra jelentése a tárgyi kör szerinti — előállítására, valamely i) vagy viii) eljárással kapott (Ic) illetve (le) általános képletű vegyületet—ahol Ar1, Ar2, R1., R„ és R„ jelentése azi) vagy viii) eljárásnál megadott — acilezünk, vagy f) az (If) általános képletű vegyületek — ahol Ar1 és Ar2 jelentése a tárgyi kör szerinti és Rc jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, 3,6— szénatomos cikloalkil- vagy (rövidszénláncú)-alkiloxi-(rövidszénIáncú)alkil-csoport és R\. jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, aril(rövidszénláncú)-alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, amino (rövidszénláncú)alkil-karbonilamino-, (rövidszénláncú)alkil-karboniloxi-(rövidszénláncú)alkil-, aroil-oxi-(rövidszénláncú) alkil- vagy arilcsoport, és az arilcsoport az R1 jelentésénél a tárgyi körben definiált — előállítására valamely (IX) általános képletű vegyületet — ahol R„ és Rde jelentése a fenti — valamely (VIII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ahol Ar1 és Ar2 jelentése a fenti — és a (VIII) vagy (IX) általános képletű vegyületekben X vagy X, jelentése 1-piperazinil-csoport és a másik csoport reaktív észtercsoport, előnyösen klór-, vagy bróm-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
