180396. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitro-tiazolin-származékok előállítására
180.396 R/j hidrogénatomot vagy metilcaoportot jelent éa Z rövidszénláncu alkoxicaoportot vagy aminocsoportot képvisel. A rövidszénláncu alkilcaoportok legfeljebb 6 szénatomosak* a rövidszénláncu alkoxicsoportok legfeljebb 4 szénatomot tartalmaznak, ée a cikloalkilcsoportok 5-6 szénatomosak. A fenti szabadalmi leírások 3/b/ példájában olyan /II/ általános képletü vegyületként, amely helyén feni lesoportot tartalmaz, a 2-/benzoil-imino/-5-nitro-4-tiazolin-3-acetamid • kerül bemutatásra, azaz a fenil-gyürü itt is helyettesitetlen. Azt találtuk, hogy a /III/ általános képletü 2-/helyettesitett benzoil-imino/-5-nitro-4-tiazolin-származékok - a képletben 5 a fenil-gyürü 2- vagy 3-helyzetében kapcsolódó szubsztituens, és, ha a 2 helyzetben kapcsolódik, jelentése klóratom, metilcsoport, vagy nitrocsoport, ha a 3-helyzetben kapcsolódik, jelentése nitrocsoport; R^ jelentése hidrogénatom, vagy -GO-CH^ csoport -meglepő módon rendkívül hatásosak Schistosoma mansoni ellen, például egerek és majmok esetében. A /III/ általános képletü vegyületek ugyanakkor igen kevéssé toxikusak a gazdaállatra. Előnyösek azok a /III/ általános képletü vegyületek,ahol R^ jelentése egy -CO-CH^ általános képletü csoport. Jó hatásuk és alacsony toxieitásuk következtében különösen a következő vegyületek előnyösek: 2- 2-/2-klór-benzoil-imino/-5-nitrc-4-tiazolin-3-il -diacetamid, 2-' 2-/2-nitro-benzoil-imino/-5-nitro-4-tiazolin-3-il -diacetamid, 2-í 2-/3-nitro-benzoil-imino/-5-nitro-4-tiazolin-3-il -diacetamid, 2-r2-/2-metil-benzoil-imino/-5-nitro-4-tiazolin-3-ilj -diacetamid. -Azok közül a vegyületek közül, ahol Rb hidrogénatomot jelent »előnyösek azok, amelyekben R^ metil- vagy nitrocsoportot jelent, különösen előnyös vegyület a 2-;/3-nitro-benzoil/-imino'l -5-nitro-4-tiazolin-3-acetamid. A /III/ általános képletü vegyületek bármely az irodalomból analóg vegyületek előállítására ismert módszerrel előállithatók. c Igy például a /III/ általános képletü vegyületek - R7 és R^ a korábban megadott jelentésű - előállithatók a /IV/ és /V/ c c általános képletü vegyületek reagáltatásával. ahol R-7 és R a fenti jelentésű, X halogénatomot, például brom- vagy jódatomot jelent. A reakció egy bázis és/vagy oldószer jelenlétében hajtható végre. A bázisként szervetlen bázisok, például alkálifém-alkoxldok, igy nátrium-metoxid, vagy alkálifém-karbonátok,igy nátrium-karbonát, vagy - előnyösen - alkálifém-hidridek, különösen nátriura-hidrid használhatók. Az előnyös bázisokkal együtt számos, hidroxilcsoportot nem tartalmazó oldószer, például aprotikus szerves oldószerek, előnyösen N,N-dimetil-formamid is 2
