180386. lajstromszámú szabadalom • Eljárás rovar-feromon hatású 11-dodecém-1-ol- és 11-dodecém-1-il-acetát előállítására

180.386

Termelés: 1,85 S /87 %/

Fp.: 110-112 °0 / 0,3 mm

njp = 1,4395

IR /film/: 1745, 1540 cm'1

XH-NMR /CDC1,/: 5,5-6,3 /m, 1H, 11--H/; 4,7-5,3 /m,

2H, 12-H/? 3,65 /s, 3H, COOCHj/;

2,32 /t, J=llHz, 2H, CH2C00/; 2,2

/t, J=15Hz, 2H, 10-H/í 1,1-1,9 /m,

14H, -CH2-/.

Analízis: O-^H^Og 212,37

elméleti: C= 73,54 s% H= 11,39 s%

talált: C= 73,58 a% H= 11,21 s%-------e./ 11-Dodecen-l-ol /I, R=0H/ előállítása

0,23 g /0,005 mól/ litiura-aluninium-hidrid 20 ml száraz éterben készült szuszpenziójához, inert gáz alatt, 2,12 g /0,01 mól/ metil-ll-dodecenoát száraz éterrel /5 ml/ készült oldatát csepegtetjük 15 perc alatt, majd az elegyet szobahőmér sékleten egy órán át keverjük.

A reakcióelegyet erős hűtés közben vizzel bontjuk, 1 mól

dm ^ sósavval savanyítjuk, majd a felső, éteres fázist elválasztjuk. A vizes részt éterrel kirázzuk és az egyesitett éteres oldatokat 1 mól dm"^ sósavval 5 s%-os nátrium-hidrogén-kar bonát oldattal, vizzel, majd telitett nátrium-klorid oldattal mossuk és magnézium-szulfáttal szárítjuk. Az étert vákuumban ledesztilláljuk, majd a maradékot oszlopkromatografálással tisztítjuk /Kleselgel 60, benzol: aceton 10:2/.

Termelés: 1,6 g /88 %/

R^= 0,28 /benzol:aceton 10:1/

IR /film/: 3350, 1640 cm"1

^-NMR /CDC1,/: 5,5-6,3 /m, 1H, 11-H/; 4,7-5,3 /m,

2H, 12-H/; 3,65 A, J=10 Hz, 2H,-CH2-0/; 2,10 /m, 2H, 10-H/í 1,1-1,9

/m, 17H, -CH2- +0H/o Analízis: 0x2^24® 184,33

elméleti: 0= 78,19 s% H=*-13,12 s% talált: C= 78,06 s% H= 13,17 s%

f./ 1l-Dodec en-1-11-acetát /I, R^CHjCOO/ előállítása

1,84 g /0,01 mól 11-dodecen-l-ol és 1,19 g /0,015 mól;

1,2 ml/ száraz piridin száraz éterben /25 ml/ készült oldatához 0,86 g /0.011 mól; 0,71 ml/ aceti1-kloridot adunk és az elegyet szobahőmérsékleten 10 órán át keverjük.

A rekacióelegyet éterrel /50 ml/ „hígítjuk, xízz.el, 1 mól.

6