180386. lajstromszámú szabadalom • Eljárás rovar-feromon hatású 11-dodecém-1-ol- és 11-dodecém-1-il-acetát előállítására

180.386

JX

dm sósavval, 5 s%-os nátriura-hidrogén-karbonáttal, ismét vizzol, végül telített nátrium-klorid oldattal mossak, majd magnézium-szulfáttal szárítjuk. Az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot vákuumban desztilláljuk.

Termelés: 1,7 g /75 %/

Fp.: 96-98° /0,3 mm

njp = 1,4398

GC; Rt=20 min. /SE 30} 3 % Ch-AWSr 80-100,; 150 °0/

IR /film/: 1740, 1635, 1230 cm"1

1H-NMR /CD01^/í 5,5-6,3 /m, 1H, 11-H/;

4,7-5,3 /m, 2H, 12-H/; 4,18 /t,

J=10 Hz, 2H, CH2-0/j 2,05 /s-nn, 5H,

C0CH5+10-CH2/| 1,1-1,9 /m, 16H,-gh2-/.

Analizis: 226,36

elméleti: C= 74,29 s% H= 11,58 s% talált: C= 74,11 s% H= 11,40 s%.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás az /I/ általános képletü ll-dodecen-l-il-szár^ mazékok előállitására - a képletben R hidroxilcsoportot vagy acetoxiesoportot jelent -, azzal jellemezve, hogy

;á./ /II/ általános képletü 11-halogén-undekánsavat - a képletben Hal halogénatomot jelent - valamilyen bázissal reagáltatunk, a keletkező 11-hidroxi-undekánsavat 1-4 szénatomos alifás alkohollal - előnyösen katalitikus mennyiségű sav jelenlétében -/IH/ általános képletü észterré alakítjuk - a képletben R^

I- 4 szénatomos alkilosoportot jelent-, az észtert önmagában isimért módon oxidáljuk, a kapott /IV/ általános képletü 10-formil-dekánsav-alkil-észtert - a képletben R^ jelentése a fent laegadott - metilén-jodid/cink/trietil-aluminium reaktánselegygyel az /V/ általános képletü 11-dodecen-l-il-savészterré alakítjuk - a képletben R"*" jelentése a fent megadott -, majd a kapott észtert redukáljuk, és kívánt esetben az igy előállított

II- dodecén-l-olt acetilezzük, vagy

jb./ 11-hidroxi-undekánsavat 1-4 szénatomos alifás alkohollal v előnyösen katalitikus-mennyiségű sav-jelenlétében — /III/

általános képletü észterré alakítunk - a képletben R1 1-4 szénétomos alkilosoportot jelent -, az észtert önmagában ismert móflon oxidáljuk, a kapott /IV/ általános képletü 10-formil-dekángav-alkil-észtert - a képletben R^ jelentése a fent megadott ~ metilén-jodid/cink/trietil-aluminium reaktáns-eleggyel az /V/ általános képletü 11-dodecen-l-il-sev-észterré alakítjuk - a

képletben R1 jelentése a fent megadott -, majd a kapott észtert

7