180386. lajstromszámú szabadalom • Eljárás rovar-feromon hatású 11-dodecém-1-ol- és 11-dodecém-1-il-acetát előállítására
180.386 Analízis: C12H2405 /216,325/ elméleti: C = 66,63 a% H = 11,18 s% talált: C = 66,42 a% H = 11,06 a% c./ Metil-10-formil-dekanoát IV, R^CH^/ előállítása 6,46 g /0,03 ml/ piridinium-klór-kromátot és 0,32 g /0,004 mól/ száraz nátrium-acetátot elkeverünk 50 ml száraz diklór-metánban, majd az elegyhez 4,32 g /0,02 mól/ metil-11- -hidroxi-undekanoát száraz diklór-metánnal /10 ml/ készült ol-5 datât adjuk. A reakcióelegyet inert gáz-atmoszférában /nitrogénben vagy argonban/, szobahőfokon 2,5 órán át keverjük. s Az elegyet 300 ml száraz éterrel kezeljük, majd az éteres oldatot a kivált ragacsos anyagról dekantáljuk és a műveletet kevés száraz éterrel néhányszor megismételjük. Az egyesitett éteres oldatot "Bentonit" szűrőrétegen szűrjük, vákuumban bepároljuk, majd a maradékot vákuumban desztilláljuk. Termelés: 3,6 g 85 % Fp.: 111-113 0 ?Ö,3 mm njp= 1,6695 IR /film/: 2720, 1735 cm"1 1H-NMR /CDGlv/: 9,83 /t, J=3Hz, III, CHO/j 3,68 /a, 3H, C00C1V; 2,32 /tt, y JsllHz, 4K,- CH2000+0H2-CH0/| 1,1-:i,9 /m, 14H, -CH-/. Analizís: G12H22°3 /214,30/ elméleti : C= 67,25 a% Ha 10,35 a% talált: 0= 67,10 B% Ha 10,28 8% d./ Metil-ll-dodecenoát /V, R^CH^/ előállítása 8.39 g /0,03 mói; 2,53 "ml/ dijód-metán és 5,88 g /0,09 mól/ cink-por 50 ml száraz tetrahidrofuránnal készült keverékéhez inert gáz alatt, erős keverés közben hozzáadunk 0,69 g /0,006 mól; 0,83 ml/ trietilaluminiumot, majd a reakcióelegyet 20 percen át keverjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hílttjük és 15-20 perc alatt hozzác3epegtetjük 2,14 g /0,01 mól/ me«til-10-formil-dekanoát 10 ml száraz tetrahidrofuránnal készült oldatát, majd az elegyet egy órán át szobahőmérsékleten keverjük.-------A-reakcióelegyet-100 ml - éterrel-higit juk-,—vizet sdunk hoz*záj 1 mól dm’""’ sósavval savanyítjuk a cinkről dekantáljuk és a vizes fázist elválasztjuk. A vizes fázist kétszer, összesen 60 pl éterrel extraháljuk. Az egyesitett szerves fázisokat 1 mól dm”^ sósavval mossuk, 5 s%-os nátrium-hidrogén-karbonáttal, 5 ,8%-os nátriumbiszulfit oldattal, vizzel, telitett nátrium-klorid oldattal, majd magnézium-szulfáttal szárítjuk. Az étert vátkuumban ledesztilláljuk és a maradékot vákuumban desztiHáljuk|
