180334. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,1'- bifenil- 2-il-alkilamin-származékok előállítására
180.334 / í/ általános képletü vegyületek valamely /XII/ általános képletü aldehid 6s Cl^OH-CHg-IIgBr Grignard-reagens reakciójával állíthatók elő /Org. Synth. j5» 121/. A /XI/ általános képletü hidroxi-vegyület megfelelő nitrlllé- amiddá vagy karbonsavvá alakítható; ismert eljárásokkal, például foszfor/III/-bróraiddal brómozva, majd natrium-cianiddal reagáltatva megfelelő nitril állítható elő. és ez tetszés szerinti hidrolízissel amid- vagy karbonsavszármazékká, alakítható. A /XI/ általános képlotü vegyületek m-klór-per-benzoesavval reagáltatva megfelelő epoxidokká alakíthatók. A /XI/ általános képletü vegyületek epoxiddá történő átalakításához szükséges lehet előbb /XIII/ általános képletü szilil-éter kSynth. Comm., 6, 277 /1976/á előállításával a hidroxil-csoport megvédése. Az olyan származék előállításához, melyben R jelentése hidroxiloaoport, * ^ ha szilil-éter-epoxidot képezünk, akkor az HtŒrE általános képletü aminnal közvetlenül reagaltatható, vagy előbb a védőcsoport eltávolítható. Az amin- d~bifenilil-l,2-epoxi-butánnal való kondenzálársát általában az epoxid és mintegy 2-3 mólfelesleg amin összekeverésével, valamely inert szerves oldószerben, mint etanolban, folytatjuk le. A reakció bombában 100-200°c hőmérsékleten folytatható le, és ezen a hőmérsékleten a reakció általában 8-16 óra alatt lényegében végbemegy. Kevésbé erélyes reakciókörülmények szintén alkalmazhatók. A termék a reakcióelegy bepárlásával elkülöníthető, és további tisztításra a termék desztillálható, vagy belőle so képezhető. Az előbbi általános képletü bifenilil-alkil-aminok, mely képletben R^ jelentése hidrogénatom, és Z jelentése -/Gl^/n” caoPoj:t» a megfelelő bifenilil-alkanol-aminokból, mely képletben R1 jelentése hidroxilcsoport, dehidratálással, és a kapott megfelelő bifenilil-alkenil-amin olefin kettős kötésének redukciójával állíthatók elő. Például,1 egy bifenilil-alkanol-amin, mint az K-metil-IT-/2-fenetil/-3- -hidroxi-3-/5-bróm-l,l*-bifenil-2-il/-propil-amin kénsavval -me t i 1-N—/ 2-f ene t i 1/-3—/ 3- br óm-1 ,l*-bifenil-2-i l/-2-pr open i l-< -aminná dehidratálhat6. Ez utóbbi vegyület erre alkalmas^katalizátor, mint palládium-csontszén jelenlétében, megfelelő bifenilil-alkil-aminná, jelen esetben N-metil~R-/2-fenetil/-3-/>-bróm-l,l*-bifenil-2-il/-propil-aminná hidrogénezhető. Azok az /!/ általános képletü vegyületek, mely képletben R1 jelentése -CCRR^R6 általános képletü csoport, ahol r5 és R6 egyikének vagy mindkettőnek jelentése 1-6 szénatomszárrau alkilcsoport, az /!/ általános kepletü megfelelő savklorid vagy észterszármazúk, mely képletben R^ jelentése észter- vagy savkloridcsoport, és valamely feleslegben alkalmazott HNR^Ro általános képletü primer vagy szekunder amin reakciójával állíthatók elő. 8
