180303. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indán-1-karbonsav- származékok előállítására
180.303 Az a/ eljárásváltozat szerinti találmány szerinti eljárást a szokásos módon -20 C° és +100 C° közötti hőmérséklettartományban valósítjuk meg. Az olyan /II/ általános képletü kiindulási vegyületek előállítását, ahol Y* alkanoiloxi-csoport, a d/ eljárásváltozat leírásánál említettük. Az olyan /II/ általános képletü kiindulási vegyületeket, ahol Y* ditianiliden-csoportot képvisel, például a megfelelő ketonokból állíthatjuk elő olymódon, hogy ezeket az ismert körülmények között /J. Med. Chem., 15, 1972, 1927/ ditiánnal reagáltatjuk. A találmány szerinti eljárás b/ eljárás változatát a szakemberek előtt Wolff-Kishner redukció és Huang-Minlon redukció néven ismert körülmények között vitelezzük ki. így például a /III/ általános képletü vegyületeket valamely magas forráspontu oldószerben /etilénglikol, trietilénglikol es hasonlók/ alkálifémhidroxidok /natriumhidroxid vagy káliumliidroxid/ jelenlétében hidrazinnal együtt hevítjük 250 C°-on és így az /la/ általános képletü vegyületeket kapjuk. A b/ el járásváltozatnál kiindulási anyagokként alkalmazott /III/ általános képletü vegyületeket például a d/-f/ eljárásváltozatoknál és a kiviteli példáknál leirt módon állíthatjuk elő. A találmány szerinti eljárás c/ eljárásváltozatát ugyancsak önmagában ismert módon végezzük. így például valamely /IV/ általános képletü vegyületet közömbös oldószerben hidrogénező katalizátorok /Baney-nikkel, plat inaoxid-katalizátor, palládiumkatalizátor és hasonlók/ jelenlétében hidrogénnel hidrogénezünk. Megfelelő oldószerek például a rövidazénláncu észterek /ecetsavetílészter és hasonlók/, rövidszénláncu karbonsavak /ecetsav és hasonlók/, rövidszénláncú alkoholok /metanol, etanol, izopropanol és hasonlók/piklusos éterek /dióxán,tetrahidrofurán és hasonlók/ vagy viz lehetnek. A kiindulási anyagként használt /IV/ általános képletü vegyületeket például az e/ eljár ás változat szerint vagy a megfelelő ketonokból állíthatjuk elő olymódon, hogy ezeket a vegyületeket p-toluolszulfonsavhidraziddal reagáltatjuk és a keletkező hidrazont butillitiummai kezeljük , majd a kapott lítiuma ót széndioxiddal elbontjuk /Tetrahedron Letters 54, 1976» 2947/. A találmány szerinti eljárás d/ eljárásváltozatát a Friedel-Grafts reakcióknál szokásos reakciókörülmények között végezzük /líouben-Weyl VII/2a kötet, 1973» 38. old/. így például az /V/ és /VI/ általános képletü vegyületeket valamely közömbös oldószerben, például széndiszulfidban, nitrometánban vagy nitrobenzolban, Friedel-Crafts katalizátorral, Így aluminiumklofiddal, vas/III/kloriddal, ón/IV/kloriddal? titun/IV/kloriddal, bórtrifluoriddal vagy cinkkloriddal reagaltatjuk. ■ A találmány szerinti eljárás e/ eljárásváltozatát olyan körülmények között végezzük, amilyeneket általában a Wittigraakcióknál alkalmazunk /Organikumi Organisch-chemisches Grund— praktikum, VFB Deutscher Verlag der.Wissenschaften, Berlin, 1976., 492./. így például valamely cikloalkil-trifenilfoszfóníumhalogenidból közömbös oldószerben - igy dietiléterben, di— -izopropiléterben, tetrahidrofuránban vagy dimetilszulfoxidban - bázisok - igy natriumhidrid vagy butillitium, - segítségével 3
