180289. lajstromszámú szabadalom • Eljárás s-triazin származékok előállítására
180.289 A kapott származék tiszta formáját infravörös éa magmágneaes spektroszkópiával, töinegspektrometriás és kémiai utón analizáljuk, a feltételezett szerkezet igazolása céljából. Infravörös spektrum analízis: a kloroformból kristályosított anyag II? spektruma 3300 cm-1 hullámhosszon egy szingulett csúcsot mutat, ami egy szekunder amin -HH csoportjának felel meg. I7OO cm“1 hullámhossznál egy düblett csúcsot találtunk, ami egy -C=1T csoport jelenlétére utal, végül 1620 cm“1 hullámhossznál erős csúcsot figyelhetünk meg, amely egy amidocsoport karbonil funkciós csoportjának felel meg. A 2-pentanonból kristályosított anyag spektruma enyhén eltérő, ami arra utal, hogy a származék különböző polimorf formákban létezhet. Níalí spektrum analízis: Az MR spektrum az aromás gyűrűn levő két metilcsoport hat protonját mutatja 2,20 ppm-nél /szingulett/, a metilcsoport hámom protonját /NHCEU/ 3>10 ppm-nél /dublett/, az aromás gyűrű hámom protonját 7>26 ppm-nel /szingulett/ és egy protont /N-CH=N/ 7,75 ppm-nél /szingulett/. A 3,10 ppm-nél mutatkozó dublett deuterizáció hatására szingulett lesz. Tömegspektrometriás analízis: A veg^ület kémiai ionizációs tömegspektrumát /GC/MS Finnigan készülék/ reagens gázként metánt használva vesszük fel. A sok protont tartalmazó molekuláris ion /m/e/ 231-es súlya a spektrumban igazolja a vegyület 230-as molekulasúlyát. A fenti spekferumadatok alapján az 1-/2»,6*-dimetil-fenil/-3-metil-amidino-karbamid dimetil-formamid-dimetil-acetát szár-í mazéka 1-/2* ^’-dimetil-fenilZ-^-metil-amino-l^-dihidro-l^»?^ -triazin-2-on ként azonosítható. 3. példa Az 1-/2*,6*-dimetil-fenil/~4-metll-amino-l,2-dihidro-l, 3»5“triazin-2-on előállítása Egy gázkromatográf ampullájába 200 mg 1-/2*,6*-dimetil-fenil/-3-metil-amidino-karbamid~hidrokloridot adagolunk, majd feloldjuk 1 ml acetonitrilben. Az oldathoz 0.2 ml dlmetil-formamid-dimetil-acetált adunk. Az ampullát lezárjuk és 15 percen át 105öC-on, káúLyhában tartjuk. Hét ilyen ampullát készítünk. Az ampullák tartalmát ezután hosszunyaku gömblombikba töltjük, majd bepárlón szárazra pároljuk. A'szilárd anyagot feloldjuk 30 ml kloroform és 20 ml viz elegyében, és 60 ml-es elválasztó tölcsérben alaposan összerázzuk. A vizes réteget elöntjük, a maradékhoz pedig 20 ml vizet adunk, és ismét összerázzuk. Ezután elválasztjuk a kloroformos réteget, hozzáadunk körülbelül 10 g vízmentes nátrium-szulfátot, majd a kloroformos oldatot de kant áűLás sál lombikba töltjük és szárazra pároljuk. A szilárd anyagot feloldjuk körülbelül 80 ml pentan-2-on-ban, 70°C-on. Aá oldatot betöményitjük és lehűtéssel kikristályos ltjuk a termé-' két. A kristályokat összegyűjt jük, _és^xszl.kkátQJcban^_ fősz for-' pentoxid felett vákuumban egy órán át szárítjuk. Vékonyréteg kromatográfiás mérés szar int /HH^OH/PA/ R.p= 0,575-nól kapunk egyetlen foltot, más foltok nem észlelhetők. Molekulasúlyt 230,26; olvadáspont: 225 - 226 °C. . 4. példa 1-/2 *,6 »-dimet il-fen il/-4-metil-amino-1,2-dihidro-l,3,5' —triazin-2-on előállítása 18
