180289. lajstromszámú szabadalom • Eljárás s-triazin származékok előállítására
180.289 A J. példa szerinti eljárást követve, de kiindulási anyaiként l,/2* ,6*-dimetil-f enil/-3-metil-amidino-karbamidot hasz- r nálva, és az átkristály ősit ást pentánon és hexán 30*10 arányú elegyeből végezve a cím szerinti vegyületet kapjuk. 5. példa 1-/2 *, 6 * -Dime t i1-f en 1 l/-4-met i1-amin o-l, 2-dlhldr o-l, 3 » 5- -triazin-2-on-hidroklorid előállítása 10.0 g /39fO mmól/ 1-/2» ,6’-dimetil-fenil/-3-metil-amidi-J- no-kaíbamld-hidroklorid 50 ml akril-nitrlllel készült szuszpenr siójához 9»3 6 /7Ö»0 mmól/ dimetil-formamid-diacetált adunk, és a kapott oldatot bombában 100 - 105°C-on egy órán át-melegítjük. A reakcióelegyet lehűtés után gömblombikba töltjük, és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot megosztjuk viz és kloroform között, és elválasztjuk a rétegeket. A vizes réteget 50 ml kloroformmal extraháljuk. Az egyesitett kloroformoa extraktumokat 50 ml vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk, és csökkentett nyomáson bepar óljuk. A maradék kis mennyiséget hexánnal eldörzsöljük, és igy fehér szilárd anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja 224°C. Az NME és IE spektrum jellemző értékei alapján a termék azonos a 3* példában kapott termékkel. A maradék visszamaradó részét feloldjuk metanolban és sósav és metanol elegyével megsavanyitjuk. A metanolt vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot CH^CN-ból átkristályos ltjuk. 6,8 g /65&/ 1-/2*,6*-dimetil-fenil/-42metil-amino-l,2-dihidro-l,3»5-triazin-2-on-hidro-kloridot kapunk, amelynek olvadáspontja 234-238 °C /bomlik/. 6. példa 1-/2 *,6 *-Dimeti1-fen il/-4-met il-amino-1,2-dihi dr o-l,3*5“ -triazin-2-on-metánszulíonát előállítása 6.0 g /0,026 mól/ 1-/2*,6*-dimetil-fenil/~4-metil-amino-. -l,2-dihidro-l,3,5-triazin-2-on-t melegítéssel feloldunk 100 ml izopropanolban. A meleg oldathoz 2,0 ml /0,031 mól/ metánszul-:! fonsavat adunk. Az elegy felmelegszik és majdnem azonnal fehér' kristályok kiválása figyelhető meg. Az elegyet engedjük lehűlni szobahőmérsékletre, vizfolyatás alatt, majd szűrjük. Az oldatot izopropanol és etanol elegyével mossuk,. és.egy éjszakán át 50- 60 ^C-on vákuumban szárítjuk. 8,0 g l-/2*,6*-dimetil-fehil/-4- -metil-amino-l,2-dihidro-l,3,5-triazin-2-on-metánszulfonátot kapunk. 7« példa 1-/2 *,6 *~Dimet il-fenil/-4-met il-amlno-1,2-dihidro-l, 3 » 5- -triazin-2-on-hidroklorid előállítása 22,8 g /80,0 mmól/ 1-/2* 6»-dietil-fenil/-3-metil-amidi~ ho-karbamid-hldroklorld 100 ml*.CH^CN-nel .készült,szuszpenziójához 19»1 g /160.0 mmól/ dimetil^formamid-dimetil-aoetált adunk, és a reakcióelegyet visszafolyatés mellett 3 érán át forraljuk. A CEUCN oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot megosztjuk kloroform és viz között. A rétegeket elválasztjuk, és a vizes réteget 100 ml kloroformmal extraháljuk. Az egyesitett kloroformos extraktumokat 100 ml vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. Szürkésfehér szilárd anyagot kapunk, amely az NME 19
