180258. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolidin-1-karbonsav származékainak előállítására

1802Í-8

1,07 g etil-4-/3’-oxo-butil/^-oxo-l-plrrolldln-karboxilátot kapunk, olajos termék formájában.

Kitermelés* 47 %

20

n

D

1,501

Infravörös abszorbclós spektrum /CCl^-ben/* max. *1750 om”^ /a gyűrű 0=0 csoportja/

1710 om”'*' /az oldallánc és a -COO-osoport 0=0 csoportja/ Magrezonancia spektrum /CDCl^-ben/*

* 1,3 ppm /t, OHaCH^/

ff

2.2 ppm /s, CH^O/

2,7 ppm /m, CH2/

4.2 ppm /q, Gg^/ Vékonyréteg kromatográfia*- adszorbens* Merck F 254- oldószer és eluálószer* etil-aoetát- előhívó* ÜV és jód Rf = 0,5

4. példa

Bt11-4-/3 *-oxo-o kt11/-3-/l’-pirrolidini1/-2,5~dihldr o-l-pirrol-karboxllát előállítása /Am « /A/ osoport, ahol R^ jelentése OtjH^-CO-CHgCHg-cs oport és R2 » H-atom/

2,1 g /0,01 mól/ e111-3-/1*-p1r r ol1dln11/-2,5-di hl dr o-l-pirrol-karboxilátot feloldunk 20 ml benzolban és az oldathoz argon atmoszféra alatt 1.26 g /0,01 mól/ l-oktén-3-on 20 ml benzolos oldatát adjuk hozza. Az alegyet ezután visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 4 óráig melegítjük, majd az oldószert elpárologtatjuk.

A művelet során nyers etil-4-/3,-oxo-oktil/~3-/l*-pl*rolldinil/-2,5-dihidro-l-pirrol-karboxllátot kapunk.

5. példa

Etil-4-/3’-oxo~oktil/-3-oxo-pirrolidin-karboxilát előállítása /Am = /B/ csoport, amelyben R. jelentése .-CO-CHp-CH2-csoport és R2 ■ H-atom/ ■ ?

Az előző példa szerint előállított nyers etll-4—/3*-oxo-oktll/-3-/l*-plrrolldinil/~2,5-dihidro-l-plrrol-karboxilátot 2 óra leforgása alatt elhidrolizáljuk szobahőmérsékleten, a 3* példában leirt 1 mólos aoetát puffer oldat 10 ml-ének hozzáadásával.

A reakolóelegyet nátrium-karbonát hozzáadásával semlegesítjük és metilénklorlddal extraháljuk. A szerves fázisát elkülönítjük, vízzel néhányszor mossuk, és nátrium-szulfáttal szárítjuk. Az oldószert ezután csökkentett nyomáson ledesztllláljuk és a maradékot 10*1 arányú etil-aoetát hexán eleggyel felvesszük.

Ezt az oldatot szlllkagéllel töltött oszlopon kromatografáljuk és az oldószert eltávolítjuk.

4