180252. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazuin-származékok előállítására
180252 A /II/ általános képletü kiindulási anyagokat úgy állíthatónk elÖ, hogy a megfelelő /III/ általános képletü 6-alkiltio-l,5»5-triazln-származékokat - ahol Q jelentése a fenti, R^ pedig 1—4 szénatomos alkll-csoportot /például metil-csoportot/ jelent - R-NH2 általános képletü aminokkal - ahol R2 jelentése a fenti - vagy azok sóival reagáltatjuk. Ezt a .reakciót a példákban részletesen ismertetjük. Az R2-RH2 általános képletü amin-reagenseket előnyösen 1-4 szénatomos alkánkarbonsavakkal /például ecetsavval/ képezett sóik formájában használjuk fel. A reakciót előnyösen 100 C° és 250 C° közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A Q helyén hidroxifenil-csoportot tartalmazó /II/ általáhos képletü kiindulási anyagokat a megfelelő 1-4 szénatomos alkoxi-fenll-vegyületek dezalkilezésével állíthatjuk elő. E műveletben például az alkoxi-vegyületeket 50-150 C°-on hidrogénbromiddal kezeljük. A /III/ általános képletü 6-alkiltio-vegyületeket a rokonszerkezetű l,5,5-triazin-2,4-dionok előállításának ismert módszereivel alakíthatjuk ki. Eljárhatunk például úgy, hogy a megfelelő izocianátokat az /A/ reakcióvázlaton feltüntetett műveleti lépéseknek vetjük alá. Az /A/ reakcióvázlaton bemutatott képletekben R^ és Q jelentése a fenti. Amennyiben R1 helyén 2-5 szénatoaos alkanoiloxi-csoporttal szubsztituált fenil-csoportot tartalmazó /I/ általános képletü vegyületeket kívánunk előállítani, előnyösen Rl helyén hidroxifenil-csoportot tartalmazó /II/ általános képletü vegyületekből indulunk ki; az acilezési reakció során ugyanis a hidroxil-csoport acilezése is végbemegy. b/ Az /I/ általános képletü vegyületeket a /IV/ általános képletü vegyületek - ahol Rl, r2 és R* jelentése a fenti - intramolekuláris átrendezésével is kialakíthatjuk. Az átrendeződés általában megnövelt hőmérsékleten, példáiul 50-200 C°-on megy végbe, egyes esetekben azonban a reakció szobahőmérséklet körüli hőmérsékleteken /igy 15-28 C°-on/ is lezajlik. Az átrendeződést adott esetben magas forrâsçontu közömbös higitószer vagy oldószer, például xllol jelenlétében hajtjuk vegre. Ez az eljárásmód különösen előnyösen alkalmazható R^ helyén metil-csoçortot tartalmazó /!/ általános képletü vegyületek előállítására. Ebben az esetben a megfelelő, R* helyen metil-csoportot tartalmazó /IV/ általános képletü kiindulási anyagokat a /II/ általános képletü vegyületek és két én reakciójával alakíthatjuk ki. A reakciót előnyösen szobahőmérséklet körüli hőmérsékleteken, higitószer vagy oldószer /például metilénklorid/ jelenlétében hajtjuk végre. Sok esetben előnyösen járunk el akkor, ha a /IV/ általános képletü kiindulási anyagokat nem különítjük el, hanem közvetlenül képződési «legyeikben vetjük alá az /!/ általános képletü vegyületekhez vezető átrendezési reakciónak. Az R^ helyén 2—4 azénatomos alkil-cso— portot tartalmazó /IV/ általános képletü vegyületeket a fent ismertetett módon állíthatjuk elő, azzal a különbséggel, hogy ketén helyett r5-CH=C=0 általános képletü szubsztituált ketén-származékokat használunk fel, ahol Ê5 1-5 szénatomos alkil-csoportot jelent. A /IV/ általános képletü vegyületeket képződési elegyeikben közvetlenül továbbreagáltatjuk. 5
