180249. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil- kinolizidinek előállítására
180249 metiljodidot adunk hozzá. Az elegyet 30 percig szobahőmérsékleten tartjuk, majd 50 ml vízbe öntjük, és etilacetáttal extraháljuk. A szerves fázist magnóziumszulfat fölött szárítjuk, bepároljuk, és a nyers terméket szilikagélen krómatografáljuk. Eluálószerként metilénklor id és metanol elegyét használjuk. 2.10 g /58 %/ racém l-£'9&4n/-74f~/o-klór-fenil/-oktah.idro-2II-kinolizin-2oC-ilT-3-raetil-2-benzimidazolinont kapunk. A termék sósavas sója 315-320 G°-on olvad. 9» példa 0,5 g racém l-//9aAH/-7/í-/o-klór-fenil/-oktahidro-2II-kinolizin-2Ä-il]-5»6-dlmecil-2-benzimidazolinon /a 7* példa a/ pontja szerint kapott termék/, 1,0 g foszforpentaszulfid és 5 ml piridin elegyét 3 órán át Í50 C°-on tartjuk. A reakcióelefyet bepároljuk, é3 a maradékot 2 n vizes nátriumhidroxid-oldat 3 kloroform-izopropanol elegy között megoszlatjuk. A szerves •fázist telitett, vizes nátrimklorid-oldattal mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, majd bepároljuk. A nyers termeket szilikagélen 1er ómat ogr afalj uk, elualoszer ként metilén-klor id és metanol elegyét használjuk. 0,22 g racém-lí/9aflH/~74-/o-klór-fenil/-oktahidro-2II-kinolizin-20C-iH-5»6-dimetil-2-benzimidazolin-tiont kapunk; op.: 293-297 C°. 10. példa a/ 7,20 g racém /9aAH/-7£/-o-fluor-fenil/-oktahidro-2«(-*/o0 ,0C* »oC’-trif luor-2-amlno-p-toluidino/-2H-kinolizin 180 ml metilénkloriddal készített oldatához 4,59 g 95 íS-os NjN’-karbonil-diimidazolt adunk, és a reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten 'keverjük. 20 óra elteltével a kivált terméket leszűrjük, háromszor 100 ml metilénkloriddaj. mossuk, majd szárítjuk. 6,45 g /83,5 %/ kristályos racém l-f/9aßH/-7|-/o-fluor-fenil/-oktahidro-2H-klnolizin-20C-i]J-5-trifluormetil-2-benzimidazolinont kapunk; op.: 304-306 0°. Ha a fenti eljárásban racém /9aftH/~7fl—/o-fluor-fenil/-oktahidro-^ot/bC’ ,0C ,oC -trifluor-2-amino-p-toluidino/-2H-kinolizin helyett megfelelően szubsztituált feniléndiaminokat réagáltatunk NjN’-karbonil-diimidazollal, a következő termékeket kapjuk: 12. táblázat Racém l-/?9aW-7}-/R_/-oktahÍdro-2H-kinolizin~2rt-i]J-/B/-2- benzimidazolinonofc ^ Ra B Op. 0° o-fluorfenil o-klórfenil o-klórfenil o-klórfenil o-fluorfenil 5-klór 5-klór 5-trifluormetil 5.6- diklór 5.6- diklór 283-285 /bázis/ * 298-304 /HCl-só/ 223-230 /bázis/ 257-259 /bázis/: 240-245 /HCl-só/ 3OO-305 /HCl-só/ ^250 /HCl-só/ 20
