180249. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil- kinolizidinek előállítására
180249 magnéziumszulfát fölött szárítjuk^ végül betároljuk. A maradékot 50 g szilikogélen krómatografaljuk, elualószerként hexán éa éter elegyét használjuk. 0,2 g /38 -V racém /9a4H/-2(X-metoxi-2- -fenil-7<t-/o-klór-fenil/-oktahidro-2II-kinolizlnü kapunk. A termék hidrokloridja 258-260 C°-on olvad. 7. példa a/ 7,45 6 racém l-Jjlk-/o-klór-fenil/-3,6,7,8,9»9a/J-hexahidro-4H-kinollzin-2-i]p-5,6-dimetil-2-benzimidazolinont 30 ml tömény kénsav és 300 ml abszolút etanol elegyében, 0,40 g platinaoxid jelenlétében 6 órán át szobahömérsekleten hidrogénezünk. A katalizátort kiszűrjük, a szürletet bepároljuk, es a maradékot kloroform és 2 n vizes nátrium-hidroxid-oldat között megoszlatjuk. A kloroformos fázist káliumkarbonát fölött szárítjuk, majd bepároljuk. 7*5 G nyers terméket kapunk. A nyers termékből tisztítás céljából hidrokloridőt képezünk, és a sót 'metanol és éter elegyéből kristályosítjuk. 6,7 g /90 %L racém 1- 0a<yi/-7^-/o- kiór-f en i l/-o kü ahi dr o-2H- kinoli z in-20<r iH -5 » 6- dimetil-2-benzimidazolinon-hidrokloridot kapunk; op.: 310 C°, Eljárhatunk úgy is, hogy a szabad bázist szilikagélen végzett kromatografálassal tisztítjuk, elualószerként metilénklorldot .és metanolt használunk. A tisztított bázis 268-272 C°-on olvad* Ha a fenti eljárásban racém l-C7/l-/o-klór-fenil/-3,6,7»8, 9, 9a^-kexahidro-4H~kinolizin-21rf-i\J-5,6-dimetil-2-benzimidazolinon helyett ekvimoláris mennyiségű egyéb vegyületet hidrogénezünk a 10. táblázatban felsorolt katalizátorok jelenlétében, termékként a következő vegyületeket kapjuk: 10. táblázat Rác ém 1-/7 9aAH/-7fl~/R /-o kt ahid r o-2H-kinol i z in-2*-i # -/B/-2- benzimidazolinok. Ra B Katalizátor Elkülönített Op. termék o-klórfenil 5,6-diklór Pt°2 HCÍ-SÓ 3OO-305 1« 5,6 H pto2 u 315-5I8 t? 5,6-dimetoxi pto2 I» 229-235 1» 5-/CH2/4-6 pto2 11 245-25O p-klórfenil 5,6-H Pt02 Bázis 244-248 1» 5,6-dimetil Pt02 11 289-295 o-metoxifenil 5,6-H 10 % Pd/C HCl-só 285-290 •1 5,6-dimetil 10 % Pd/C tt 29I-295 tt 5,6-diklór . pto2 Bázis 294-297 Fenil 5,6-H 10 % Pd/C HCl-só 223-228 ft 5,6-dimetil 10 % Pd/C tt 295-502 I» 5,6-diklór pt°2 Bázis 295-500 ti 5,6-dimetoxi 10 % Pd/C tt 248-250. o-fluorfenil 5,6-dime til 10 % Pd/C HCl-s6 >500 ff 5,6-diklór Pt02 tt >250 II 5,6-difluor Pt02 ti ^500 It 5-/CH2/4-6 pto2 tt 248-250
