180232. lajstromszámú szabadalom • Eljárás klórszulfinilazetidionok előállítására peném-szulf-oxidészterekből térhálósított polivinil-piridinek jelenlétében
180232 A hideg szürlethez 18,28 ml dietilétert, ezt követően pedig 50 ml s ztannl lelőni dot adunk. A képződő világos narancspiros komplexet 30 percig a jeges fürdő hőmérsékletén és 16 óra hőszszat szobahőmérsékleten keverjük, utána szílrjük és a szürletet éOO ml hexánnal mossuk, A komplexet lassú ütemben keverés közben 600 ml metilalkoholhoz adjuk. A szuszpenziót 4 óra hosszat 0 G°~on keverjük,. A piszkos-fehér csapadekot, amely a p-nitr oben z 11-7-f enoxi acet amido-2—exometi 1 éncef am-4-kar boxilát-1- o::id termék, szűréssel elkülönítjük. 100 ml me t Hal kohol lal mossuk és vákuumban szárítjuk. A kristályos terméket 76,2 /—cs kitermeléssel kapjuk. Az anyag piszkos-fehér és körülbelül 194,5- 195 C°-on olvad. Ez a példa az eljárás olyan kivitelezését mutatta, amelynek során 50 g penicíllínszulfoxldot használtunk 1800 ml oldószerben. Ez a legnagyobb koncentráció, amelynél az Ismert eljárás a legjobb kitermelést biztosítja. A következő táblázatban felsorolt példák a találmány szerinti eljárást mutatják be abban az esetben, ha a 2. példában alkalmazott koncentráció háromszorosával vltelezzük ki előnyös átlagos részecskeméretü kopolimer jelenlétében. 3-5- példa Példa szám Penicillin/ toluol g/ml Bészecskeméret /p/^ Százalékos hozamé Százalékos hozam^ 3. I5/I75 40 84 71,1 4. I5/I75 70 87 73,0 5-15/175 100 88 73,9 1/ poli/4-vinilpiridin/-divinilbenzol gyöngy formában 2/ p-nitrobenzil-3-metil-2-/2-klórszulfini1-4-oxo-3yfenoxiacetamido-l~azetldlnll/-3-butenoát kitermelés százalékban 3/ p~nitrobenzll-7-fenoxiacetaraído-3-exometiléncefam-4-karboxllát-l-oxid kitermelés százalékban 6. példa p-nitrobenzil-7-/4~metilfenoxiacetamido/—3-exometiléncefam—4—karboxilát—1—oxld 80 ml toluolt kétszer desztillálunk és 8 ml folyadékot veszünk le egy Dean-Stark csapda utján. A toluolt lehűtjük és 0*67 g poll/4-vinllpiridin/~divinilbenzol kopolimert /közelítőleg 2 '/-ban térhálósodott/, 2 3 p-nitrobenzil—6-/4-metiifenoxiacetamido/-2,2-dimetilpenam-3-karboxilát-l-oxidot és 0,77 g N-klórftálimidet adunk hozzá. Az elegyet 100 percig vísazafolyatás közben melegítjük, utána jeges fürdőben lehűtjük és szűrjük a kopolimer eltávolítása érdekében, illetve a ftálimiö kiszűrése végett. A sárga szinü szűr léthez, amely p-nitrobenzil-3-metil-2-/2-klórszulfinil—1 !-oxo-3-p-metilfenoxiacetamídol-azctidinil/-3-butenoátot tartalmaz /ÎTI.ïB azonos a 2 - 5 példák szerint előállított szulfinilkloriddal kivéve egy jel létezését /</*2,28, s, 3H/, amely a fenoxiacetamido-oldallánc 14
