180224. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oktahidro- 1H-benzo-(4,5)furo[3,2-e] izokinolin származékok előállítására
180224 ti - példa 9-í í e tpxl-3-met il-2,3,4,4ao(f 5 » 6,7 » 7a®fr-okt ahidr o-lH-benz o/4,5/f uxo£3,2~ej izokinolln a/ 3-/2-Hidroxl-etil/-7-metoxi-benzofurán /IX általános képletü vegyület, Rg = metoxicsoport/ Az 1. példa a/ lépésében Idézett szakirodalmi publikáoió szerint metll-o-vanillatból előállított 7-metoxi-3-benzofuïanont az 1. példa a/ lépésében ismertetett módon a cim szerinti vegyületté alakíthatjuk. A 140 -.180 °0-os fürdőhőmérséklet és 0,07 Pa nyomás tartásával végzett rövidkolonnáa desztlllációban 79 /o-os összhozammal kapott termék KMR-spektruma /CDClj/ a következő: 9^ 2,7 /szűk m, 1/, 3,1 - 3,6 /m, 3/» 6,2 - 6,6 /s + t, J = 6,5 Hz + széles s, 6/ és 7,4 /t, J =6,5 Hz, 2/. b/ 7“*Æeboxi-îI-metil-3-benzofurán-etilamin /II általános képletü vegyület, R^ = metilosport és R^ metoxicsoport/ A cim szerinti vegyület 75 %-os hozammal az 1. példa b/ lépésében ismertetett módon állítható elő a példa a/ részében kapott vegyületből. HMR-spektruma /GB01,/ *T2,3 /szűk m, 1/, 2,5 - 3,1 /m, 3/, 5,8 /s, 3/, 6,9/szük 6, 4/, 7,3 /s, 3/ és 8,0 /s, 1/. c/ 9~Metoxi-3-metil-2,3-dihidro-lH-benzo-/4,5/furo£3,2-£7 izokinolin~4/7áH/-on /IV általános képletü vegyület, R. » metilcsoport, Rg - metoxicsoport./ A b/ lépésben kapott vegyületet az 1. példa o/ lépésében ismertetett módon oC-piron-6-karbonll-kloriddal reagáltatjuk, majd a képződött -/9-mefcoxi-3-benzofuránil/-etiI7-lT-metil-06*piron-6-karboxamiaot /III általános képletü vegyület, R, » metilcsoport, Rg = metoxicsoport/ az 1. példa d/ lépésébenAismertetett módon toluolos oldatban 215 °C—on tartjuk 12 órán át* Toluolból végzett kristályosítás után 20 %-os összhozammal a . cim szerinti vegyületet kapjuk, amelynek olvadáspontja 110 °C- on és 0,1 Pa nyomáson végzett szárítás után 175 - 176 °0. HMR-spektruma /220 MHz, CDCI,/:<t3,l /d, J s 6 Hz, 1/, 3,3 - 3,5 /m,2/, 3,6 £d/pL, J = 6,5/2,5 Hz, ÍJ , 4,1 £d/d/d, J * 10/6/2 Hz, rj, 4,3 ßl/d, J = 10/2 Hz, 3J, 4,7 /szűk m, 1/, 6,3 /a. 3/ 6.6 j'-T2,5/4 Hz, l3, 6Í9 *Cd/d/d, J = 12Í5/6/2 Hz,' 7.7 7a, 3/, 8,0 /t/d, J = 12,5/6 Hz, 1/ és 8,3 £d/d/d, J =12,5/ /4/2 HzJ. Elemzési eredmények a képlet alapján* számított* 0 % ■ 72,06, H % « 6,05, N % = 4,94* talált * 0 % = 71,60, H % * 5,98, H % ■ 4,90. d/ 9-Metoxi-3-metil-2,3»4,4a0C,5,6,7, 7 ©A, -oktahidro-lH-benzo/4,5/furo0,2-CÍizokinolin /I általános képletü vegyület, R, * metilosport, R2 * metoxicsoport/ Az 1. példában^ismertetett módon a o/ lépésben kapott közbenső terméket először katalitikus hidrogénezésnek vetjük alá, ami kor 9-met oxi-3-met i 1-2,3,4,5,6,7, lo-tL -hexahidr o-lH-benzo/4,5/ /furoL3f2-£|izokinolin-4/4aeCH/-ont /V általános képletü vegyxvlet, «I = metilcsoport és R2 ** mctoxicsoport/ kapunk. NMR-spek-truma /220 MHz, CDCl^/ *^2,9 - 3,1 /m, 2/, 3,2 - 3,4 /m,l/, 10
