180224. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oktahidro- 1H-benzo-(4,5)furo[3,2-e] izokinolin származékok előállítására
180224 mennyiségben o cim szerinti vegyületet kapva. Egy másik kísérletben kapott ugyanezen vegyület 19,88 g-jának 190 ml 90 /5-os vizes etauolból végzett kristályosításakor 12,47 g mennyiségben 175 0 olvadáspontu tiszta termék képződik. Törne i ;s pe k t r um ga/ej: számitott* 299*löö5, talált: 299,1880. Elemzési eredmények a képlet alapján* számított: C % = 70,22, H % = 8,42, N % ■ 4,68j talált : C % = 76,15, H % - 8,58, N % = 4,45. A vegyület kristályai monoklin kristályok, P2^>0» tércsoportba tartozók, 25 °C~on mérve e következő egységcella-jellemzőkkel: a = 15,584/5/, b * 10,085 /2/, c = 24,524 /5/ A = 92,84 /l/°. a röntgen-diffrakciós vizsgálattal meghatározott kristályszerkezet két önálló molekulát mutat ki, amelyek OH-N hidrogénhidkötésekkel kaposolódnak egymáshoz. A két molekulára a C/12a/-C/12b/-C/4a/-H torziós szögek értéke 172,6° és 175,0°, igy tehát a C/4a/-szénatomhoz kapcsolódó hidrogén és a C/12b/szénatomhoz kapcsolódó benzolgyürü vonatkozásában a C/12b/-C/ 4a/ kötés transz-konfigurációju. , 7. példa 5- C i kl o b ut i Íme t y.- 9-me t oxi-2,5,4,4ao(, 5,6,7,7 okta-hidro-lH-benzo/4,5/f uro/3»2-aIJizokinolin a/ H-Ciklobutilmetil-7-metoxi-5-benzofurán-etilamin /II általános képletü vegyület, R, = ciklo-butilmetilesöpört és R? = metoxiesoport/ x Á A cim szerinti vegyületet az 5« példa b/ részében ismertetett módon állítjuk elő, oiklopropán-karbonil-klorid helyett ciklobutánkarbonil-kloridot használva. MR spektruma /CDC1,/: ^*2,5 - 3,4 /m, 4/, 6,1 /s, 5/ ée 7,0 -8,7 /m, 14/. 5 b/ 5-Oiklobutilmetil^-raetoxi-2,5,4,4aoC,5j6,7,7a<^-oktahidro-lH-benzo/4,5/furo/3,2-17izokinolin /I általános képletü vegyület, R-jl = ciklobutil-metilcsoport, Rp « metoxiesoport. A cim szerint vegyületet az 5* példa c/ és d/ részében ismertetett módon az a/ lépésben kapott vegyületből 4,15 g-ot használva állítjuk elő, azzal a különbséggel, hogy az V általános képletü közbenső termék tisztítását elhagyjuk. így rövidkolonnás desztillálás /a fürdőhőmérsékletet 0,1 Pa nyomáson 180 °C-ig emelve/ után 1,27 g /24 %-os összhozam/ mennyiségben kapjuk a kívánt terméket. A 220 MHz-es NMR—spektrum hasonló az Rp helyén ciklopropil-metilcsoportot hordozó analógéhoz, de a oitclobutilcsoport protonjai alacsonyabb mezőkön jelentkeznek, mint a cikiopropilcsoporté. A spektrum ugyanakkor 20 %-n^i szennyeződést mutat. Ezt az anyagot további tisztítás nélkül, közvetlenül felhasználjuk a 8. példában kiindulási anyagaként. 8. példa 5-CikJ.obutilmetil-2,5»4,4ao(,5,6,7,7aOÉ-oktahidro-lH-b9nzo/4,5/furo£5,2-£Jizoltlnolin~9-ol /I általános képletü vegyület, R^ = oiklobutilmetilcsoport, Rg “ bidroxilosoport. 14
