180223. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5-diaril-2-( szubsztituált tio) -pirrol- származékok előállítására
180223 74. példa 1-met il-4,5-bla z-4-fluor-fenll/-2-trlfluor-metlitio/-pirrol 0,45 g /9 mmól/ nátriumhidrid diszperziót 30 ml dimetil-szulfoxiddal hozunk ösaze keverés és nítrogéngáz bevezetése mellett. A gázképződés befejeződése után 2,13 g /6 mmól/ 4,5- -b Is z-/4-f luor-f en il-2-/-tr if luor-netiltio/-pirr ólnak 6 ml dimetil-szulfoxidos-oldatát csepegtetjük hozzá. Az elegyet szobahőmérsékleten 15 percig keverjük, 2,1 g /15 mmól/ metil-jodiddal elegyítjük, majd további 30 percig keverjük. Ezt követően a reakcióelegyet vízhez öntjük, majd eterrel extraháljuk. Az egyesített éteres extraktumokat háromszor vízzel mossuk, ezt követően szárítjuk, bepároljuk, ilymódon 2,3 g kristályos anyagot kacsunk. A kristályokat 700 mg előzőek szerint előállított termékkel egyesítjük, majd szilikagélen tisztítjuk, /az eluáláshoz hexánt alkalmazunk/ Ilymódon 2,4 g cim szerinti vegyületet kapunk. op. 76-77 °0 /etanol/viz/ Analízis ^18^12^2^ képletre* számított: 0: 58,53 %\ H* 3,27 %\ N: 3,79 %\ talált: C: 58,76 %\ H: 3,48 %\ N: 3,77 %. 75• példa 1-Etoxikarbonll-4,5-bisz-/4~fluor-fenil/-2-/trifluor-metiltio/-pirrol 700 mg /2 mmól/ 4,5-biaz-/4—fluor-fenil/-2-/trifluor-metiltio/-pirrol és 330 mg /3 mmól/ kálium-terc-butoxidnak 20 ml toluollal készült elegy ét visszafolyató hütő alkalmazásával keverés közben forraljuk, majd nitrogéngáz bevezetése közben szobahőmérsékletre lehűtjük. 700 mg /€ mmól/ hangyasavas-etilészternek 15 ml toluollal készült oldatát csepegtetjük a reakclóelegyhez, majd szobahőmérsékleten több óra hosszat keverjük. Az elegyet vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldatba öntjük, majd métilénkloriddal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat vízmentes itjük és betöményitjük, ilymódon 800 mg viszkózus anyagot kapunk. Ezt szilikagélen krómatografáljuk /hexánnal majd hexán és toluol elegyével eluálunk/. A kapott anyagot etanol es viz elegyéből átkristályosltjuk; 400 mg színtelen terméket kapunk. Op.: 54-54,5 °0. Analízis C2qH1^F^N02S képletre: számított C: 56,21 %\ H» 3,30 %\ N: 3,28 %\ talált 0: 56,46 %% H: 3,43 %\ N: 3,16 %, 76. példa , _ . 1-benzoi1-4,5-b ia z-/4~fluor-feni1/-2-/1r ifluor-metilti o/-pirrol „ 2,1 g /6 mmól/ 4,5-bisz-/4-fluor-fenil/-2-/trifluor-metiltio/-pirrol és 1,3 g /12 mmól/ kálium-tero-butoxidnak 60 ml toluollal készült elegyát viaszafolyató hütő alkalmazásával keverés közben forraljuk. Ezt követően nitrogénáramban az elegyet szobahőmérsékletre lehűtjük. 1,7 g benzoilkloridnak 15 ml toluollal készült oldatát adjuk a reakoióelegyhez, majd egy éjszakán 17
