180220. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-alkil-xantin származékok előállítására
180220 átkristályositjuk. Kitermelés: 1,4 g /38 %/ 3-ciklobutil-3,7- -dihidro-lH-purin-2,6-dion. A magmágneses rezonanciaspektrum adatok az 1. táblázatban láthatók. 3. példa 3-Ciklopentil-3,7-dihidro-lH-parin-2,6-dion előállítáaa. a/ 6-Amino-l-ciklopentil-2,4-/lH,3H/-pirimidindion előállítása 136 g /1,6 mól/ ciano-ecetsav éa 400 ml eeetaavanhidrid elegyéhez 192 g /1,5 mól/ ciklopentil-karbamidot adunk. Az oldatot 60 - 70 °C-on 2 óra hosszat keverjük. Lehűtés után fehér kristályokat szűrünk ki, és etanollal lemossuk. Kitermelés: 192 g /66 %/ N-/ciano-acetil/-N*-ciklopentil-karbamid. A fenti köztiterméket 500 ml forró vizzel keverjük, és 195 ml 5 n nátrium-hidroxid oldatot adunk hozzá részletekben úgy, hogy az oldat egész idő alatt lúgos legyen. A reakcióelegyet 20 percen át visszafolyó hütő alatt forraljuk, és utána 5 n sósavoldattal semlegesítjük. Lehűtés után a ciklopentil-karbamid fehér kristályait kiszűrjük,, 159 g anyagot kapunk, A szürletet bepároljuk, és a maradékot 200 ml 1 n nátrium-hidroxid oldattal visszafolyó hütő alatt forraljuk. Lehűtés után a ciklopentil-karbamidot kiszűrjük, és a szürletet 5 n sósavoldattal semlegesítjük. A kristályokat kiszűrjük. Kitermelés: 3,8 g /2 %/ 6- -amino-l-ciklopentil-2,4-/lH,3H/-pirimidindion. b/ 6-Amino-l-ciklopentil-5-nitrozo-2,4-/lH,3H/-pirimidindion előállítása 12,4 g /0,064 mól/ 6-amino-l-ciklopentil-2,4-/lH,3H/-pirimidindiont szuszpendálunk 200 ml vizben. Ehhez hozzáadunk 14 ml 5 n sósavoldatot és 4,8 g /0,07 mól/ nátrium-nitritet, amelyet kevés vizben oldunk. A reakcióelegyet 1 óra hosszat keverjük, és vizzel mossuk. Kitermelés: 12,9 g /90 %/ 6-amino-l-ciklopentil-5-nitrozo-2,4-/lH,3H/-pirimidindion. c/ l-Ciklopentil-5,6-diamino-2,4-/lH,3H/-pirimidindion előállítása 12,9 g 6-amino-l-ciklopentil-5-nitrozo-2,4-/lH,3H/-pirimidindiont 3 órán át katalitikusán hidrogénezünk 30 ml 2 n sósavoldatban, 0,1 g platina-dioxid jelenletébent szobahőmérsékleten és 200 kPa nyomáson. A katalizátort kiszűrjük, és a szürletet 5 n nátrium-hidroxiddal semlegesítjük. A kivált kristályokat kiszűrjük. Kitermelés: 6,1 g /50 %/ l-ciklopentil-5,6- -diamino-2,4-/lH,3H/-pir imidind icn. d/ 3-CikLopentil-3,7-dihidro-lE-purin-2,6-dion előállítása 6,1 g l-ciklopentil-5,6-diamino-2,4-/lH,3H/-pirimidindiont feloldunk 25 ml hangyasavban, és 1 órán át visszafolyó hütő alatt forraljuk. A forró oldatot szűrjük, és hozzáadunk 20 ml kloroformot, majd ezután lassan étert. A kapott kristályokat kiszűrjük. Kitermelés: 5,9 g 6-amino-l-ciklopentil-2-karbamid-2,4-/lH,3H/-pirimidindion. A fenti amidot 30 ml 2 n nátrium-hidroxid oldatban 1 órán át visszafolyó hütő alatt forraljuk, majd 5 n sósavoldattal semlegesítjük. A kristályokat kiszűrjük, és 400 ml etanolból átkristályősitjuk. Kitermelés: 3,4 g /53 %/ 3-ciklopentil-3,7- dihidro-lH-purin-2,6-dione A magmágneses rezonanciaspektrum adatai az 1. táblázatban találhatók. 6
