180209. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített acil-(biciklusos aril)- amonoalkánsavak előállítására
180209 18. példa 5-[o-Klór-N-/indan-5-il/-benzamido]-valeriánsav /R^x = p-klór-fenilcsoport, Ax = indan-5-il-csoport éa nx = 4/ a/ 5-/Indan-5-il-amino/-valeriánsav-etilészter 13.3 g 5-amino-indán, 23,0 g 5-bróm-valeriánsav-etilészter éa 14.2 g etildiizopropilarain elegyét 12 órán át keverjük 50 °C hőmérsékleten. Dietiléter hozzáadáaa után a csapadékot kiszűrjük, az oldószert lepároljuk, és a maradékból 50 °C hő-2 mérsékleten éa 10 torr nyomáson végzett deszti nációval az összes illó alkotórészt eltávolítjuk. A maradékot petroléterből át kristályosítjuk. Ily módon 8,3 g /55,7 %/ 5-/indan-5-il-amino/-valeriánsav-etilésztert kapunk, amelynek olvadáspontja 61-63 °C. b/ 5“[p-Klór-N-/indan-5-il/-benzamido]-valeriánsav 6.3 g 5-/indan-5-il-amino/-valeriánsav-etilésstert és 3,1 g etildiizopropilamint 50 ml benzolban 4,2 g p-klór-benzoilkloriddal reagáltatunk. A csapadék kiszűrése és a szürlet bepárlása után kapott maradékot a 8.b/ példa szerinti módon elazappanositjuk. A nyersterméket etilacetát és petrolgter 1:2 arányú elegyéből átkristályositva 7,9 g /88,1 %/ 5~[p-klór-N-/indan-5-il/-benzamido]-valeriánsavat kapunk, amelynek olvadáspontja 132-134 °C. 19. példa 4-0,4-Diklór-N-/indan-5-il/-benzamidcT]-va jsav /R^x = 3,4-diklórfenilcsoport, Ax = indan-5-il-csoport és nx = 2/ A 18. példa szerinti módon járunk el, azonban 5-bróm-valeriánsav-etilészter helyett 4-bróm-vajsav-etilésztert és p-klór-benzoilklorid helyett 3,4-diklór-benzoilkloridot használunk. Ily módon 4-0,4-diklór-N-/indan-5-il/-benzamid^l-vajsavat kapunk, amelynek olvadáspontja etilacetát és petroléter 1:2 arányú elegyéből végzett átkristályositás után 58-59 °C. 20. példa N-/2,4-Diklór-benzoil/-4-/ o(j-naftil-amino/-va jsav a/ N-/2,4-diklór-benzoi1/-4-/ öC-naftil-araino/-krot onsav-etil-észter 11,6 g 4-/0O-naftil-amino/-krotonsav-etil-észter-hidroklorid 90 ml benzollal készített szuszpenziójához hűtés közben 11,7 g etil-diizopropil-amint, majd 9,5 g 2,4-diklór-benzoil-kloridot csepegtetünk. A reakciókeveréket további 5 órán keresztül keverjük szobahőmérsékleten^ szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A maradékot könnyübenzinból átkristályositjuk. A címben szereplő termék 12,8 g mennyiségét kapjuk. b/ N-/2,4-Diklór-benzoil/-4-/o6-naftil-amino/-krotonsav 8,0 ç N-/2,4-diklór-benzoil/-4-/<7C-naftil-amino/-krotonsav-etil-eszter 20 ml benzollal készített oldatát összekever-jük 2,0 g kálium-hidroxid 15 ml etanollal készített oldatával. A keveréket 20 órán keresztül tároljuk szobahőmérsékleten,majd rotációs bepárlóban bepároljuk. A bepárlási maradékot vízben oldjuk, a vizes oldatot dietil-éterrel mossuk, majd hig sósav-oldattal megsavanyitjuk. A kivált csapadékot ciklohexánból átkristályosit juk. A címben szereplő termék 6,1 g mennyiségét kapjuk. 16
