180208. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-dezoxi-nojirmicin és E vegyület N-szubsztituált származékainak előállítására

(19) HU MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

180208

N.mzatközi osztályozás:

(51)

#

Bejelentés napja: (22) 1979. VII. 10. (21) BA-3809

Elsőbbsége* (33) Német Szövetségi Köztársaság

(32) 1978. VII. 11. (31) P 28 30 469.0

NSZOj :

C 07 D 211/40

ORSZÁGOS

Közzététel napja : (42) 1982. VI. 28.

TALÁLMÁNYI

% ^ Sztässlßhni Tit ^

HIVATAL

Megjelent: 1986. X. 20.

* AA S**« _

(72) (73)

Stoltefuss Jürgen, yegyészmémök, Haan, Német Szövetségi Köztársaság BAYER AG., Leverkusen,

Nemet Szövetségi Köztársaság

(54)

Eljárás 1-dezoxi-nojirimicin és e vegyüíet N-szubsztiíuált származékainak előállítására

A találmány tárgya uj eljárás az /I/ általános képletü vegyületek előállítására - ahol

R jelentése hidrogénatom, 1-4-szénatomos alkil-, vagy fenilcsoport.

Az R helyében hidrogénatomot tartalmazó /I/ általános képletü vegyüíet 1-dezoxi-nojirimicin néven ismeretes. E vegyületet növenyféleségékből extrakció utján állitják elő /2 656 602 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási irat/.

A vegyüíet előállítható mikrobiológiai utón is. E művelethez a Bacillaceae család törzsei, célszerűen a DSM 7 törzs alkalmazható /2 658 563 azámu Német Szövetségi Köztársas ág-beli közrebocsátási irat/.

A találmány szerinti /I/ általános képletü vegyületek diabetes, hiperlipémia és adipositas ellen alkalmazhatók. Ezenkívül ismeretes, hogy dezoxi-nojirimicin előállítható a /II/ vagy /III/ képletü instabil szabad bázisokból hidogénezéssel fSaki, H. és Ohki : Chem. Pharm. Bull. 16, 2477-2481 /1968/; Paulsen*. H. , Sangster, I. és Heyns, H. : Chem. Bér. 100, 802-815 /1967/j.

A kiindulási vegyületként felhasznált /II/ képletü vegyületet oly módon állitják elő, hogy a /IV/ képletü 5-amino-5- -dezoxi-l,2-0-izopropilidén- oC-D-glukofuranózt kéndioxiddal kezelik. A művelet során a kéndioxid gázt 60 óra hosszat vezetik a kiindulási anyagot tartalmazó oldathoz. Ily módon egy /V/ képletü stabil biszulfit-addukt keletkezik, amit báriumhidroxiridal kezelve a /II/ képletü vegyüíet állitható elő. A műveletet az A reakcióvázlat szemlélteti. A /II/ képletü kiindulási vegyület oly módon is előállítható, hogy a /IV/ képletü vegyüle-