180199. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hipolémiás 4,5-dihidro-4-oxo-furán-2-karbonsav-származékok előállítására
180199 metil-4-oxo-fuxán-2-kaxbonsav /op.: 180-181 °c és IR /nujol/ 2800 /széles/, 1737» 1670 és 1600 cm—l/t spiro £fuxán—5/4H/,l* ^•HA-naftalén?^* ,4*-dihidxo-4-oxo-kaxbonsav /op.: 152-154 °C és HUH /MeGH-c^/<f 2,07 /m/, 2,84 /t/, 6,29 /s/ és 6,8-7,4 /in//, 5-'butil-5-etil-4,5~dihidxo-4-oxo-furán-2-kaxbonsav, 4,5-dihidxo-4-oxo-5,5-difenil-fuxán-2-kaxbonsav, 5-ciklohexil-4,5-dihidxo-4-oxo-5-pxopilf uxán-2-kaxbonsav, 4,5-dihidxo-5-etoximeti1- -5-/3-met oxif en il/-4-oxofuxán-2-kaxbonsav, 4,5-dihidx0-5-/3,4— -dietilfenil/-5-/4-nitxofenil/-4-oxofuxán-2-kaxbonsaVj 1.7~di~ oxaapixo £i ,4Jnon-2-én-4-oxo-2-kaxbonsav, l-oxa3pixo~^,5Jdec- ‘ -2-én-4-oxo-2-kaxbonsav éa 5-ciklopentil-4,5-dihidxo-5-/3-etoxipxopil/-4- oxofurán-2-kaxbonaav. 5. példa 4.5- Dihidx o-5-me t il-4-oxo-5-fen i1-f ux án-2-kax bons av-metil-éaztex / /!/ általános képletü vegyület, ahol R2 éa R4=Me, R1 = Ph és r3 = H/ 0,4 g 4,5-dihidxo-5-metil-4-oxo-5-fenil-fuxán-2-kaxbonaay /4. példa/, 50 ml abszolút metanol éa 5 osepp kénaav elegyét éjjel visszafolyató hiitő alatt melegítjük es bepáxoljuk. A maxadékot 50 mldletil-étexxel hígítjuk és az oldatot gyoxsan mossuk telített nátxlum-hidxogén-Lcaxbonáttal és vízzel, magnézium-szulfát felett azáxitjuk, szüxgük éa bepáxoljuk. A maradékot dietil-étexből kxistályosltjuk es Így 0,32 g óim szexinti vegyületet kapunk. Op.: 60-62 °0; HMR /CDC1,/ rf 1,81 /s/, 5,99 /a/, 6,25 /a/, és 7,42 /m/, p Hasonló módon jáxunk el, de metanol helyett ekvivalens mennyiségű etanolt, pxopanolt vagy butanolt használunk és az alábbi /I/ általános képletü vegyületeket kapjuk: 4,5-dihidxo-5-metil-4-oxo-5-fenil-fuxán-2-kaxbonsav-etilésztex, 4,5-dihidxo-5-metil-4-oxo-5“fenil-fuxán-2-kaxbonsav-pxopiléaztex éa 4,5- -dihidxo-5-metl 1-4-oxo-5-f en i 1-f ux án-2 -kax bonsav-butiléaztex. Hasonlóan jáxunk el mint a fent leixt példában, de 4,5- -dihidxo-5*-metil-4-oxo~5-fenil-f ux án-2-kax bons avat ekvivalens mennyiségű más, a 4. példában leixt /!/ általános képletü vegyülettel helyettesítve az alábbi /!/ általános képletü vegyületeket kapjuk: 4,5-dihidro-5-/l-metil-etil/-4-oxo-5-fenil-fuxán-2-karbonaav-metilésztex ; 5-/4— klóxfeni1/-4,5-dihidxo-5-metil-4~oxo-fuxán-2~kaxbonaav-metilésztex ; 4,5-dihidx0-5,5-dimetil-4-oxo-fuxán-2-kaxbonsav-metllésztex /op*: 66 °C,- IR /CHC1,/ 1720, 1695 és 1575 cm“1/. apixo/Juxáh-5/4H/,lV2,H/-naftalén7- -.3» ,4»-.<3.ihidxo-4-oxo-2-kaxbonsav-metilésztex ; 5-butil-5-etiI-4,5-dihidxo-4—oxo-fuxán-2-kaxbonaav-metilésztex ; 4,5-dihidxo-4-oxo-5,5-difenil-fuxán-2-kaxbonsav-metilésztex; 5-ciklohexil-: -4,5-dihidxo-4-oxo-5-pxopilfuxán-2-kaxbonsav-metil-észtex; 4,5- -dihidx o-4-et oxime t i l-5-/3-me t oxif e n i l/-4-0xo-f ux án-2-kax b onsav-metilésztexj 4,5-dihidxo-5-/3»4-dietil-fenil/-5-/4—nitxofénil/-4—oxofuxán-2~kaxbonsav-toetilesztexi és 5-ciklopentil-4,5- dihidx0-5-/3-6toxipxopil/-4«oxo-fuxán-2-kaxbonsav-metiléaztex. 6. példa 4.5- Dihidx o-5-me t i 1-4—oxo-5-f enil-f uxán-2-kax bons av-3- -pixidinilmetilésztex / /!/ általános képletü vegyület, ahol R1 * Me, R2 » Ph, R^ » H és R4 s 3-pixidinilmetilcsopoxt/8,75 g* 13
