180159. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolo-piridazin- származékok előállítására

180159

e t; i 1-2-/2- kió r-e t i 1/-2 » 3 » 5,6,7,8-hexahidr o-8-/4- ki ór-f en 11/-1 ,3-dioxo-lH-l, 2,4-t;r i az ol o fi,2-af pír idaz in-5~kar boxilát :

éti l-2-/2-acet iIt 1o-e t i 1/-2,3,5,6,?, 8-hexahidro-8-/4-klój;-fenil/-l,3-dioxo-lH-l,2,4-triaz:olorl,2-af piridazin-5-karboxllát;

8-/4—klór-fenil/-2,3,5,6,7,8-hexahidro~2-/2~merkapfco-e- 111/-1,3-dioxo-lH-l, 2,4—tr tazolo /1, ?.-a/ pl r idaa ln-5-karbona av \

etil-cisz-2~/2-klór-efcil/~2,3,5»8-tetrahidro-8-/4-metoxi4 -fenil/-l,3-dioxo-lH-l,2,4-tirazoío/l,2-a7piridazin-5-karboxilát;

oisz-2~/2-klór-etil/-2,3,5,8-tefcrahiáio-8-/4~metoxi-fenil^ -1,3-dioxo-lII-l, 2,4-tirazoloíl,2-a/ piridazin-5-karbonsav}

et il-c is z-2-/2-klór-etll/-2,3,5,8-tefcr ahidr o—8-/4—nitro-fenil/-l,3-dloxo-lH-l,2,4-triazoío;1,2-e.} piridazin-5-karboxilát ;

oisz-2-/2-klór-etil/-2,3,5,8-tefcrahidro-8-/4—nitro-fenil/-l,3-dioxo-lH-l,2,4-fcriazolo '1,2-a; pir idazin-5-karbonsav $

et11-2-/klór-me 111/-2,3,5,8-tetr ahidr o-8-fe n i1-1,3-di oxo-1H-1,2,4—trlazoloí1,2-a piriaazin-5-karboxilátí

éti1-2-/klór-me t i1/-2,3,5 » 6,7.8-hexahi dr o-8-f en11-1,3-dioxo-lH-l,2,^l—trlazolon,2-a/piridazln-5-karboxilát J

éti 1-2-/aoet i 111 o-mefc i 1/-2,3,5 » 6,7,8-hexahidr o~8*»£ en il-1.

3- di oxo-1H-1,2,4—fcriazolo/l, 2-af pir idazin-5-karboxilátj

2,3 » 5,6, ?, 8-hexahidr o-2-/mer kapt o-mefc 1 l/-8-f enil-1,3-dioxo-lH-l,2,4-fcriazolo;i,2-au'piridazin-5-karbonsav}

2,3}5» 8-fce t r ahi dr o-2-/mer kapt o-met i 1/-1,3-di oxo-lH-1,2,4— -fcriazoloj 1,2-a/piridazin-5-karbonsavj

me fc i1-2,3,5,8-1 e t r ahidr o-2-/3-ac e t i11 i o-pr op i1/-1,3-d ioxo-lH-1,2,4—fcriazolo/1,2-a/ piridazin-5-karboxilátj

2.3.5.8- fc efc r ahi dr o-2-/3-me r kapt o-pr opil/-l, 3-dioxo-lH-l,

2.4— triazolo'l,2-a7piri dazin-5-kar bons av i

metil-2-/klór-metil/-2,3,5,6,7,8-hexahidro-l,3-dioxo-lH-1,2,4—triazolo [l,2-8,? pir idazin-5-karboxiláfc {

me 11l-2-/acefc1It i o-mefc i1/-2,3,5,6,7,8-hexahi dr o-l,3-&1- oxo-lH-l,2,4-fcriazololl,2~a/plridazin-5-karbonaav éa

2.3.5.6.7.8- hexahidr o-2-/merkapto-met11/-1,3-dioxo-lH-l,

2.4— fcriazolo/1,2-a/ piridazin-5~karbonaav.

Igen előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek az alábbi /I/ általános képletü vegyületeki

5-karboxi-2,3,5,8-tetxahidro-l,3-dioxo-lH-l,2,4~fcriazolo / l,2-a/piridazin-2-propionsav í

5-kar boxl-8-feni1-2,3,5,8-tetrahidro-l,3-di oxo-1H-1,2,4— -fcriazolo'l,2-a/piridazin-2-propionsav;

2-/2-me r kapt o-e t i 1/-2,3,5,8-tetr ahidr o-l, 3-di oxo-lH-1,2 j

4- triazolo[ 1,2-a,'piridazin-5-karbonsav és

2- r.2-/N-hidr oxi-karbamoi l/-e t i 17 -2,3,5 , 8-t etr ahidr o-l, 3- -dioxo-lH-1,2,4-fcriazolo|l,2-af pir idaz in-5-karbonsav.

A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az /!/ általános képletü fcriazolo-piridazin-származékokat és az /I/ általános képletü karbonsavak gyógyászatilag alkalmas bázisokkal képezett sóit oly módon állíthatjuk elő, hogy

a/ R^ helyén halogénatomot, karboxil- vagy kis szénatomszámú alkoxi-karbonil-csoportot es a 6,7-helyzeüben kettőskötést tartalmazó /!/ általános képletü vegyületek előállítása esetén /mely képletben A, r2 é.3 R5 jelentése a fent megadott r3 és R7 jelentése hidrogénatom, valamely /II/ általános képletü vegyületet /mely képletben RIO jelentése halogénatom, kar-4